(E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid (R)-2-[(4R,5R)-5-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methyl-ethyl ester | 485323-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid (R)-2-[(4R,5R)-5-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methyl-ethyl ester
• CAS: 485323-96-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₇Si
• 分子量: 470.679
• InChiKey: PNJGUYGHUSNWNQ-NKPONLNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid (R)-2-[(4R,5R)-5-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methyl-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (3E,6R,9E,11R,12R,14R)-11,12-(isopropylidenedioxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A Short and Enantioselective Synthesis of Colletodiol

  摘要：

  以交叉耦合偏析和 Sharpless 二羟基化反应为关键步骤，实现了 12 步对映体选择性合成可乐定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871562
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-4,5-dihydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid (R)-2-[(4R,5R)-5-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short and Enantioselective Synthesis of Colletodiol

  摘要：

  以交叉耦合偏析和 Sharpless 二羟基化反应为关键步骤，实现了 12 步对映体选择性合成可乐定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871562

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Colletodiol, Colletol, and Grahamimycin A
  作者：Thomas J. Hunter、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol0269502

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of colletodiol has been achieved in 11 steps from methyl 1,3,5-octatrienoate and 16 total steps from both ethyl sorbate and methyl 1,3,5-octatrienoate. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form a 5-hydroxy-1-enoate and an 7-hydroxy-1,3-dienoate. These esters were further functionalized, coupled, and macrolactonized to provide colletodiol after deprotection. Grahamimycin A and colletol were synthesized in one and two steps, respectively, from colletodiol.