(2E,4R,5R,7R,10E,13R)-13-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-methyl-9-oxo-8-oxatetradeca-2,10-dienoic acid | 116908-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4R,5R,7R,10E,13R)-13-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-methyl-9-oxo-8-oxatetradeca-2,10-dienoic acid
• 英文别名: (E)-3-[(4R,5R)-5-[(2R)-2-[(E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 116908-88-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: GJKOQUQRWMIWEE-DOLVTANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,7R,10E,13R)-13-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-methyl-9-oxo-8-oxatetradeca-2,10-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(3E,6R,9E,11R,12R,14R)-11,12-(isopropylidenedioxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A Short and Enantioselective Synthesis of Colletodiol

  摘要：

  以交叉耦合偏析和 Sharpless 二羟基化反应为关键步骤，实现了 12 步对映体选择性合成可乐定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871562
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 (2E,4R,5R,7R,10E,13R)-13-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-methyl-9-oxo-8-oxatetradeca-2,10-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short and Enantioselective Synthesis of Colletodiol

  摘要：

  以交叉耦合偏析和 Sharpless 二羟基化反应为关键步骤，实现了 12 步对映体选择性合成可乐定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871562

文献信息

• Total synthesis of (+)-colletodiol: new methodology for the synthesis of macrolactones
  作者：Gary E. Keck、Eugene P. Boden、Michael R. Wiley

  DOI：10.1021/jo00265a033

  日期：1989.2
• Enantioselective Syntheses of Colletodiol, Colletol, and Grahamimycin A
  作者：Thomas J. Hunter、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol0269502

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of colletodiol has been achieved in 11 steps from methyl 1,3,5-octatrienoate and 16 total steps from both ethyl sorbate and methyl 1,3,5-octatrienoate. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form a 5-hydroxy-1-enoate and an 7-hydroxy-1,3-dienoate. These esters were further functionalized, coupled, and macrolactonized to provide colletodiol after deprotection. Grahamimycin A and colletol were synthesized in one and two steps, respectively, from colletodiol.