methyl (E,7R)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoate | 865716-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,7R)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoate
• CAS: 865716-49-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: AHDALEZIAXIVOJ-DOYSDKGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,7R)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Short and Enantioselective Synthesis of Colletodiol

  摘要：

  以交叉耦合偏析和 Sharpless 二羟基化反应为关键步骤，实现了 12 步对映体选择性合成可乐定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871562
• 作为产物：
  描述：

  [(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-en-4-yl] acetate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [2-(i-PrO)-C₆H₄]C(H)=RuCH[(Mes)NCH₂CH₂N(Mes)]Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以77%的产率得到methyl (E,7R)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Short and Enantioselective Synthesis of Colletodiol

  摘要：

  以交叉耦合偏析和 Sharpless 二羟基化反应为关键步骤，实现了 12 步对映体选择性合成可乐定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871562