1-(2-(2-(3-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-(2-(3-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-[2-[2-(3-Methoxyphenyl)tetrazol-5-yl]phenyl]-3-(4-nitrophenyl)urea；1-[2-[2-(3-methoxyphenyl)tetrazol-5-yl]phenyl]-3-(4-nitrophenyl)urea
• 化学式: C₂₁H₁₇N₇O₄
• 分子量: 431.41
• InChiKey: MWCMHNJTYDBIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-(3-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以50%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-(2-(2-(3-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  以酰胺和脲连接基作为BCRP抑制剂的苯甲酰胺和苯基四唑衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是一种72 kDa的质膜转运蛋白，是ABC转运蛋白超家族的成员。BCRP表达增加导致外排增加，因此减少了许多不相关的化学治疗剂的细胞内积累，从而导致了多药耐药性（MDR）。为了克服BCRP介导的MDR，已合成了31种具有酰胺和脲连接基的苯甲酰胺和苯基四唑衍生物，用作潜在的BCRP抑制剂。使用MTT测定法测试了目标衍生物在人非小细胞肺癌细胞系H460和米托蒽醌抗性细胞系H460 / MX20中的细胞毒性和逆转作用。在苯甲酰胺系列中，化合物6和7在10 µM的浓度下，抗折叠性分别为1.51和1.62，这与已知的BCRP抑制剂FTC相似。化合物27和31是具有酰胺接头的苯基四唑系列中最有效的类似物，在10 µM浓度下的耐折叠性分别为1.39和1.32。对于具有脲连接基的苯基四唑系列，38的抗折叠性为1.51，与FTC相似，是该系列中最有效的化合物。目标化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.009
• 作为产物：
  描述：

  N'-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonylhydrazone 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-(2-(2-(3-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  以酰胺和脲连接基作为BCRP抑制剂的苯甲酰胺和苯基四唑衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是一种72 kDa的质膜转运蛋白，是ABC转运蛋白超家族的成员。BCRP表达增加导致外排增加，因此减少了许多不相关的化学治疗剂的细胞内积累，从而导致了多药耐药性（MDR）。为了克服BCRP介导的MDR，已合成了31种具有酰胺和脲连接基的苯甲酰胺和苯基四唑衍生物，用作潜在的BCRP抑制剂。使用MTT测定法测试了目标衍生物在人非小细胞肺癌细胞系H460和米托蒽醌抗性细胞系H460 / MX20中的细胞毒性和逆转作用。在苯甲酰胺系列中，化合物6和7在10 µM的浓度下，抗折叠性分别为1.51和1.62，这与已知的BCRP抑制剂FTC相似。化合物27和31是具有酰胺接头的苯基四唑系列中最有效的类似物，在10 µM浓度下的耐折叠性分别为1.39和1.32。对于具有脲连接基的苯基四唑系列，38的抗折叠性为1.51，与FTC相似，是该系列中最有效的化合物。目标化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.009