N'-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonylhydrazone | 118719-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonylhydrazone
• 英文别名: (E)-N'-(2-nitrobenzylidene)benzenesulfonohydrazide；benzenesulfonic acid-(2-nitro-benzylidenehydrazide)；Benzolsulfonsaeure-(2-nitro-benzylidenhydrazid)；N'-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide；N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 118719-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 305.314
• InChiKey: PVMNFBBXCNFAJN-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonylhydrazone 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-(2-bromoacetamido)-N-(2-(2-(3-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以酰胺和脲连接基作为BCRP抑制剂的苯甲酰胺和苯基四唑衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是一种72 kDa的质膜转运蛋白，是ABC转运蛋白超家族的成员。BCRP表达增加导致外排增加，因此减少了许多不相关的化学治疗剂的细胞内积累，从而导致了多药耐药性（MDR）。为了克服BCRP介导的MDR，已合成了31种具有酰胺和脲连接基的苯甲酰胺和苯基四唑衍生物，用作潜在的BCRP抑制剂。使用MTT测定法测试了目标衍生物在人非小细胞肺癌细胞系H460和米托蒽醌抗性细胞系H460 / MX20中的细胞毒性和逆转作用。在苯甲酰胺系列中，化合物6和7在10 µM的浓度下，抗折叠性分别为1.51和1.62，这与已知的BCRP抑制剂FTC相似。化合物27和31是具有酰胺接头的苯基四唑系列中最有效的类似物，在10 µM浓度下的耐折叠性分别为1.39和1.32。对于具有脲连接基的苯基四唑系列，38的抗折叠性为1.51，与FTC相似，是该系列中最有效的化合物。目标化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.009
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰肼 、 邻硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到N'-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型抗分枝杆菌磺酰腙和 4-甲基-1,2,3-噻二唑基腙衍生物的开发

  摘要：

  合成了 15 种 4-甲基-1,2,3-噻二唑基腙衍生物3a - d和磺酰腙5a - k。通过1 H-NMR、13 C NMR和HRMS对其进行表征。结核分枝杆菌菌株 H37Rv 用于评估其抗分枝杆菌活性。所有化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 从 0.07 到 0.32 µM，与异烟肼相当。使用针对人胚胎肾细胞 HEK-293T 和小鼠成纤维细胞系 CCL-1 的标准 MTT 染料还原试验评估细胞毒性。4-羟基-3-甲氧基苯基取代的1,2,3-噻二唑基腙衍生物3d表现出最高的抗分枝杆菌活性（MIC = 0.0730 µM）和对两种正常细胞系的最小相关细胞毒性（选择性指数 SI = 3516，HEK-293 和 SI = 2979，CCL-1）。下一个顺序是磺酰腙5g和5kMIC 分别为 0.0763 和 0.0716 µM，显示出相当小的细胞毒性。所有化合物都进行了 ADME/Tox 计算预测，结果表明所有化合物都符合

  DOI：

  10.3390/antibiotics11050562

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking of New Benzenesulfonylhydrazone as Potential anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Silvia Elizondo-Jimenez、Antonio Moreno-Herrera、Rogelio Reyes-Olivares、Edith Dorantes-Gonzalez、Benjamín Nogueda-Torres、Eduardo Oliveira、Nelilma Romeiro、Lidia Lima、Isidro Palos、Gildardo Rivera

  DOI：10.2174/1573406412666160701022230

  日期：2017.1.30

  Background: Chagas disease is a public health problem caused by Trypanosoma cruzi. Cruzain is a pharmacological target for designing a new drug against this parasite. Hydrazone and Nacylhydrazone derivatives have been traditionally associated as potential Cruzain inhibitors. Additionally, benzenesulfonyl derivatives show trypanocidal activity. Therefore, in this study, the combination of both structures has been taken into account for drug design. Methods: Seven benzenesulfonylhydrazone (BS-H) and seven N-propionyl benzenesulfonylhydrazone (BS-NAH) derivatives were synthetized and elucidated by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance, and elemental analysis. All compounds were evaluated biologically in vitro against two strains of Trypanosoma cruzi (NINOA and INC-5), which are endemic in Mexico, and compared with the reference drugs nifurtimox and benznidazole. In order to gain insight into the putative molecular origin of the trypanocidal properties of these derivatives, docking studies were carried out with Cruzain. Results: Compounds 4 and 6 (BS-H) and 10, 12-14 (BS-NAH) showed the best biological activity against NINOA and INC-5 strains, respectively. Compound 13 was the most potent trypanocidal compound showing a LC50 of 0.06 µM against INC-5 strain. However, compound 4 showed the best activity against both strains (LC50

  背景：南美锥虫病是由南美锥虫引起的公共卫生问题：南美锥虫病是由南美锥虫引起的公共卫生问题。 Cruzain 是设计抗击这种寄生虫新药的药理学靶点。传统上，腙和腙的衍生物被认为是潜在的 Cruzain 抑制剂。此外，苯磺酰衍生物也具有杀锥虫活性。因此，本研究在药物设计时考虑了这两种结构的结合。 方法：合成了七种苯磺酰腙（BS-H）和七种 N-丙酰基苯磺酰腙（BS-NAH）衍生物，并通过红外光谱、核磁共振和元素分析进行了阐明。所有化合物都针对墨西哥流行的两种克鲁斯锥虫菌株（NINOA 和 INC-5）进行了体外生物学评估，并与参考药物硝呋太霉素和苯并咪唑进行了比较。为了深入了解这些衍生物杀灭锥虫特性的分子来源，研究人员与 Cruzain 进行了对接研究。 结果：化合物 4 和 6（BS-H）以及 10、12-14（BS-NAH）分别对 NINOA 和 INC-5 株表现出最佳生物活性。化合物 13 是最有效的杀锥虫化合物，对 INC-5 菌株的半数致死浓度为 0.06 µM。然而，化合物 4 对两种菌株都表现出了最佳活性（LC50
• Dornow; Bartsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 23,32
  作者：Dornow、Bartsch

  DOI：——

  日期：——
• Rawat, M. S. M.; Mal, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 5, p. 295 - 297
  作者：Rawat, M. S. M.、Mal, S.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of benzamide and phenyltetrazole derivatives with amide and urea linkers as BCRP inhibitors
  作者：Nehaben A. Gujarati、Leli Zeng、Pranav Gupta、Zhe-Sheng Chen、Vijaya L. Korlipara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.009

  日期：2017.10

  accumulation of many unrelated chemotherapeutic agents leading to multidrug resistance (MDR). A series of 31 benzamide and phenyltetrazole derivatives with amide and urea linkers has been synthesized to serve as potential BCRP inhibitors in order to overcome BCRP-mediated MDR. The target derivatives were tested for their cytotoxicity and reversal effects in human non-small cell lung cancer cell line

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是一种72 kDa的质膜转运蛋白，是ABC转运蛋白超家族的成员。BCRP表达增加导致外排增加，因此减少了许多不相关的化学治疗剂的细胞内积累，从而导致了多药耐药性（MDR）。为了克服BCRP介导的MDR，已合成了31种具有酰胺和脲连接基的苯甲酰胺和苯基四唑衍生物，用作潜在的BCRP抑制剂。使用MTT测定法测试了目标衍生物在人非小细胞肺癌细胞系H460和米托蒽醌抗性细胞系H460 / MX20中的细胞毒性和逆转作用。在苯甲酰胺系列中，化合物6和7在10 µM的浓度下，抗折叠性分别为1.51和1.62，这与已知的BCRP抑制剂FTC相似。化合物27和31是具有酰胺接头的苯基四唑系列中最有效的类似物，在10 µM浓度下的耐折叠性分别为1.39和1.32。对于具有脲连接基的苯基四唑系列，38的抗折叠性为1.51，与FTC相似，是该系列中最有效的化合物。目标化
• Development of New Antimycobacterial Sulfonyl Hydrazones and 4-Methyl-1,2,3-thiadiazole-Based Hydrazone Derivatives
  作者：Violina T. Angelova、Tania Pencheva、Nikolay Vassilev、Elena K-Yovkova、Rositsa Mihaylova、Boris Petrov、Violeta Valcheva

  DOI：10.3390/antibiotics11050562

  日期：——

  CCL-1. 4-Hydroxy-3-methoxyphenyl substituted 1,2,3-thiadiazole-based hydrazone derivative 3d demonstrated the highest antimycobacterial activity (MIC = 0.0730 µM) and minimal associated cytotoxicity against two normal cell lines (selectivity index SI = 3516, HEK-293, and SI = 2979, CCL-1). The next in order were sulfonyl hydrazones 5g and 5k with MIC 0.0763 and 0.0716 µM, respectively, which demonstrated

  合成了 15 种 4-甲基-1,2,3-噻二唑基腙衍生物3a - d和磺酰腙5a - k。通过1 H-NMR、13 C NMR和HRMS对其进行表征。结核分枝杆菌菌株 H37Rv 用于评估其抗分枝杆菌活性。所有化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 从 0.07 到 0.32 µM，与异烟肼相当。使用针对人胚胎肾细胞 HEK-293T 和小鼠成纤维细胞系 CCL-1 的标准 MTT 染料还原试验评估细胞毒性。4-羟基-3-甲氧基苯基取代的1,2,3-噻二唑基腙衍生物3d表现出最高的抗分枝杆菌活性（MIC = 0.0730 µM）和对两种正常细胞系的最小相关细胞毒性（选择性指数 SI = 3516，HEK-293 和 SI = 2979，CCL-1）。下一个顺序是磺酰腙5g和5kMIC 分别为 0.0763 和 0.0716 µM，显示出相当小的细胞毒性。所有化合物都进行了 ADME/Tox 计算预测，结果表明所有化合物都符合