2-(cyclohexen-1-yl)cyclobutanone | 76043-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexen-1-yl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-(1-cyclohexenyl)cyclobutanone；2-(1-Cyclohexen-1-yl)cyclobutanone；2-(cyclohexen-1-yl)cyclobutan-1-one
• CAS: 76043-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: DTEAGUWJDWDYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexen-1-yl)cyclobutanone 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮和环己烯酮通过2-乙烯基环丁酮的酸催化1，2-和1,3-酰基迁移而环化。重排路线为螺和角取代的稠合环戊烯酮。

  摘要：

  在酸的存在下，2-烷基-2-乙烯基环丁酮主要通过1，2-酰基迁移而重排以产生环戊烯酮，而缺少2-烷基取代基的2-乙烯基环丁酮经历1，3-酰基迁移以产生环己烯酮；前者的重排可用于产生有角度取代的稠合双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92932-6
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-[[1-(2,6-dimethoxyphenyl)sulfanylcyclopropyl]methylidene]cyclohexan-1-ol 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROST B. M.; JUNGHEIM L. N., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 27, 7910-7925

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-(Arylthio)cyclopropanecarboxaldehydes. Conjunctive reagents for secoalkylation
  作者：Barry M. Trost、Louis N. Jungheim

  DOI：10.1021/ja00547a015

  日期：1980.12
• A synthesis of 2-vinylcylobutanones using 1-methoxycyclopropyllithium reagents
  作者：Theodore Cohen、James R. Matz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92931-4

  日期：1981.1
• Efficient synthesis of 2-vinylcyclobutanones by the rearrangement of 1-methoxy-1-cyclopropylcarbinols under neutral conditions
  作者：Theodore Cohen、Linda Brockunier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80120-4

  日期：1989.1
• COHEN, THEODORE;BROCKUNIER, LINDA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2917-2924
  作者：COHEN, THEODORE、BROCKUNIER, LINDA

  DOI：——

  日期：——
• MATZ J. R.; COHEN T., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 26, 2459-2462
  作者：MATZ J. R.、 COHEN T.

  DOI：——

  日期：——