6-[(5-amino-2-methylphenyl)amino]-1,3-dihydroindol-2-one | 1353644-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-[(5-amino-2-methylphenyl)amino]-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 6-((5-amino-2-methylphenyl)amino)indolin-2-one；6-(5-amino-2-methylanilino)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1353644-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: YRGWJLCYZCILHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(5-amino-2-methylphenyl)amino]-1,3-dihydroindol-2-one 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-[2-[2-[2-[2-fluoro-3-[[4-methyl-3-[[(3Z)-2-oxo-3-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1H-indol-6-yl]amino]phenyl]carbamoylamino]-5-(trifluoromethyl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRKB LIGAND CONJUGATED COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS À UN LIGAND DU TRKB ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are TrkB ligand-containing compounds, methods of delivering said compounds, and methods of treating diseases, disorders, and symptoms (e.g., central nervous system diseases, disorders, and symptoms) in a subject using said compounds.

  公开号：

  WO2023154896A2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴-2-硝基苯基)丙二酸二甲酯 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[(5-amino-2-methylphenyl)amino]-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRKB LIGAND CONJUGATED COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS À UN LIGAND DU TRKB ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are TrkB ligand-containing compounds, methods of delivering said compounds, and methods of treating diseases, disorders, and symptoms (e.g., central nervous system diseases, disorders, and symptoms) in a subject using said compounds.

  公开号：

  WO2023154896A2

文献信息

• 抗肿瘤化合物及其制备方法和应用
  申请人：成都知普莱生物医药科技有限公司

  公开号：CN105669521B

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明公开了一种抗肿瘤化合物，该化合物为通式I的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶型化合物、互变异构体、立体异构体，Ar1为其中A1表示‑CnH2n+1，n为0‑6之间的整数；A2表示H或者‑CONH(CH2)2N(CH3)2；Ar2为其中R3为间位或对位，R3表示NO2、NH2、NH‑C＝O‑CH＝ 或者‑COCH＝CH‑R1，R1表示–H,‑ N( )2,‑ N( )5。本发明的抗肿瘤化合物对肿瘤细胞表现出较好的抑制作用，特别是对胶质瘤细胞和乳腺癌细胞表现出较好的抑制作用，甚至部分衍生物的化学活性比GNF‑5837的更强，而且对正常细胞如HUVEC的毒性作用也小于GNF‑5837。
• Discovery of GNF-5837, a Selective TRK Inhibitor with Efficacy in Rodent Cancer Tumor Models
  作者：Pam Albaugh、Yi Fan、Yuan Mi、Fangxian Sun、Francisco Adrian、Nanxin Li、Yong Jia、Yelena Sarkisova、Andreas Kreusch、Tami Hood、Min Lu、Guoxun Liu、Shenlin Huang、Zuosheng Liu、Jon Loren、Tove Tuntland、Donald S. Karanewsky、H. Martin Seidel、Valentina Molteni

  DOI：10.1021/ml200261d

  日期：2012.2.9

  Neurotrophins and their receptors (TRKs) play key roles in the development of the nervous system and the maintenance of the neural network. Accumulating evidence points to their role in malignant transformations, chemotaxis, metastasis, and survival signaling and may contribute to the pathogenesis of a variety of tumors of both neural and non-neural origin. By screening the GNF kinase collection, a series of novel oxindole inhibitors of TRKs were identified. Optimization led to the identification of GNF-5837 (22), a potent, selective, and orally bioavailable pan-TRK inhibitor that inhibited tumor growth in a mouse xenograft model derived from RIE cells expressing both TRKA and NGF. The properties of 22 make it a good tool for the elucidation of TRK biology in cancer and other nononcology indications.