2,4-dimethylfuro[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethylfuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ZFOCMWZKYXXLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 mineral oil 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-dimethylfuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and modification of 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline

  摘要：

  4-Hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline was prepared by O-allylation of 4-hydroxy-2-methylquinoline followed by the Claisen rearrangement of the 2-methyl-4-(2-chloro-2-propenyloxy)quinoline obtained. Chemical modifications of 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline resulted in the synthesis of 4-amino-2-methyl-3-(2-methyl-3-indolyl)quinoline.

  DOI：

  10.1134/s1070428006050150

文献信息

• Simple and Efficient Access to 3-Ethoxycarbonylpyrroles, Benzofurans, and Naphthofurans
  作者：Carlos Brandt、Camila Pancote、Bruno de Carvalho、Cibele Luchez、João Fernandes、Mario Politi

  DOI：10.1055/s-0029-1217053

  日期：2009.12

  An efficient method was developed for the synthesis of pyrrole and furan derivatives from enamines, phenols, and naphthols. The key steps involve iodocyclization and alumina-induced dehydroiodination reactions.

  开发出了一种从烯胺、酚和萘酚合成吡咯和呋喃衍生物的高效方法。关键步骤包括碘环化和氧化铝诱导的脱氢碘化反应。
• New synthesis of 2,4-dimethylfuro[3,2-c]quinolines
  作者：A. A. Avetisyan、I. L. Aleksanyan、A. A. Pivazyan

  DOI：10.1007/s11178-005-0018-0

  日期：2004.9

  Thermal cyclization of ethyl α-(2-chloro-2-propenyl)-β-arylaminocrotonates in mineral oil afforded the corresponding substituted 2,4-dimethylfuro[3,2-c]quinolines instead of the expected 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinolines.

  在矿物油中对α-(2-氯-2-丙烯基)-β-芳基氨基巴豆酸乙酯进行热环化，得到了相应的 2,4-二甲基呋喃并[3,2-c]喹啉，而不是预期的 4-羟基-2-甲基-3-(2-氯-2-丙烯基)喹啉。
• Synthesis and modification of 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline
  作者：A. A. Avetisyan、I. L. Aleksanyan、A. A. Pivazyan

  DOI：10.1134/s1070428006050150

  日期：2006.5

  4-Hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline was prepared by O-allylation of 4-hydroxy-2-methylquinoline followed by the Claisen rearrangement of the 2-methyl-4-(2-chloro-2-propenyloxy)quinoline obtained. Chemical modifications of 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline resulted in the synthesis of 4-amino-2-methyl-3-(2-methyl-3-indolyl)quinoline.