methyl 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-oxopropanoate | 1257230-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-oxopropionate
• CAS: 1257230-30-0
• 化学式: C₁₀H₈BrClO₃
• 分子量: 291.529
• InChiKey: QOWCQRRPTYZLDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-oxopropanoate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到dimethyl 2-(2-bromo-5-chlorophenyl)-6-chloro-4-hydroxynaphthalene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于CuI催化的多米诺C芳基化/缩合/芳构化过程，通过烷基3-（邻-卤（杂）芳基）-氧丙酸烷基酯的二聚反应形成取代的1-萘酚和相关产物

  摘要：

  在催化量的CuI在异丙醇中的存在下，将同时具有β-酮酸酯部分和（杂）芳基卤化物结构元素的底物二聚为1-萘酚和相关产物。该反应以分子间的C-芳基化开始，随后是分子内的缩合。最终的芳构化可提供高度取代的产品，收率高达81％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.067
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于CuI催化的多米诺C芳基化/缩合/芳构化过程，通过烷基3-（邻-卤（杂）芳基）-氧丙酸烷基酯的二聚反应形成取代的1-萘酚和相关产物

  摘要：

  在催化量的CuI在异丙醇中的存在下，将同时具有β-酮酸酯部分和（杂）芳基卤化物结构元素的底物二聚为1-萘酚和相关产物。该反应以分子间的C-芳基化开始，随后是分子内的缩合。最终的芳构化可提供高度取代的产品，收率高达81％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.067

文献信息

• Simple and efficient copper-catalyzed cascade synthesis of naphthols containing multifunctional groups under mild conditions
  作者：Hao Xu、Shangfu Li、Hongxia Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1039/c0cc01544j

  日期：——

  A simple and efficient copper-catalyzed method for synthesis of naphthols containing multifunctional groups has been developed under mild conditions (room temperature to 60 °C), and it can tolerate various functional groups.

  在温和条件下（室温至60°C），已开发出一种简单高效的铜催化合成含多功能团萘酚的方法，该方法能够耐受各种官能团。
• Systematic asymmetric analog synthesis of fluspidine, a σ1 receptor ligand, to improve ligand affinity
  作者：Shinji Tanaka、Sho Yoshinaka、Kiyoshi Kawamura、Mikio Morita、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153250

  日期：2021.11

  Fluspidine is a high affinity ligand of the σ1 receptor. To further improve the ligand affinity, fluspidine analogs were systematically synthesized and screened herein. To design the modified ligand analogs, a docking simulation of the protein–ligand complex structure was examined. By using the developed synthetic strategy involving asymmetric catalytic 1,4-reduction of α,β -unsaturated carboxylic

  Fluspidine 是 σ1 受体的高亲和力配体。为了进一步提高配体亲和力，本文系统地合成并筛选了氟吡啶类似物。为了设计修饰的配体类似物，检查了蛋白质-配体复合物结构的对接模拟。通过使用涉及由手性钴络合物催化的 α,β-不饱和羧酸酯的不对称催化 1,4-还原反应的已开发合成策略，合成了 20 种候选的改性氟吡啶类化合物。构效关系显示了杂交修饰氟吡啶的发展。此外，抑制率可以从45%提高到71%。这一结果证明了开发一种通过提供一系列类似物来改善配体性能的新合成方法的重要性。