(S)-Boc-4-氰基-β-苯丙氨酸 | 500770-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-Boc-4-氰基-β-苯丙氨酸
• 中文别名: (S)-Boc-4-氰基-β-Phe-OH；(S)-Boc-4-氰基-Beta-苯丙氨酸；N-叔丁氧羰基-L-3-氨基-3-(4-氰基苯基)丙酸
• 英文名称: (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid；(S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid；(3S)-3-(4-cyanophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 500770-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: PYMTTWVQVSELBI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  127℃
• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Boc-4-氰基-β-苯丙氨酸 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.01h， 生成 (6S)-6-(4-cyanophenyl)-4-methyl-2-oxo-N-propan-2-yl-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-5,6-dihydropyridine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104752

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate 在 盐酸 、 Candida antarctica Lipase A 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-Boc-4-氰基-β-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers and N-protected derivatives of 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid

  摘要：

  Racemic ethyl 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate was synthesized and the enantiomers separated through enantioselective N-acylation by Candida antarctica lipase A (CAL-A) in neat butyl butanoate. The free amino acid enantiomers were transformed to the Boc and Fmoc-protected derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.012

文献信息

• Discovery of Highly Potent and Efficient PROTAC Degraders of Androgen Receptor (AR) by Employing Weak Binding Affinity VHL E3 Ligase Ligands
  作者：Xin Han、Lijie Zhao、Weiguo Xiang、Chong Qin、Bukeyan Miao、Tianfeng Xu、Mi Wang、Chao-Yie Yang、Krishnapriya Chinnaswamy、Jeanne Stuckey、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01393

  日期：2019.12.26

  treatment of metastatic castration-resistant prostate cancer (mCRPC). We report herein our design, synthesis, and biological characterization of highly potent small-molecule proteolysis targeting chimera (PROTAC) AR degraders using a potent AR antagonist and E3 ligase ligands with weak binding affinities to VHL protein. Our study resulted in the discovery of 11 (ARD-266), which effectively induces degradation

  雄激素受体（AR）是用于治疗转移性去势抵抗性前列腺癌（mCRPC）的有效治疗靶标。我们在这里报告我们的设计，合成和针对高效的小分子蛋白水解嵌合体（PROTAC）AR降解体的设计，合成和生物学表征，使用一种有效的AR拮抗剂和对VHL蛋白具有弱结合亲和力的E3连接酶配体。我们的研究导致发现11（ARD-266），它可以有效诱导AR阳性（AR +）LNCaP，VCaP和22Rv1前列腺癌细胞系中DC蛋白值为0.2-1 nM的AR蛋白降解。ARD-266能够在这些AR +前列腺癌细胞系中将AR蛋白水平降低> 95％，并有效降低AR调控的基因表达抑制。首次，
• [EN] DIHYDROPYRIDONES AS ELASTASE INHIBITORS<br/>[FR] DIHYDROPYTIDONES INHIBITEURS D'ÉLASTASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008104752A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] The invention provides compounds of formula wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, X¹, X², X³ and X⁴ are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of human neutrophil elastase.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule dans laquelle R¹ à R⁷ et X¹ à X⁴ sont tels que définis dans la spécification, certains de leurs isomères optiques, racémates et tautomères, et certains de leurs sels pharmaceutiquement admis. L'invention concerne également des procédés d'élaboration correspondants, des compositions pharmaceutiques les contenants, et leur utilisation thérapeutique. Ces composés sont des inhibiteurs de l'élastase neutrophile humaine.
• Synthesis of the enantiomers and N-protected derivatives of 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid
  作者：Magdolna Solymár、Liisa T Kanerva、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.012

  日期：2004.6

  Racemic ethyl 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate was synthesized and the enantiomers separated through enantioselective N-acylation by Candida antarctica lipase A (CAL-A) in neat butyl butanoate. The free amino acid enantiomers were transformed to the Boc and Fmoc-protected derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/104752
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——