2-amino-6-bromo-4-methylphenol | 343269-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-6-bromo-4-methylphenol
• 英文别名: 2-Amino-6-brom-4-methyl-phenol；5-Brom-3-amino-4-oxy-toluol；5-Brom-3-amino-4-oxy-1-methyl-benzol；6-Brom-2-amino-p-kresol
• CAS: 343269-51-2
• 化学式: C₇H₈BrNO
• mdl: MFCD09754409
• 分子量: 202.051
• InChiKey: ZOYLGWDCRVRFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  255.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-bromo-4-methylphenol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2-Fluorophenyl)sulfonyl-6-methyl-8-piperazin-1-yl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives as 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  A series of novel 3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives has been designed and synthesized as 5-HT6 receptor antagonists. Many of the compounds displayed subnanomolar affinities for the 5-HT6 receptor and good brain penetration in rats. The relationship of structure and lipophilicity to hERG inhibition of this series of compounds is discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.093
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-6-硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以13 g的产率得到2-amino-6-bromo-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  一种多取代苯并恶唑化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代苯并恶唑化合物2‑氯‑7‑溴苯并[d]恶唑‑5‑甲醛的制备方法，以2‑溴‑4‑甲基‑6‑硝基苯酚为起始原料，经过还原、关环、氯化、氧化得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。

  公开号：

  CN107698534A

文献信息

• Non-peptide-based new class of platelet aggregation inhibitors: Design, synthesis, bioevaluation, SAR, and<i>in silico</i>studies
  作者：Pradeep K. Jaiswal、Vashundhra Sharma、Surendra Kumar、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Dharmendra K. Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/ardp.201700349

  日期：2018.4

  A series of 2‐oxo‐2‐phenylethylidene linked 2‐oxo‐benzo[1,4]oxazine analogues 17a–x and 18a–o, incorporated with a variety of electron‐withdrawing as well as electron‐donating groups at ring A and ring C, were synthesized under greener conditions in excellent yields (up to 98%). These analogues 17a–x and 18a–o were evaluated for their arachidonic acid (AA)‐induced platelet aggregation inhibitory activities

  一系列 2-oxo-2-phenylethylidene 连接的 2-oxo-benzo[1,4]oxazine 类似物 17a-x 和 18a-o，在环 A 和环 C，在更环保的条件下以优异的产率（高达 98%）合成。与标准参考阿司匹林 (IC50 = 21.34 ± 1.09 µg/mL) 相比，评估了这些类似物 17a-x 和 18a-o 的花生四烯酸 (AA) 诱导的血小板聚集抑制活性。在所有筛选的化合物中，与阿司匹林相比，8 种类似物 17i、17x、18f、18g、18h、18i、18l 和 18o 被鉴定为有前途的血小板聚集抑制剂。此外，通过 MTT 分析对 3T3 成纤维细胞系进行了有希望的化合物（17i、17x、18f-18i、18l、和 18o) 并且发现这些化合物在性质上是无毒的。此外，这些化合物（17i、17x、18f-18i、18l 和 18o）的 AA 诱导的血
• An efficient synthesis and biological evaluation of novel analogues of natural product Cephalandole A: A new class of antimicrobial and antiplatelet agents
  作者：Vashundhra Sharma、Pradeep K. Jaiswal、Krishan Kumar、Mukesh Saran、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.06.003

  日期：2018.9

  (Orchidaceae), exhibits anticancer activity. Surprisingly, this natural product has not been evaluated for any other biological activity so far. To discover other novel potential of Cephalandole A 2, an efficient and economic synthetic protocol for novel Cephalandole A analogues 21a-o has been developed, in only 3 steps from using indole, and applied for their biological activity. Biological testing showed

  Cephalandole A 2是一种小吲哚生物碱，该生物碱是从台湾兰花小头草（Orphadaceae）分离而来的，具有抗癌活性。出人意料的是，至今尚未对该天然产物进行任何其他生物学活性的评估。为了发现头孢兰醇A 2的其他新颖潜力，从使用吲哚仅三步就开发了新颖且有效的头孢兰醇A类似物21a-o的合成方案，并对其生物活性进行了应用。生物学测试表明，头孢烯二酚A 2及其新型类似物21a-o在初步测定中显示出潜在的抗微生物和抗血小板活性。据我们所知，这是头孢菌素A 2及其新型合成类似物21a-o作为新型抗菌剂和抗血小板剂的首次报道。在这项研究中，2和其他类似物即 ，21b，21d，21i和21o显示出对植物病原性细菌和真菌的有希望的抗菌活性。头孢兰酯A 2、21c，21f和21i也显示出有效的抗血小板活性。
• PDE4 Inhibitor
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20160159783A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Provided is a compound represented by formula (1a) or a pharmacologically acceptable salt thereof. However, R 1 to R 6 in the formula each independently represent an alkyl group or the like.

  提供的化合物由式（1a）或其药学上可接受的盐表示。但是，在公式中，R1到R6各自独立地表示烷基或类似物。
• ‘Cephalandole A’ analogues as a new class of antioxidant agents: Design, microwave-assisted synthesis, bioevaluation, SAR and in silico studies
  作者：Nawal Kishore Sahu、Priyanka、Amol T. Mahajan、Vashundhra Sharma、Kshirsagar P. Suhas、Pratima Tripathi、Manas Mathur、Mukesh Jain、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137445

  日期：2024.5

  5FRAP = 546.0 ± 13.6 μM in the FRAP assay. In silico studies were performed to validate the wet results. To the best of our knowledge, this is the first report demonstrating ‘Cephalandole A’ analogues as a new class of antioxidant agents.

  在此，使用催化量的 PTSA 在 90°C 下溶解在乙腈中 15 分钟，在微波辐射条件下快速合成了一系列新型天然产物生物碱“Cephalandole A”类似物19a-y和20a-d 。所开发的一锅法操作简单、快速（15 分钟），并以高达 90% 的产率提供目标类似物。使用 DPPH 自由基清除和 FRAP 测定评估所有合成的 Cephalandole A 类似物的体外抗氧化活性。DPPH 自由基清除测定的体外研究提供了19a ( IC 50 = 11.87 ±  0.14 µg/mL)、19f (IC 50  = 16.34 ± 0.27 µg/mL)、19n (IC 50  = 15.37 ± 0.11 µg/mL) 和20a (IC 50  = 14.54 ± 0.31 µg/mL) 分别为该系列中最活跃的化合物。此外，类似的19d (556.3 ± 13.1 µM) 和19v (551
• Benzoxazolone Formation in the Attempt to Prepare Certain Mixed Diacyl Derivatives of o-Aminophenol
  作者：L. Chas. Raiford、Gerald O. Inman

  DOI：10.1021/ja01322a038

  日期：1934.7