1-(2-azido-4,6-dimethylphenyl)-1H-pyrrole | 1515880-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-azido-4,6-dimethylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1515880-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: HSINSLPKFWLCBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 、 1-(2-azido-4,6-dimethylphenyl)-1H-pyrrole 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到8,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-9H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,2,3]triazolo[5,1-g][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Tandem C-2 Functionalization–Intramolecular Azide–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction: A Convenient Route to Highly Diversified 9H-Benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines

  摘要：

  An efficient diversity-oriented synthetic approach to annulated 9H-benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines has been developed using a R Sc(OTf)(3)-catalyzed two-component tandem C-2 functionalization intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction shows high substrate tolerance and provides a library of fused heterocycles that may. lead to novel biologically active compounds or drug lead molecules.

  DOI：

  10.1021/ol403420z
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-azido-4,6-dimethylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Tandem C-2 Functionalization–Intramolecular Azide–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction: A Convenient Route to Highly Diversified 9H-Benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines

  摘要：

  An efficient diversity-oriented synthetic approach to annulated 9H-benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines has been developed using a R Sc(OTf)(3)-catalyzed two-component tandem C-2 functionalization intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction shows high substrate tolerance and provides a library of fused heterocycles that may. lead to novel biologically active compounds or drug lead molecules.

  DOI：

  10.1021/ol403420z