4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,8,11-tri-tert-butylperylen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,8,11-tri-tert-butylperylen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5,8,11-tritert-butylperylen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₃₈H₄₇BO₂
• 分子量: 546.601
• InChiKey: CXPSDGILLMKHQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,8,11-tri-tert-butylperylen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5,8,11-tri-tert-butylperylen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过多环芳烃的 O 环化来定制颜色

  摘要：

  已经实现了氧掺杂多芳烃的合成，其中两个多环芳烃亚单元通过一个或两个氧原子桥接。这包括高产闭环关键步骤，根据反应条件，通过分子内 C-O 键形成呋喃基或吡喃吡喃基键。溶液中的综合光物理测量表明，这些化合物在整个紫外/可见光谱区域具有极高的发射产率和可调吸收特性。电化学研究表明，在所有情况下，O 成环通过提高 HOMO 能级来增加电子供体能力，而 LUMO 能级受到的影响较小。此外，对含有染料的溶液或薄膜进行的三阶非线性光学（NLO）测量显示出非常好的第二超极化率值。重要的是，与非线性和非线性光学折射相比，含有吡喃吡喃基衍生物的聚甲基丙烯酸甲酯薄膜分别表现出较弱的线性吸收和非线性光学吸收，从而表明它们是用于光子器件的特殊有机材料。

  DOI：

  10.1002/chem.201604866
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 苝 、 联硼酸频那醇酯 在 aluminum (III) chloride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 di-tert-butyl-2,2-bipyridine 作用下， 以 邻二氯苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到2,5,8,11-四叔丁基苝
  参考文献：
  名称：

  通过多环芳烃的 O 环化来定制颜色

  摘要：

  已经实现了氧掺杂多芳烃的合成，其中两个多环芳烃亚单元通过一个或两个氧原子桥接。这包括高产闭环关键步骤，根据反应条件，通过分子内 C-O 键形成呋喃基或吡喃吡喃基键。溶液中的综合光物理测量表明，这些化合物在整个紫外/可见光谱区域具有极高的发射产率和可调吸收特性。电化学研究表明，在所有情况下，O 成环通过提高 HOMO 能级来增加电子供体能力，而 LUMO 能级受到的影响较小。此外，对含有染料的溶液或薄膜进行的三阶非线性光学（NLO）测量显示出非常好的第二超极化率值。重要的是，与非线性和非线性光学折射相比，含有吡喃吡喃基衍生物的聚甲基丙烯酸甲酯薄膜分别表现出较弱的线性吸收和非线性光学吸收，从而表明它们是用于光子器件的特殊有机材料。

  DOI：

  10.1002/chem.201604866