4,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 111382-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2-phenyl-1H-benzimidazole；4,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 111382-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD19684805
• 分子量: 222.29
• InChiKey: PFKJMRGZPCGDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-cyclohexane-1,3-dione 、 4,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium pivalate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到11,13-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 2-芳基苯并咪唑与碘鎓叶立德的 C-H 官能化：直接获得桥头多环 N-杂环

  摘要：

  在此，我们公开了一种有效的钌催化的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基咪唑与碘鎓叶立德的 C-H 官能化，产生取代的四环和五环桥头 N-杂环，其中碘鎓叶立德作为卡宾前体。碘鎓叶立德第一次通过 Ru-carbenoid 中间体进行。此外，该协议的合成效用成功地展示了克级合成和有用的合成转换。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01429
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 硝酸 作用下， 生成 4,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Huebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 208, p. 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Imidation to Construct 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazole through Pd^II-Catalyzed CH Activation Promoted by Thiourea
  作者：Qing Xiao、Wen-Hua Wang、Gang Liu、Fan-Ke Meng、Jia-Hua Chen、Zhen Yang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.200900154

  日期：2009.7.27

  method to construct 1H‐benzo[d]imidazole was developed by means of PdII‐catalyzed intramolecular CH activation starting from easily available N‐phenylbenzimidamide (see scheme). The detailed mechanism studies indicated that a palladacycle monomer or dimer is the key intermediate for this transformation and thiourea was used for the first time to promote the efficiency of CH activation.

  通过Pd II催化的分子内CH活化作用，从容易获得的N －苯基苯甲酰胺开始（见方案），开发了一种新的直接构建1 H苯并[ d ]咪唑的方法。详细的机理研究表明，palladacycle单体或二聚体是该转化的关键中间体，硫脲首次用于提高CH活化效率。
• Iron(II) Bromide-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Aryl Azides
  作者：Meihua Shen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol801227f

  日期：2008.8.7

  The identity of the ortho-substituent of an aryl azide influences its reactivity toward transition metals. Substitution of a vinyl group with an imine disables rhodium(II)-mediated C-H amination and triggers a Lewis acid mechanism catalyzed by iron(II) bromide to facilitate benzimidazole formation.

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。
• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• Oxone-mediated annulation of 2-aminobenzamides and 1,2-diaminobenzenes with<i>sec</i>-amines<i>via</i>imine-<i>N</i>-oxides: new syntheses of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones and 1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Vinodkumar Sriramoju、Srinivas Kurva、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1039/c7nj04939k

  日期：——

  An efficient and mild method for the preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and 1H-benzimidazoles by the oxone-mediated reaction of sec-amines via imine-N-oxides with 2-amino-N-substituted benzamides and 1,2-diaminobenzenes respectively in THF–water (2 : 1) at ambient temperature is described.

  2,3-二氢喹唑啉4的制备一种有效的和温和的方法（1 ħ） -酮和1- ħ通过的过硫酸氢钾介导的反应-benzimidazoles秒-胺通过亚胺Ñ -oxides与2-氨基- ñ -描述了室温下分别在THF-水（2：1）中的取代的苯甲酰胺和1,2-二氨基苯。
• Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Anilines, Primary Alkyl Amines, and Sodium Azide Using TBHP: A Route to 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Devulapally Mahesh、Pradeep Sadhu、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00186

  日期：2016.4.15

  Copper(II)-catalyzed oxidative cross-coupling of anilines, primary alkyl amines, and sodium azide is described in the presence of TBHP at moderate temperature. This one-pot multicomponent protocol involves a domino C–H functionalization, transimination, ortho-selective amination, and a cyclization sequence. The broad substrate scope and functional group compatibility are the significant practical features

  描述了在中温下TBHP存在下，铜（II）催化苯胺，伯烷基胺和叠氮化钠的氧化交叉偶联。这种一锅多组分的方案涉及一个多米诺骨牌C–H功能化，转氨作用，邻位选择性胺化和一个环化序列。广泛的底物范围和官能团相容性是重要的实用功能。该方案可以扩展到中等产率的苄醇的偶联。