1,3,6-trimethyl-isobarbituric acid | 135304-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3,6-trimethyl-isobarbituric acid
• 英文别名: 1,3,6-trimethyl-5-hydroxyuracil；5-hydroxy-1,3,6-trimethyluracil；5-hydroxy-1,3,6-methyluracil；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-hydroxy-1,3,6-trimethyl-；5-hydroxy-1,3,6-trimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 135304-82-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: IBZZBLDUUWGFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基二乙胺 、 1,3,6-trimethyl-isobarbituric acid 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-trimethylsiloxy-1,3,6-trimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunotropic activity of derivatives of pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00781072
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kriwonogow W. P., Tolstikow G. A., Murinow Ju. I., Sarudiii F. S., Lasare+, Khim.farmach. zh., 27 (1993) N 2, S 38-43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the chemistry of pyrimidine derivatives with dimethyldioxirane: synthesis, cytotoxic effect and antiviral activity of new 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and 5-hydroxy-5,6-dihydro-6-substituted uracil derivatives and pyrimidine nucleosides
  作者：Raffaele Saladino、Roberta Bernini、Claudia Crestini、Enrico Mincione、Alberto Bergamini、Stefano Marini、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00380-q

  日期：1995.7

  The oxidation of uracil derivatives and pyrimidine nucleosides performed in CH2Cl2 with dimethyldioxirane afforded new 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and cis-/trans-5,6-dihvdroxv-5,6-dihydro-derivatives. When the oxidations were performed in the presence of methanol as nucleophile cis- and trans- 5-hydroxy-6-methoxy-5,6-dihydro derivatives were obtained in acceptable yields. Cis- and trans-1,3- dimethyl

  用二甲基二环氧乙烷在CH 2 Cl 2中进行尿嘧啶衍生物和嘧啶核苷的氧化，得到新的5，6-环氧乙烷基-5，6-二氢和顺式/反式-5，6-二羟基己酮-5，6-二氢衍生物。当在甲醇的存在下以亲核试剂的形式进行氧化时，以可接受的产率获得了顺式和反式5-羟基-6-甲氧基-5,6-二氢衍生物。通过1,3-二甲基-5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢的亲核开环获得顺式和反式1,3-二甲基-5-羟基-6-烷基氨基-5,6-二氢尿嘧啶纯化形式的尿嘧啶。有趣的是，一些新的标题产品显示出低的细胞毒性和针对DNA和RNA病毒的选择性抗病毒活性。特别是化合物17b显示出对仙台病毒的强而有选择性的抑制作用，对单纯疱疹1病毒的影响较小。化合物17b在高浓度时也能够轻微抑制HIV-1病毒，但是在这种情况下，观察到了细胞毒性作用。
• Acid-Base Properties of 5-Hydroxy-1,3,6-trimethyluracil in Aqueous Solutions
  作者：S. F. Petrova、T. R. Nugumanov、Yu. Z. Khazimullina、A. R. Gimadieva、S. P. Ivanov

  DOI：10.1134/s1070363220050059

  日期：2020.5

  has been studied using 1H, 13C, and 15N NMR as well as UV spectroscopy. The constants and thermodynamic characteristics of its acid-base equilibrium in aqueous solutions have been determined. The stepwise mechanism of 5-hydroxy-6-methyluracil dissociation in aqueous solutions has been elucidated.

  摘要使用1 H，13 C和15 N NMR以及紫外光谱法研究了5-羟基-1,3,6-三甲基尿嘧啶。已经确定了其在水溶液中的酸碱平衡的常数和热力学特征。阐明了5-羟基-6-甲基尿嘧啶在水溶液中解离的逐步机理。
• Synthesis of 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl Methacrylates
  作者：V. P. Krivonogov、Yu. N. Chernyshenko、G. G. Kozlova、A. I. Yakovleva、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov、V. V. Plechev、G. A. Sivkova、E. M. Battalov

  DOI：10.1007/s11178-005-0137-7

  日期：2005.1

  2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5yl methacrylates were synthesized for the first time by reaction of 5-hydroxyuracil derivatives with methacrylic anhydride. 5-Hydroxyuracil derivatives are involved in this reaction in the dioxo form.

  2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基甲基丙烯酸酯是首次通过5-羟基尿嘧啶衍生物与甲基丙烯酸酐的反应合成的。5-羟基尿嘧啶衍生物以二氧代形式参与该反应。
• The Synthesis and Anti-inflammatory Studies of New Pyrimidine Derivatives, Inhibitors of Cyclooxygenase Isoforms
  作者：Y. Z. Khazimullina、A. R. Gimadieva、V. R. Khairullina、L. F. Zainullina、Y. V. Vakhitova、A. G. Mustafin

  DOI：10.1134/s1068162022050107

  日期：2022.10

  Abstract— Using the molecular docking approach the simulation of the complex formation of 17 uracil derivatives containing cyclic and acyclic sulfur- and oxygen substituents in the pyrimidine cycle with active centers of cyclooxygenase isoforms (COX) was performed. Of the set tested, two leading compounds were identified, namely, conjugates of 5-hydroxy-1,3,6-trimethyluracil with N-phthalyl-L-amino

  摘要- 使用分子对接方法模拟了在嘧啶循环中含有环状和非环状硫和氧取代基的 17 种尿嘧啶衍生物与环氧合酶异构体 (COX) 的活性中心的复合物形成。在测试的集合中，鉴定出两种主要化合物，即 5-羟基-1,3,6-三甲基尿嘧啶与N-邻苯二甲酰-L-氨基酸的缀合物，它们可以有效抑制炎症过程中诱导的 COX 异构体。对 COX-2 的选择性增加的有机体。合成的化合物在由角叉菜胶、利多卡因、蛋清和福尔马林引起的炎症模型上进行了体内评估。5-羟基-1,3,6-三甲基尿嘧啶与N-邻苯二甲酰丙氨酸和N-邻苯二甲酰甲硫氨酸显示出明显的抗炎活性，其功效与 Ortofen 相当。评估了 COX 异构体的同工酶特异性抑制作用，发现合成化合物具有显着的抗炎活性。
• A Procedure for Preparing Effective Immunomodulators and Antioxidants: 5-Hydroxy-6-methyluracil and 5-Hydroxy-1,3,6-trimethyluracil
  作者：A. R. Gimadieva、Yu. Z. Khazimullina、I. B. Abdrakhmanov、A. G. Mustafin

  DOI：10.1134/s1070427222030144

  日期：2022.3

  5-Hydroxy-6-methyluracil is an acting agent of Oxymethyluracilum drug, an immunostimulator with a broad spectrum of pharmacological activity. Its synthesis is based on the 6-methyluracil oxidation with (NH4)2S2O8 under the conditions of Elbs reaction. The Elbs oxidation of 6-methyluracil in the presence of metal phthalocyanine oxidation catalysts was studied. Conditions allowing the 5-hydroxy-6-methyluracil

  摘要 5-Hydroxy-6-methyluracil 是 Oxymethyluracilum 药物的作用剂，是一种具有广谱药理活性的免疫刺激剂。其合成是基于6-甲基尿嘧啶与(NH 4 ) 2 S 2 O 8在Elbs反应条件下的氧化反应。研究了金属酞菁氧化催化剂存在下6-甲基尿嘧啶的Elbs氧化反应。发现了允许 5-羟基-6-甲基尿嘧啶产率增加到 95% 的条件。最活跃的催化剂是 Fe(II)、Fe(III) 和 Co 酞菁。