N-(2,4-二甲基苯基)苯甲酰胺 | 6328-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)benzamide
• CAS: 6328-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00025960
• 分子量: 225.29
• InChiKey: JYOOUGQLKSTNIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 lead(IV) acetate 、 氯仿 作用下， 生成 1-acetoxy-5-benzoylamino-2,4-dimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Quinol Imide Acetates. VI. Scope and Limitations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a052
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基二苯甲酮 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-(2,4-二甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Smith, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 4047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• Pd-Catalyzed Intermolecular <i>ortho</i>-C−H Amidation of Anilides by <i>N</i>-Nosyloxycarbamate
  作者：Ka-Ho Ng、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ja106364r

  日期：2010.9.22

  A palladium-catalyzed ortho-C-H amidation of anilides by N-nosyloxycarbamates was developed for the synthesis of 2-aminoanilines. This reaction can be carried out under relatively mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and functional group tolerance. The amidation reaction is probably initiated by rate-limiting C-H cyclopalladation (k(H)/k(D) = 3.7) to form an arylpalladium complex

  开发了钯催化的邻位 CH 酰胺化 N-nosyloxycarbamates 的苯胺，用于合成 2-氨基苯胺。该反应可以在相对温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和官能团耐受性。酰胺化反应可能通过限速 CH 环钯化 (k(H)/k(D) = 3.7) 引发，形成芳基钯配合物，然后进行氮烯官能化。
• 3,6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) catalysed metal-free amide bond formation from thioacids and amines at room temperature
  作者：Suvendu Samanta、Shounak Ray、Samanka Narayan Bhaduri、Partha Kumar Samanta、Papu Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152272

  日期：2020.8

  catalysed efficient, mild and metal-free method has been developed for direct amide bond synthesis from simple thioacids and amines as starting materials. This methodology is useful for aromatic, aliphatic, and heteroaromatic thioacids as well as primary, secondary, heterocyclic, and even functionalized amines. A wide substrates scope, operationally mild conditions, and acylation of amines without affecting

  已开发出一种3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）催化的高效，温和且不含金属的方法，用于从简单的硫代酸和胺类化合物直接合成酰胺键材料。该方法学可用于芳族，脂族和杂芳族硫代酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。广泛的底物范围，操作温和的条件以及胺的酰化而不影响其他官能团（例如醇，酯，碳二硫代盐）等，使该策略非常具有吸引力和实用性。
• Copper-Catalyzed Selective Benzylic C–O Cyclization of <i>N</i>-<i>o</i>-Tolylbenzamides: Synthesis of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Yan Li、Zhongshu Li、Tao Xiong、Qian Zhang、Xiangyang Zhang

  DOI：10.1021/ol301492d

  日期：2012.7.6

  A novel Selectfluor-mediated copper-catalyzed highly selective benzylic C–O cyclization for the synthesis 4H-3,1-benzoxazines is reported. The predominant selectivity for a benzylic C(sp3)–H over an aromatic C(sp2)–H bond in N-o-tolylbenzamides is achieved.

  报道了一种新颖的Selectfluor介导的铜催化的高选择性苄基C–O环化反应，用于合成4 H -3,1-苯并恶嗪。在N - o-甲苯基苯甲酰胺中，相对于芳族C（sp 2）-H键，苄基C（sp 3）-H具有主要的选择性。
• 3H-1,3,4-Benzotriazepines from (N-arylbenzimidoyl)-5-dimethylaminotetrazoles: 1,7-vs. 1,5-cyclisation of extended dipolar nitrile imines
  作者：Gerhard V. Boyd、John Cobb、Peter F. Lindley、John C. Mitchell、George A. Nicolaou

  DOI：10.1039/c39870000099

  日期：——

  Thermolysis of both 1- and 2-N-arylbenzimidoyl-5-dimethylaminotetrazoles [(7) or (8)] generates nitrile imines (9), which cyclise to yield either 1,2,4-triazoles (10) or 3H-1,3,4-benzotriazepines (12), depending on the nature of the N-aryl group and on conditions.

  两个1-热分解和2- Ñ -arylbenzimidoyl -5- dimethylaminotetrazoles [（7）或（8）]产生的腈亚胺（9），得到环化其中任一1,2,4-三唑（10）或3 ħ - 1,3,4-苯并三氮杂卓（12），取决于N-芳基的性质和条件。

表征谱图