7'-bromo-N-carbobenzyloxy-D-tryptophan | 496930-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7'-bromo-N-carbobenzyloxy-D-tryptophan
• 英文别名: (2R)-3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 496930-00-8
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 417.259
• InChiKey: FZJGHOOJOSALCD-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-3',5'-dichloro-4'-methoxyphenylglycyl-3',5'-diiodo-4'-methoxyphenylglycine methyl ester trifluoroacetate 、 7'-bromo-N-carbobenzyloxy-D-tryptophan 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到(R,R,R)-7'-bromo-N-carbobenzyloxytryptophyl-3',5'-dichloro-4'-methoxyphenylglycyl-3',5'-diiodo-4'-methoxyphenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲酰吲哚啉的合成制备7-卤代吲哚，并尝试将其用于合成氯肽的右侧片段。

  摘要：

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.788
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-7'-bromo-DL-tryptophan 在 D-酰化氨基酸水解酶 、 sodium carbonate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7'-bromo-N-carbobenzyloxy-D-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲酰吲哚啉的合成制备7-卤代吲哚，并尝试将其用于合成氯肽的右侧片段。

  摘要：

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.788

文献信息

• Convenient synthesis of 7′ and 6′-bromo-d-tryptophan and their derivatives by enzymatic optical resolution using d-aminoacylase
  作者：Yaeko Konda-Yamada、Chiharu Okada、Kiminari Yoshida、Yasuyuki Umeda、Shiho Arima、Noriko Sato、Toshitsugu Kai、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00909-2

  日期：2002.9

  Compounds 7' and 61-bromo-D-tryptophan (1 and 2) which are important derivatives for the synthesis of the chloropeptin and kistamycin A, respectively, were conveniently synthesized by optical resolution from N-acetyl-7' and 6-bromo-DL-tryptophan ((RS)-5 and (RS)-14) using D-aminoacylase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.