endo-3-(di-n-butylhydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid lactone | 87603-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: endo-3-(di-n-butylhydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid lactone
• 英文别名: dibutyl-5,5 oxa-4,10 endo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>decene-8 one-3；(1R,2S,6R,7S)-5,5-dibutyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 87603-93-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: WENJLFUATCLBLA-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-(di-n-butylhydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid lactone 、 4-溴苯胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-(4-bromophenyl)-endo-3-(di-n-butylhydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-endo-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs based on masked lactones. Cyclization of .gamma.-hydroxy amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a040
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到endo-3-(di-n-butylhydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs based on masked lactones. Cyclization of .gamma.-hydroxy amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a040

文献信息

• Alkylation des lactones tricycliques pontees. Application a la synthese des butenolides trisubstitues en 2 et 4
  作者：Perséphone Canonne、Mohamed Akssira、Gilles Lemay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81808-0

  日期：1983.1

  Disubstituted endo tricyclic lactones have been prepared by the reaction of primary alkylmagnesium compounds with the endo bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3 dicarboxylic anhydride. These lactones were alkylated and transformed into corresponding 3,5,5-trialkyl-2(5H) furanones.

  通过伯烷基镁化合物与内环双环[ 2.2.1 ]庚-5-烯-2，3二羧酸酐的反应制备了二取代三环内酯。将这些内酯烷基化并转化成相应的3,5,5-三烷基-2（5H）呋喃酮。
• Etude de l'action des alkylmagnesiens primaires et arylmagnesiens sur les anhydrides tricycliques pontes
  作者：P. Canonne、M. Akssira、G. Fytas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91134-2

  日期：1984.1
• CANONNE, P.;AKSSIRA, M.;FYTAS, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1809-1815
  作者：CANONNE, P.、AKSSIRA, M.、FYTAS, G.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON, C. DAVID;LANE, SIMON;EDWARDS, PHILIP N.;TAYLOR, PETER J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5130-5139
  作者：JOHNSON, C. DAVID、LANE, SIMON、EDWARDS, PHILIP N.、TAYLOR, PETER J.

  DOI：——

  日期：——
• Prodrugs based on masked lactones. Cyclization of .gamma.-hydroxy amides
  作者：C. David Johnson、Simon Lane、Philip N. Edwards、Peter J. Taylor

  DOI：10.1021/jo00256a040

  日期：1988.10