3-丁基环己烯 | 3983-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-丁基环己烯
• 英文名称: 3-n-butylcyclohexene
• 英文别名: 3-butylcyclohexene；3-butyl-cyclohexene；3-Butyl-cyclohexen；3-n-Butyl-cyclohexen；3-n-Butylcyclohexen；3-Butylcyclohexen
• CAS: 3983-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: DPWVJRLEBPJBSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C
• 密度：
  0.830 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1036;1041;991.4;995.6;1045;1035.9;1041.5;1074;1082;1036;1042;1046

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基环己烯 、 4-Butyl-1-cyclohexene 、 1-丁基环己烯 生成 n-丁基环己烷
  参考文献：
  名称：

  SEMMELHACK, M. F.;HERNDON, J. W., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 3, 363-372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 CuCN 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-丁基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of allylic derivatives. 11. Copper(I)-catalyzed cross coupling of allylic carboxylates with Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a006

文献信息

• Hydrogenolysis of enamines—I
  作者：J.M. Coulter、J.W. Lewis、P.P. Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96286-6

  日期：1968.1

  are obtained by reaction of AlH3 with pyrrolidine enamines of acyclic and cyclic ketones. Enamines of α-substituted cyclohexanones are converted to 3-alkylcyclohexenes. Those derived from disubstituted acetaldehydes are only poorly hydrogenolysed as is the dienamine derived from Δ1,9-octalone. 1-N-Pyrrolidinocyclo-octene is unique in giving cyclo-octane in the hydrogenolysis reaction; trans-cyclo-octene

  烯胺与AlH 3，AlH 2 Cl和AlHCl 2反应，分别得到饱和胺和烯烃，分别是氢化和氢解的产物。后者的比例与氯化还原剂相比较低。通过使AlH 3与无环和环状酮的吡咯烷烯胺反应，可获得良好的烯烃收率。α-取代的环己酮的烯胺被转化为3-烷基环己烯。那些从二取代乙醛衍生仅氢解很差如从Δ得到的氨醇二烯胺1,9- -octalone。1-N-吡咯烷基环辛烯在氢解反应中产生环辛烷的独特之处。反式-环辛烯是可能的中间体。
• The thermal decomposition of quaternary ammonium hydroxides. Part IV. Methohydroxides of cis- and trans-2-alkyl-NN-dimethylcyclohexylamines: evidence for elimination from a twist boat conformation.
  作者：H. Booth、N. C. Franklin、G. C. Gidley

  DOI：10.1039/j39680001891

  日期：——

  The thermal decomposition of the methohydroxides of a number of cis- and trans-2-alkyl-NN-dimethylcyclohexylamines has been studied by quantitative analysis of the olefinic products. The methohydroxides of all the cis-bases give an olefin mixture consisting largely (91–99%) of the 1-alkylcyclohexene; the methohydroxides of all the trans-bases give an olefin mixture consisting almost entirely (94–100%)

  通过对烯烃产物的定量分析，研究了许多顺式和反式-2-烷基-NN-二甲基环己胺的甲醇氢氧化物的热分解。所有顺式碱的甲醇氢氧化物都能得到一种烯烃混合物，主要由（1-91％）1-烷基环己烯组成；所有反式碱基的甲醇氢氧化物生成的烯烃混合物几乎全部（3- 100％）由3-烷基环己烯组成。这些结果根据环己烷环采用扭转舟构象的分子中的E 2消除是合理的。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Racemic Cyclic Allyl Bromides with Organolithium Compounds
  作者：Jun Li、Xiao Song、Fusong Wu、Hengzhi You、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200860

  日期：2022.9.13

  Cu-catalyzed AAA reactions employing racemic cyclic allylic bromide and extremely reactive organolithium reagents as reaction partners have been disclosed. The corresponding alkylated products were obtained with high enantioselectivities (up to 98 % ee).

  已经公开了使用外消旋环状烯丙基溴和极活泼的有机锂试剂作为反应伙伴的铜催化的 AAA 反应。获得了具有高对映选择性（高达 98%  ee）的相应烷基化产物。
• Carbon-carbon bond formation by selective coupling of n-alkylcopper reagents with organic halides
  作者：Elias J. Corey、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ja01022a058

  日期：1968.9
• Mechanism and Extensibility of the Reaction
  作者：Giuseppe Bartoli、M. Cristina Bellucci、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Letizia Sambri、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<99::aid-ejoc99>3.0.co;2-1

  日期：2000.1

表征谱图