3-丁基环庚-2-烯-1-酮 | 103130-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-丁基环庚-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-butylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 103130-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: LBEMDZYOCKYLKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基环庚-2-烯-1-酮 在 C₂HF₃O₂*C₁₆H₁₈N₂O₂ 二氢吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(S)-3-n-butylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts

  摘要：

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。

  公开号：

  US20060161024A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-butylcyclohept-2-enol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到3-丁基环庚-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的有机催化转移氢化

  摘要：

  环烯酮的第一个对映选择性有机催化转移氢化已经完成。亚胺催化的使用为β,β-取代的α,β-不饱和环烯酮的对映选择性还原提供了一种新的有机催化策略，以生成β-立体环酮。已发现使用咪唑烷酮 4 作为不对称催化剂可介导大量烯酮底物与叔丁基 Hantzsch 酯作为廉价氢源的氢化。催化剂 4 使环烯酮对映选择性转移氢化的能力已扩展到五、六和七元环系统。

  DOI：

  10.1021/ja0653066

文献信息

• A Practical Method for Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers through NHC-Cu-Catalyzed Conjugate Additions of Alkyl- and Arylzinc Reagents to β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Kang-sang Lee、M. Kevin Brown、Alexander W. Hird、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja062061o

  日期：2006.6.1

  Cu-catalyzed enantioselective conjugate additions of alkyl- and arylzinc reagents to unactivated cyclic beta-substituted enones. Transformations are promoted in the presence of 2.5-15 mol % of a readily available chiral NHC-based Cu complex, affording the desired products bearing all-carbon quaternary stereogenic centers in 67-->98% yield and in up to 97% ee. Catalytic enantioselective reactions can

  我们展示了 Cu 催化的烷基和芳基锌试剂对未活化的环状 β 取代烯酮的对映选择性共轭加成的第一个例子。在 2.5-15 mol% 的易于获得的基于手性 NHC 的 Cu 络合物的存在下促进了转化，以 67->98% 的产率和高达 97% 的 ee 提供了带有全碳四元立体中心的所需产品。催化对映选择性反应可以在台式上进行，使用未蒸馏的溶剂和市售（未进一步纯化）的铜盐。提供了机械模型，说明了对映选择性的观察水平和趋势。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxygen in Aqueous Solvent
  作者：Jingjie Li、Ceheng Tan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol502578h

  日期：2014.10.17

  A one-pot procedure for Pd(TFA)2-catalyzed 1,3-isomerization of tertiary allylic alcohols to secondary allylic alcohols followed by a Pd(TFA)2/neocuproine-catalyzed oxidative reaction to β-disubstituted-α,β-unsaturated kenones was developed.

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。
• Highly efficient methods for the one-pot synthesis of β-substituted enones
  作者：William J. Kerr、Colin M. Pearson、Graeme J. Thurston

  DOI：10.1039/b512177a

  日期：——

  A mild and practically-convenient one-pot procedure for the direct beta-substitution of enones has been developed using a conjugate addition-oxidation strategy with a full range of copper-based reagents and N-tert-butylphenylsulfinimidoyl chloride; alkyl- and aryl-substituted enones are delivered in good to excellent yields.

  使用共轭加成氧化策略，结合全系列的铜基试剂和N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺基氯，开发了一种温和且实用的一锅法直接进行烯酮的β取代；烷基和芳基取代的烯酮以良好至极佳的产率递送。
• One-pot β-substitution of enones with alkyl groups to β-alkyl enones
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yayoi Aizawa

  DOI：10.1039/b502134k

  日期：——

  Vinylic hydrogens at the β-position of enones were effectively substituted with alkyl groups in a one-pot procedure to afford β-alkyl enones in good to high isolated yields by conjugate addition of higher-order dialkyl cyanocuprates to enones, followed by a reaction with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride at −78 °C.

  通过将高阶二烷基氰基杯酸盐与烯酮共轭加成，然后在§78 °C下与N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯反应，烯酮δ²位上的乙烯基氢被烷基有效取代，从而得到δ烷基烯酮，分离产率从好到高。
• Hydride reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US07323604B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化还原反应。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环状酮，氢化供体可以是二氢吡啶。该反应具有对映选择性，并且可以使用各种氢化供体、催化剂和底物进行。本发明还提供了在进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化加成反应中有效的组合物。