异噁唑-4-基胺 | 108511-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 异噁唑-4-基胺
• 中文别名: 4-胺基异噁唑；异恶唑-4-基胺
• 英文名称: isoxazol-4-amine
• 英文别名: 4-aminoisoxazole；1,2-oxazol-4-amine；isoxazole-4-amine
• CAS: 108511-97-3
• 化学式: C₃H₄N₂O
• mdl: MFCD08234629
• 分子量: 84.0776
• InChiKey: CVCYZCBJCQXUCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-135 °C (decomp)
• 沸点：
  234.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异噁唑-4-基胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-azido-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  6-磺酰基-8-硝基苯并噻嗪酮类抗结核药的结构和活性关系

  摘要：

  苯并噻嗪酮 (BTZ) 支架化合物 PBTZ169 通过抑制必需的黄素酶 DprE1 杀死结核分枝杆菌，从而阻断细胞壁成分阿拉伯聚糖的合成。虽然最小抑制浓度 (MIC) 低于 0.2 ng/mL，对结核分枝杆菌非常有效，但其低水溶性和生物利用度问题仍需解决。在这里，我们设计并合成了一系列6-甲磺酰基取代的BTZ类似物；进一步的探索引入了五元芳族杂环作为连接体以连接芳基作为侧链。我们的工作导致发现了许多具有强效抗结核活性的 BTZ 衍生化合物。优化的化合物6和38分别表现出 MIC 47 和 30 nM。与 PBTZ169 相比，这两种化合物在人肝微粒体中均表现出更高的水溶性和更高的稳定性。该研究表明，可以实施替代侧链修饰策略来改善基于 BTZ 的化合物的药物性质。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01049
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基异恶唑 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.5h， 以65%的产率得到异噁唑-4-基胺
  参考文献：
  名称：

  强效杀锥虫病毒抑制剂的内在反应性

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶 cruzipain 被认为是治疗恰加斯病的治疗干预的有效靶点。因此，具有反应性基团（称为弹头）的拟肽类 cruzipain 抑制剂受到持续研究以发现新的抗恰加斯化合物。在这里，我们评估了一组结构相似的相关化合物的不同弹头如何抑制 cruzipain 的活性，并最终抑制它们的锥虫杀灭作用。我们首先通过应用福井指数将这些化合物的内在反应性与酶亲和力相关联，在计算机上研究了这些化合物的内在反应性。然后，我们评估了它们对T. cruzi（Y 和 Tulahuen 菌株）的效力，这揭示了可逆的 cruzain 抑制剂Neq0656作为比目前的药物苯并硝唑（EC Y.strain 50 = 5.1 μM；SI > 19.6）更好的杀锥虫剂（EC Y.strain 50 = 0.1 μM；SI = 58.4 ）。我们还通过 HPLC 分析在存在谷胱甘肽和半胱氨酸的情况下测量了三种先导化合

  DOI：

  10.1039/d0md00097c

文献信息

• [EN] MODULATORS OF TREX1<br/>[FR] MODULATEURS DE TREX1
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020118133A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositons thereof, which are useful for treating a variety of conditions associated with TREX1.

  提供的是Formula (I)的化合物及其药用盐和组合物，可用于治疗与TREX1相关的各种疾病。
• MODIFIED COMPOUND OF ANDROGRAPHOLIDE
  申请人：Heilongjiang Zhenbaodao Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20180346438A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present disclosure discloses a modified compound of andrographolide, and particularly discloses a compound shown in formula (I) and (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开披露了穿心莲内酯的修改化合物，特别是公开了公式(I)和(II)所示的化合物或其药用可接受的盐。
• Herstellung von substituierten 2-Aminooxazol-4-carbonitrilen
  作者：Alfons Pascual

  DOI：10.1002/hlca.19890720317

  日期：1989.5.3

  Preparation of Substituted 2-Aminooxazole-4-carbonitriles

  取代的2-氨基恶唑-4-腈的制备
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011038572A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention discloses novel compounds inhibiting LRRK2 kinase activity, the preparation processes thereof, the compositions containing them, as well as the use in treating diseases characterized by LRRK2 kinase activity, particularly Parkinson's disease and Alzheimer's disease.

  本发明公开了抑制LRRK2激酶活性的新化合物，其制备过程，含有它们的组合物，以及在治疗以LRRK2激酶活性为特征的疾病中的应用，特别是帕金森病和阿尔茨海默病。
• Rational Design, Synthesis, and Crystallographic Analysis of a Hydroxyethylene-Based HIV-1 Protease Inhibitor Containing a Heterocyclic P1'-P2' Amide Bond Isostere
  作者：Scott K. Thompson、Krishna H. M. Murthy、Baoguang Zhao、Evon Winborne、David W. Green、Seth M. Fisher、Renee L. DesJarlais、Thaddeus A. Jr. Tomaszek、Thomas D. Meek

  DOI：10.1021/jm00045a015

  日期：1994.9

  factor, R (= sigma parallel Fo magnitude of/Fc parallel/sigma magnitude of), of 0.194. The inhibitor is held in the enzyme by a set of hydrophobic and polar interactions. N-3 of the imidazole ring participates in a novel hydrogen-bonding interaction with the bound water molecule, demonstrating the effectiveness of the imidazole ring as an isosteric replacement for the P1'--P2' amide bond in hydroxyethylene-based

  已经完成了HIV-1蛋白酶高效抑制剂的合理设计和合成。抑制剂SB 206343基于源自MVT-101 / HIV-1蛋白酶复合物结构的模型，并包含一个4（5）-酰基咪唑环，可等位取代P1'-P2'酰胺键。 。它是一种竞争性抑制剂，在pH 6.0下的表观抑制常数为0.6 nM。已通过X射线衍射技术以2.3 A的分辨率确定了结合在HIV-1蛋白酶活性位点上的SB 206343的三维结构，并细化为晶体学差异因子R（=σ平行fo // Fc平行/ sigma值），为0.194。抑制剂通过一系列疏水和极性相互作用保持在酶中。咪唑环的N-3参与与结合的水分子的新型氢键相互作用，证明了咪唑环作为等规替代羟基乙烯基HIV-1蛋白酶中P1'-P2'酰胺键的有效性抑制剂。在咪唑环的N-1与Gly-127的羰基之间以及咪唑的酰基羰基氧与Asp-129的酰胺氮之间还存在氢键相互作用，这说明了4（5）的拟肽性质-酰