(S)-N-tert-butoxy-N-1'-(1''-naphthyl)ethyl (E)-3-phenylpropenamide | 1330630-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxy-N-1'-(1''-naphthyl)ethyl (E)-3-phenylpropenamide
• 英文别名: (E)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1330630-58-4
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: IIWYGDJRYMPRFQ-QZZNQRLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxy-N-1'-(1''-naphthyl)ethyl (E)-3-phenylpropenamide 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(S)-N-tert-butoxy-N-1'-(1''-naphthyl)ethyl (3S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102
• 作为产物：
  描述：

  (S)-O-(tert-butyl)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)hydroxylamine ((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(S)-N-tert-butoxy-N-1'-(1''-naphthyl)ethyl (E)-3-phenylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102

文献信息

• Double asymmetric induction as a mechanistic probe: the doubly diastereoselective conjugate addition of enantiopure lithium amides to enantiopure α,β-unsaturated esters and enantiopure α,β-unsaturated hydroxamates
  作者：Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson、Jingda Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.102

  日期：2011.8

  diastereoselective conjugate addition of the antipodes of lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of enantiopure α,β-unsaturated esters [derived from Corey’s 8-phenylmenthol chiral auxiliary] and enantiopure α,β-unsaturated hydroxamates [derived from our ‘chiral Weinreb amide’ auxiliary (S)-N-1-(1′-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine] has been used as a mechanistic probe to determine the

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。