(5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ol | 217459-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ol
• CAS: 217459-72-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: JOFZNRCVKLKHDT-ROLXFIACSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromobenzenesulfonohydrazide 、 (5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ol 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化无痕 Petasis 反应对映选择性合成丙二烯

  摘要：

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11937
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  催化无痕 Petasis 反应对映选择性合成丙二烯

  摘要：

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11937

文献信息

• Synthesis, further biological evaluation and pharmacodynamics of newly discovered inhibitors of TNF-α production
  作者：Toshiaki Matsui、Takashi Kondo、Shingo Nakatani、Nagashige Omawari、Masaru Sakai、Hideaki Mori、Akihito Ogata、Junya Kato、Hiroyuki Ohno、Takaaki Obata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00409-7

  日期：2003.9

  (1S,2R)-2-Acylamino-1-methyl-2-phenylethyl phosphate derivatives 2a, 2b, 3a, and 5a, which are conformationally restricted and metabolically stable analogues of (2R)-2-acylamino-2-phenylethyl phosphate derivatives 1a and 1b, are a new class of inhibitors of TNF-alpha production. More efficient alternative synthesis of a key intermediate, (1R,2S)-1-amino-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol hydrochloride

  （1S，2R）-2-酰基氨基-1-甲基-2-苯基乙基磷酸酯衍生物2a，2b，3a和5a，它们是（2R）-2-酰基氨基-2-苯基乙基磷酸酯衍生物的构象受限和代谢稳定的类似物1a和1b是一类新的TNF-α抑制剂。关键中间体（1R，2S）-1-氨基-1-（3-甲氧基苯基）丙-2-醇盐酸盐（9）的更有效的替代合成是通过3-的三步一步偶联实现的甲氧基苯基硼酸（13），（5S）-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-醇（14）和氨基二苯基甲烷（15），[如《美国化学会杂志》上报 化学 Soc。1998，120，11798]。对这些化合物的降压活性进行评估以评估其副作用之一。在测试的化合物中，上述四种化合物（2a，2b，3a，和5a）被确定为具有足够的效力和关于其降压活性的可接受的安全裕度的抑制剂。还研究了这些化合物的药效学。显示化合物2a，2b，3a和5a的单剂量药代动力学数据。根据它们在组织匀浆
• Highly Stereocontrolled One-Step Synthesis of <i>anti</i>-β-Amino Alcohols from Organoboronic Acids, Amines, and α-Hydroxy Aldehydes
  作者：Nicos A. Petasis、Ilia A. Zavialov

  DOI：10.1021/ja981075u

  日期：1998.11.1
• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。