2,5-dibromobenzenesulfonohydrazide | 96108-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromobenzenesulfonohydrazide
• CAS: 96108-41-7
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂O₂S
• 分子量: 330.0
• InChiKey: PPTDVGLQXPUZJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromobenzenesulfonohydrazide 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以66%的产率得到2,5-dibromobenzenesulphonyl azide
  参考文献：
  名称：

  El-Sharief Sh.; Ammar; Mohamed, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 537 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2,5-dibromobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  催化无痕 Petasis 反应对映选择性合成丙二烯

  摘要：

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11937

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。
• EL-SHARIEF, A. M. SH.;AMMAR, Y. A.;MOHAMED, Y. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1984, 61, N 6, 537-543
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、AMMAR, Y. A.、MOHAMED, Y. A.

  DOI：——

  日期：——
• El-Sharief Sh.; Ammar; Mohamed, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 537 - 543
  作者：El-Sharief Sh.、Ammar、Mohamed、Zaki

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Propargylation for the Synthesis of Axially Chiral 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Xianghong Xu、Mingxu Wang、Lingzi Peng、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.2c10863

  日期：2022.11.23

  general with regard to substrate scope, affording a diverse range of 1,3-disubstituted allenic compounds in good yields with excellent enantioselectivities. Additionally, applications of this powerful strategy for the enantioselective synthesis of methyl (S)-8-hydroxyocta-5,6-dienoate, (S)-laballenic acid, (S)-phlomic acid, and (S)-Δ9,10-pentacosadiene are described, further highlighting the broad potential

  从容易获得的外消旋炔丙醇衍生物中，轴向手性 1,3-二取代丙二烯的一般对映选择性催化合成仍然是有机合成中长期存在的挑战。在这里，我们报告了一种高效的镍催化不对称炔丙基取代反应/外消旋炔丙基碳酸酯的 Myers 重排，使用新设计的N -磺酰腙试剂作为有效的重氮替代物，提供一系列对映体富集的 1,3-二取代丙二烯。事实证明，该反应在底物范围方面非常普遍，能够以良好的收率和出色的对映选择性提供多种 1,3-二取代的联烯化合物。此外，这种强大的策略在对映选择性合成甲基 ( S)-8-hydroxyocta-5,6-dienoate, ( S )-laballenic acid, ( S )-phlomic acid, and ( S )-Δ 9,10 -pentacosadiene 被描述，进一步突出了这些新试剂的广泛潜力新反应的发现。