(2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester | 609359-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 609359-09-3
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₃Si
• 分子量: 273.407
• InChiKey: OLGZWUSJSFTNEK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 samarium diiodide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.25h， 生成 C₄₃H₇₉N₅O₉SSi₃
  参考文献：
  名称：

  使用埃文斯-季申科反应作为关键步骤进行Hoiamide A的全合成

  摘要：

  已经完成了神经毒性的环二肽hoiamide A（1）的第一个全合成。合成的特征是在含有五个立体中心的β-羟基酮与苏氨酸衍生的手性醛之间使用Evans-Tishchenko片段偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01735
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。关键积木的逆合成分析与构建

  摘要：

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。

  DOI：

  10.1021/ja0529337

文献信息

• Synthetic Studies on Thiostrepton: Construction of Thiostrepton Analogues with the Thiazoline-Containing Macrocycle
  作者：K. C. Nicolaou、Marta Nevalainen、Mark Zak、Stephan Bulat、Marco Bella、Brian S. Safina

  DOI：10.1002/anie.200351745

  日期：2003.7.28
• A Mild and Selective Method for the Hydrolysis of Esters with Trimethyltin Hydroxide
  作者：K. C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Mark Zak、Sang Hyup Lee、Brian S. Safina

  DOI：10.1002/anie.200462207

  日期：2005.2.18