2-acetyl-4-cyano-5-ethylsulfinyl-3-phenylthiophene | 116255-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-4-cyano-5-ethylsulfinyl-3-phenylthiophene
• 英文别名: 5-Acetyl-2-ethylsulfinyl-4-phenylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 116255-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 303.406
• InChiKey: WJVPCFSWGIKAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  576.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙氨基乙硫醇盐酸盐 、 2-acetyl-4-cyano-5-ethylsulfinyl-3-phenylthiophene 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到5-Acetyl-2-[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]-4-phenylthiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）-和2-（芳硫基）-3-氰基噻吩的合成。烷基亚硫基被硫醇的亲核取代。

  摘要：

  活化的2-（烷基亚磺酰基）噻吩被烷基或芳基硫醇的亲核取代得到相应的2-（烷硫基）-或2-（芳硫基）-取代的噻吩。当使用硫醇根阴离子代替硫醇根时，亚砜还原是主要反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81450-2
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4-cyano-5-ethylthio-3-phenylthiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-acetyl-4-cyano-5-ethylsulfinyl-3-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）-和2-（芳硫基）-3-氰基噻吩的合成。烷基亚硫基被硫醇的亲核取代。

  摘要：

  活化的2-（烷基亚磺酰基）噻吩被烷基或芳基硫醇的亲核取代得到相应的2-（烷硫基）-或2-（芳硫基）-取代的噻吩。当使用硫醇根阴离子代替硫醇根时，亚砜还原是主要反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81450-2

文献信息

• New thio compounds having fungicidal activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0234622A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  The invention relates to new thio compounds of the general formula wherein R is an alkyl group substituted or not substituted with halogen and having 1-12 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group having 2-4 carbon atoms, an alkadienyl group having 3 or 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl or phenyl(C1-C4)alkyl group; R, is a cyano group, a formyl group, an alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl group substituted or unsubstituted with halogen and having 2-5 carbon atoms, a substituted or unsubstituted benzoyl group, or an alkylsulphonyl group having 1-4 carbon atoms; R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group unsubstituted or substituted with one or two group selected from C1-C4 alkyl and C2-C5 alkylcarbonyl, an amino group forming part of a heterocyclic ring which may comprise 1 or 2 additional heteroatoms selected from N, 0 and S, an alkyl or alkoxy group having 1-4 carbon atoms and optionally substituted with C2-C5 alkylcarbonyl, or a substituted or unsubstituted phenyl, phenoxy or phenylthio group; or wherein R, and Rz, together with the vinylene group to which they are bound, constitute a substituted or unsubstituted phenyl group; X is a cyano group or a formyl group; n is 1 or 2; Y is an alkylthio group having 1-4 carbon atoms; and Z is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or an alkyl or alkoxy group having 1-4 carbon atoms and optionally substituted with halogen; or wherein Y and Z together constitute a sulphur atom; with the proviso that, when Y and Z do not together constitute a sulphur atom, R1 and Rz, together with the vinylene group to which they are bound, constitute a substituted or unsubstituted phenyl group. The new compounds show a fungicidal and/or bactericidal activity and may be used in particular against plantpathogenic seed fungi and soil fungi and/or bacteria.

  本发明涉及通式如下的新硫代化合物 式中 R 是被卤素取代或未被卤素取代且具有 1-12 个碳原子的烷基、具有 2-4 个碳原子的烯基或炔基、具有 3 或 4 个碳原子的烷二烯基或被取代或未被取代的苯基或苯基（C1-C4）烷基； R，是氰基、甲酰基、被卤素取代或未被卤素取代且具有 2-5 个碳原子的烷基羰基或烷氧羰基、被取代或未被取代的苯甲酰基或具有 1-4 个碳原子的烷基磺酰基； R2 是氢原子、卤素原子、未取代的或被 1 个或 2 个选自 C1-C4 烷基和 C2-C5 烷基羰基取代的氨基、构成杂环一部分的氨基（该杂环可包括 1 个或 2 个选自 N、0 和 S 的额外杂原子）、具有 1-4 个碳原子且任选被 C2-C5 烷基羰基取代的烷基或烷氧基、或取代或未取代的苯基、苯氧基或苯硫基； 或 其中 R 和 Rz 与它们结合的乙烯基一起构成取代或未取代的苯基； X 是氰基或甲酰基； n 是 1 或 2； Y 是具有 1-4 个碳原子的烷硫基；以及 Z 是氢原子、卤素原子、硝基或具有 1-4 个碳原子并可选择被卤素取代的烷基或 烷氧基； 或其中 Y 和 Z 共同构成一个硫原子；但当 Y 和 Z 不共同构成一个硫原子时，R1 和 Rz 与它们所结合的乙烯基共同构成一个取代或未取代的苯基。 新化合物具有杀真菌和/或杀细菌的活性，尤其可用于防治植物病原性种子真菌和土壤真菌和/或细菌。
• LUTEIJN, J. M.;DOLMAN, H.;WALS, H. C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5921-5928
  作者：LUTEIJN, J. M.、DOLMAN, H.、WALS, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4994485A
  申请人：——

  公开号：US4994485A

  公开（公告）日：1991-02-19
• The synthesis of 2-(alkylthio)- and 2-(arylthio)-3-cyanothiophenes. The nucleophilic displacement of the alkylsulfinyl group by thiols.
  作者：J.M. Luteijn、H. Dolman、H.C. Wals

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81450-2

  日期：1988.1

  The nucleophilic substitution of activated 2-(alkylsulfinyl)thiophenes with alkyl- or arylmercaptans gives the corresponding 2-(alkylthio)- or 2-(arylthio)- substituted thiophenes. When thiolate anion is used instead of thiol, sulfoxide reduction is the main reaction.

  活化的2-（烷基亚磺酰基）噻吩被烷基或芳基硫醇的亲核取代得到相应的2-（烷硫基）-或2-（芳硫基）-取代的噻吩。当使用硫醇根阴离子代替硫醇根时，亚砜还原是主要反应。