(Z)-3-己烯醛二甲基缩醛 | 55444-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-3-己烯醛二甲基缩醛
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-hex-3c-ene
• 英文别名: 3-Hexene, 1,1-dimethoxy-, (3Z)-；(Z)-1,1-dimethoxyhex-3-ene
• CAS: 55444-65-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: AIFDKYGVVMSLMZ-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-77 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.8706 g/cm3(Temp: 24 °C)
• LogP：
  2.074 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-己烯醛二甲基缩醛 在 草酸 、 邻苯二酚 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 顺式-3-己烯醛
  参考文献：
  名称：

  气味和成分二十一。顺式β-乙烯醛的合成。II

  摘要：

  AbstractThe authors describe a new general synthesis of cis‐β‐ethylene aldehydes: the alkylation of 1‐methoxy‐1‐buten‐3‐yne to 1‐methoxy‐1‐alken‐3‐ynes followed by addition of methanol produces 1,1‐dimethoxy‐3‐alkynes. The catalytical reduction of these compounds to 1,1‐dimethoxy‐3‐alkenes followed by mild acidic hydrolysis yields cis‐β‐ethylene aldehydes.

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460541
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-3-己烯醛二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed triethylammonium formate reductions. 4. Reduction of acetylenes to cis-monoenes and hydrogenolysis of tertiary allylic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a021

文献信息

• Control of up to Five Stereocenters in a Cascade Reaction: Synthesis of Highly Functionalized Five-Membered Rings
  作者：Hao Li、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja801488z

  日期：2008.6.1

  Mukaiyama-Aldol and Prins reactions have been identified as highly efficient methods in C-C bond formation since they were discovered several decades ago. Since both reactions gave the same common intermediate, oxocarbonium, we intend to combine the two reactions into a domino process, which means the formation of multiple C-C bonds and stereogenic centers in one pot without isolation of any intermediates

  自从几十年前发现 Mukaiyama-Aldol 和 Prins 反应以来，它们就被认为是形成 CC 键的高效方法。由于这两个反应都产生了相同的中间体氧碳鎓，我们打算将这两个反应组合成一个多米诺骨牌过程，这意味着在一个锅中形成多个 CC 键和立体中心，而无需分离任何中间体。我们设想涉及用路易斯酸 (TiBr4) 处理的甲硅烷基烯醇醚和缩醛的 Mukaiyama-Aldol 反应的多米诺反应将产生氧鎓中间体，在分子内 Prins 环化中被烯烃官能团捕获后，将产生环戊基环系统。
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Sorokin, V. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1519 - 1525
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Sorokin, V. L.

  DOI：——

  日期：——
• MITTELBACH, MARTIN;POKLUKAR, NORBERT, CHEM. AND PHYS. LIPIDS , 55<!>,(1990) N, C. 67-72
  作者：MITTELBACH, MARTIN、POKLUKAR, NORBERT

  DOI：——

  日期：——
• WEIR J. R.; PATEL B. A.; HECK R. F., J. ORG. CHEM., 1980, NO 24, 4926-4931
  作者：WEIR J. R.、 PATEL B. A.、 HECK R. F.

  DOI：——

  日期：——
• KULINKOVICH, O. G.;TISHCHENKO, I. G.;SOROKIN, V. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 8, 1663-1670
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISHCHENKO, I. G.、SOROKIN, V. L.

  DOI：——

  日期：——