6,6,6-Trifluoro-2,2-dimethyl-hex-4-yn-3-ol | 128496-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,6-Trifluoro-2,2-dimethyl-hex-4-yn-3-ol
• 英文别名: 6,6,6-trifluoro-2,2-dimethylhex-4-yn-3-ol
• CAS: 128496-68-4
• 化学式: C₈H₁₁F₃O
• 分子量: 180.17
• InChiKey: ONNOYLTXFPOEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 6,6,6-Trifluoro-2,2-dimethyl-hex-4-yn-3-ol 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-triethylsilyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Remarkable access to fluoroalkylated trisubstituted alkenes via highly stereoselective cobalt-catalyzed hydrosilylation reaction of fluoroalkylated alkynes

  摘要：

  在催化剂 Co2(CO)8 的存在下，研究了各种氟烷基炔烃与 Et3SiH 的氢硅化反应。具有氟烷基和芳基的炔烃顺利发生了氢硅烷化反应，且具有良好的区域选择性（约为 80:20）。与此形成鲜明对比的是，具有氟烷基和苄基取代基的炔烃或各种丙炔醇以极好的区域和立体选择性反应生成相应的乙烯基硅烷。在 Zn(OTf)2 和 TBAF 的存在下，用各种醛处理乙烯基硅烷，可以得到产率很高的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/b819476a

文献信息

• Facile conversion of CF3-containing propargylic alcohol derivatives via the corresponding allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Yohsuke Watanabe、Nao Yoshida、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.131

  日期：2012.8

  Empirical information on the acidity of the propargylic proton from our previous work allowed us to develop novel synthetic transformations of readily available terminally trifluoromethylated propargylic alcohols 1 into the corresponding allenyl tosylates 3a, 1-tosyloxy- or 1-acyloxy-4,4,4-trifluorobutan-2-ones 4, and 2-(2,2,2-trifluoroethyl)prop-2-en-1-ones 5, which was enabled by such common bases

  来自我们先前工作的关于炔丙基质子酸度的经验信息，使我们能够开发出易于合成的三氟甲基化炔丙基醇1到相应的烯基甲苯磺酸酯3a，1-甲苯磺酰氧基或1-酰氧基-4,4,4-的新型合成转化方法。三氟丁-2-酮4和2-（2,2,2-三氟乙基）丙-2-烯-1-酮5，可以通过诸如NaOH和叔胺之类的常见碱来影响该质子的现成提取。
• Regioselective <i>trans</i>-Carboboration of Propargyl Alcohols
  作者：Hongming Jin、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01225

  日期：2019.5.3

  Proper choice of the base allowed trans-diboration of propargyl alcohols with B2(pin)2 to evolve into an exquisitely regioselective procedure for net trans-carboboration. The method is modular as to the newly introduced carbon substituent (aryl, methyl, allyl, benzyl, alkynyl), which is invariably placed distal to the −OH group.

  正确选择碱可使炔丙醇与B 2（pin）2反式渗硼，从而发展成为精制的区域选择性方法，用于净反式碳硼化。该方法对于新引入的碳取代基（芳基，甲基，烯丙基，苄基，炔基）是模块化的，该碳取代基始终位于-OH基团的远端。
• Divergent preparation of allenyl tosylates and α-tosyloxy ketones by facile and efficient isomerization of CF3-containing propargylic tosylates
  作者：Yohsuke Watanabe、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.01.003

  日期：2010.5

  Treatment of trifluoromethylated propargylic tosylates with hydroxides in a water-organic biphasic solvent system efficiently led to isomerization to allenyl tosylates or hydration to α-tosyloxy ketones at room temperature, just by selection of appropriate reaction conditions.

  在水-有机双相溶剂体系中用氢氧化物处理三氟甲基化的炔丙基甲苯磺酸盐，仅通过选择合适的反应条件，即可在室温下有效地导致异构化为烯丙基甲苯磺酸盐或水合为α-甲苯磺酰氧基酮。
• Iodocyclization of trifluoromethylallenic phosphonates: an efficient approach to trifluoromethylated oxaphospholenes
  作者：Peng Li、Zhen-Jiang Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.040

  日期：2010.12

  alpha-Trifluoromethylallenic phosphonates were prepared by the reaction of diethyl chlorophosphite (DECP) and 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols in the presence of Et3N. The iodocyclization of these fluorine-containing allenic phosphonates was achieved with iodine under mild conditions to give the corresponding trifluoromethylated oxaphospholenes in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Trifluoromethylacetylenic alcohols as affinity labels: inactivation of estradiol dehydrogenase by a trifluoromethylacetylenic secoestradiol
  作者：Saurabh S. Lawate、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00171a002

  日期：1990.9