1-methoxy-4-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene | 60042-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
• 英文别名: 4-(3-Phenyl-1,1-dimethyl-2-propynyl)anisole
• CAS: 60042-22-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: YFOSYJIVJOKGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  381.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene 、 1-(3-formyl-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile 生成 5-(3-Phenyl-1,1-dimethyl-2-propynyl)-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-\x9b5-substituted benzyl)amino!-2-phenylpiperidines as substance P

  摘要：

  本发明提供了一种化合物及其药学上可接受的盐，其化学式为：##STR1## 其中，R1是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代C1-C6烷基或四氢吡喃基，其中有一个或多个取代基被选择为氰基，1,3-噻唑基，COOR2，COR2，OCOR2，CONR3R4，NR3R4，NR5COR3和C.ident.CR6，其中R2为氢或C1-C4烷基，R3和R4分别是氢，C1-C4烷基或C3-C6环烷基，R5是C1-C4烷基或C3-C6环烷基，R6是氢，卤素，氰基，C1-C6烷基，COOH，COO（C1-C4烷基）或苯基；X是C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；Ar是苯基，可选地被卤素取代。这些化合物在哺乳动物主体中用于治疗过敏性疾病，血管生成，胃肠道疾病，中枢神经系统疾病，炎症性疾病，呕吐，尿失禁，疼痛，偏头痛，晒伤以及由幽门螺杆菌引起的疾病，疾患和不良状况中有用。

  公开号：

  US05789423A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 gallium(III) trichloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-methoxy-4-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镓催化硼酸直接取代非官能化炔丙醇合成季碳中心和叔碳中心

  摘要：

  (IPr)GaCl 3 /AgSbF 6、AgSbF 6和GaCl 3催化通过形成C-C键的有机硼酸取代仲和叔炔丙醇的羟基，GaCl 3有效地合成了全碳季炔丙中心。这些催化剂在带有烷基取代基的碳上进行取代，这对其他系统来说是个问题。因此产生了高度受阻的碳立体中心，包括带有双邻位取代的芳环的四元中心，这是传统方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02612

文献信息

• Multimetallic Ir–Sn3-catalyzed substitution reaction of π-activated alcohols with carbon and heteroatom nucleophiles
  作者：Arnab Kumar Maity、Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.086

  日期：2013.1

  An atom economic and catalytic substitution reaction of π-activated alcohols by a multimetallic Ir–Sn3 complex has been demonstrated. The multimetallic Ir–Sn3 complex can be easily synthesized from the reaction between [Cp∗IrCl2]2 and SnCl2. In presence of as little as 1 mol % of the catalyst three different types of π-activated alcohols, namely benzyl, allyl, and propargyl alcohols, have been successfully

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
• Propargylic Activation Across a Heterobimetallic Ir−Sn Catalyst: Nucleophilic Substitution and Indene Formation with Propargylic Alcohols
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100189z

  日期：2010.7.2

  A nucleophilic substitution of propargylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, and allyltrimethylsilane), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using a high-valent [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding propargylic products in moderate to excellent yields. Alkyl or aryl substituted tertiary

  使用高价[Ir（COD）（SnCl 3）证明了炔丙醇被碳（芳烃，杂芳烃和烯丙基三甲基硅烷），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。在1,2-二氯乙烷中的Cl（μ-Cl）] 2催化剂，以中等至极好的收率得到相应的炔丙基产物。烷基或芳基取代的叔炔丙醇通过烯基中间体产生具有大芳烃的取代的茚基。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• First example of a heterobimetallic ‘Pd–Sn’ catalyst for direct activation of alcohol: efficient allylation, benzylation and propargylation of arenes, heteroarenes, active methylenes and allyl-Si nucleophiles
  作者：Debjit Das、Sanjay Pratihar、Ujjal Kanti Roy、Dipakranjan Mal、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c2ob25275a

  日期：——

  Arenes, heteroarenes, 1,3-dicarbonyls and organosilicon nucleophiles undergo highly efficient alkylation with allylic, propargylic and benzylic alcohols in the presence of a new ‘Pd–Sn’ bimetallic catalyst in nitromethane; water being the sole byproduct. The plausible mechanism of alkylation and the intermediacy of ether has been enumerated.

  在新的“ Pd-Sn”双金属催化剂存在下，芳烃，杂芳烃，1,3-二羰基化合物和有机硅亲核试剂与烯丙基，炔丙基和苄基醇进行高效烷基化 硝基甲烷; 水是唯一的副产品。列举了烷基化的合理机理和醚的中间体。
• Application of Hantzsch Ester and Meyer Nitrile in Radical Alkynylation Reactions
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jie Dai、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03050

  日期：2018.11.2

  constructing a Csp3–Csp bond with substituted Hantzsch ester and Meyer nitrile is reported. When benziodoxole-activated alkyne was applied as the alkynyl donor, products containing Csp3–Csp bonds involving primary, secondary, and tertiary carbon centers were achieved in up to 97% yields. K2S2O8 was the optimum radical initiator in this reaction.

  报道了用取代的Hantzsch酯和Meyer腈构建C sp3- C sp键的第一个例子。当使用苯并恶唑活化的炔烃作为炔基供体时，含有C sp3- C sp键的伯，仲和叔碳中心的产品收率高达97％。在该反应中，K 2 S 2 O 8是最佳的自由基引发剂。
• 3-((5-substituted benzyl)amino)-2-phenylpiperidines as substance p antagonists
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0780375A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  This invention provides a compound of the formula: and its pharmaceutically acceptable salts, wherein    R' is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, halo C1-C6 alkyl or tetrahydropyranyl, having one or more substituents selected from cyano, 1,3-thiazolanyl, COOR2, COR2, OCOR2, CONR3R4, NR3R4, NR5COR3 and C ≡ CR6, wherein R2 is hydrogen or C1-C4 alkyl, R3 and R4 are independently hydrogen, C1-C4 alkyl or C3-C6 cycloalkyl, R5 is C1-C4 alkyl or C3-C6 cycloalkyl and R6 is hydrogen, halo, cyano, C1-C6 alkyl, COOH, COO(C1-C4 alkyl) or phenyl; X is C1-C6 alkoxy or halo C1-C6 alkoxy; and Ar is phenyl optionally substituted with halo. These compounds are useful in the treatment of allergic disorders, angiogenesis, gastrointestinal disorders, central nervous system disorders, inflammatory diseases, emesis, urinary incontinence, pain, migraine, sunburn, and diseases, disorders and adverse conditions caused by Helicobacter pylori, in a mammalian subject.

  本发明提供了一种式化合物： 及其药学上可接受的盐类，其中 R'是C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基或四氢吡喃基，具有一个或多个选自氰基、1,3-噻唑基、COOR2、COR2、OCOR2、CONR3R4、NR3R4、NR5COR3和C≡CR6的取代基、其中 R2 是氢或 C1-C4 烷基，R3 和 R4 独立地是氢、C1-C4 烷基或 C3-C6 环烷基，R5 是 C1-C4 烷基或 C3-C6 环烷基，R6 是氢、卤代、氰基、C1-C6 烷基、COOH、COO(C1-C4 烷基)或苯基；X 是 C1-C6 烷氧基或卤代 C1-C6 烷氧基；Ar 是任选被卤代取代的苯基。 这些化合物可用于治疗哺乳动物的过敏性疾病、血管生成、胃肠道疾病、中枢神经系统疾病、炎症性疾病、呕吐、尿失禁、疼痛、偏头痛、晒伤以及幽门螺旋杆菌引起的疾病、失调和不良状况。