5-bromo-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one | 69287-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 69287-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: HSWVDWFSQYPAGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  372.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nrf2 Activating Ability of Thiourea and Vinyl Sulfoxide Derivatives

  摘要：

  根据莱菔硫烷和没食子酸的结构设计了硫脲和乙烯基亚砜衍生物，制备并测试了作为 Nrf2 活化指标的 HO-1 诱导活性和作为抗炎指标的 NO 生成抑制作用。这两个系列的化合物对 HO-1 的诱导都表现出适度的活性，而对 NO 的产生没有抑制作用。有趣的是，硫脲化合物 6d 对 HO-1 的诱导作用（71% SFN）优于相应的异硫氰酸盐化合物 6a（55% SFN）。总之，要获得更有效的 Nrf2 激活剂，似乎需要更高效的亲电子体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2317
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Y（0）促进的溴肟醚的分子内环化反应合成环亚胺

  摘要：

  首次报道了通过，（0）促进的溴化肟醚分子内环化合成环亚胺的通用，高效且实验简单的新方法。在这种构建环状亚胺的新策略中，N-O键用作as试剂的受体，而不是N-中心自由基的来源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000678

文献信息

• Ｎｒｆ2 활성화능을 갖는 신규 화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101525019B1

  公开（公告）日：2015-06-10

  본 발명은 퀴논 환원효소 유전자의 발현에 관여하는 전사인자인 Nrf2를 활성화시킴으로써 신경세포 사멸 억제 및 뇌신경 질환 예방과 치료에 효능을 갖는 Nrf2 활성화능을 갖는 신규 화합물로서, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 것을 특징으로 한다. [화학식 Ⅰ]

  本发明通过激活与凯奴还原酶基因表达有关的转录因子Nrf2，具有抑制神经细胞死亡、预防和治疗脑神经疾病的功效，作为具有Nrf2活化作用的新化合物，其特征在于用以下[化学式I]表示。 [化学式I]
• Catalytic Ring-Opening of Cyclic Alcohols Enabled by PCET Activation of Strong O–H Bonds
  作者：Hatice G. Yayla、Huaiju Wang、Kyle T. Tarantino、Hudson S. Orbe、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.6b06517

  日期：2016.8.31

  the redox-neutral isomerization of cyclic alcohols to linear ketones via C-C bond scission. Mechanistic studies demonstrate that key alkoxy radical intermediates in this reaction are generated via the direct homolytic activation of alcohol O-H bonds in an unusual intramolecular PCET process, wherein the electron travels to a proximal radical cation in concert with proton transfer to a weak Brønsted base

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。
• The use of sulfines in nucleophilic acylation reactions
  作者：G.E. Veenstra、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80187-2

  日期：1978.1

  dithioketal monoxide which upon acidolysis under anhydrous conditions are converted into vinylsulfides. The mechanism of the formation of the vinyl sulfides is discussed. The acylanion equivalents are acylated with benzoylchloride, CO2 and benzaldehyde. The use of Cu1 and 18-crown-6 as a catalyst appears to be crucial in some reactions. Michael additions of the dithioacetal monoxides to acrylonitrile

  已经研究了MeLi和BuLi在芳族烷硫基和芳硫基硫基上的硫代加成反应。以高收率分离得到的二硫缩醛一氧化物。MeLi与芳基芳基磺酰基芳基磺酰基亚砜的反应得到相应的二硫缩醛二-和三氧化物。酸处理二硫代乙缩醛一氧化碳可生成芳族醛。研究了从亚砜获得的酰基阴离子当量的亲核酰化作用。原位制备的二硫缩醛一氧化物阴离子的烷基化由MeLi和类型为Ar（RS）CStypeO的硫磺制得。用伯烷基卤化物生成二硫代缩酮一氧化物，在无水条件下酸解后，将其转化为乙烯基硫化物。讨论了乙烯基硫化物形成的机理。将该酰基阴离子等效物用苯甲酰氯，CO 2和苯甲醛酰化。在某些反应中，使用Cu 1和18-crown-6作为催化剂似乎至关重要。描述了二硫缩醛一氧化氮到丙烯腈的迈克尔加成。
• Addition of benzyl ethers to alkynes: a metal-free synthesis of 1<i>H</i>-isochromenes
  作者：Tzu-Hsuan Kuan、Trimurtulu Kotipalli、Cheng-Chun Chen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/d1ob01941d

  日期：——

  Bromotrimethylsilane (TMSBr)-promoted intramolecular cyclization of (o-arylethynyl)benzyl ethers to form 1H-isochromenes at room temperature is reported. Further studies indicated that vinyl carbocations are the reaction intermediates which are stabilized by the conjugated aryl groups. Thus, O-addition of benzyl ethers/tetrahydropyrans to alkynes was achieved under metal-free, acidic conditions. These

  报道了溴代三甲基硅烷 (TMSBr) 促进的 ( o -arylethynyl) 苄基醚在室温下分子内环化形成 1 H-异色烯。进一步的研究表明，乙烯基碳阳离子是由共轭芳基稳定的反应中间体。因此，在无金属、酸性条件下实现了苄基醚/四氢吡喃与炔烃的O-加成。这些反应条件与炔基普林斯反应相容；因此，使用一锅法直接由炔基苯甲醛和炔醇生产1 H-异色烯。
• Electrochemical Deconstructive Functionalization of Cycloalkanols via Alkoxy Radicals Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Mishra Deepak Hareram、Albara A. M. A. El Gehani、James Harnedy、Alex C. Seastram、Andrew C. Jones、Matthew Burns、Thomas Wirth、Duncan L. Browne、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01552

  日期：2022.6.3

  Herein, we report a new electrochemical method for alkoxy radical generation from alcohols using a proton-coupled electron transfer (PCET) approach, showcased via the deconstructive functionalization of cycloalkanols. The electrochemical method is applicable across a diverse array of substituted cycloalkanols, accessing a broad range of synthetically useful distally functionalized ketones. The orthogonal

  在此，我们报告了一种使用质子耦合电子转移 (PCET) 方法从醇中生成烷氧基自由基的新电化学方法，通过环烷醇的解构功能化展示。电化学方法适用于各种取代的环烷醇，获得广泛的合成有用的远端官能化酮。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且已经在连续单程流中以克级进行了电化学过程。