2-methyl-1,4-diphenylbuta-2,3-dien-1-one | 1139768-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-methyl-1,4-diphenylbuta-2,3-dien-1-one
• CAS: 1139768-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: SQGBNZQUECVVHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,4-diphenylbuta-2,3-dien-1-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-Methyl-3-phenyl-4-(2-phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  艾伦酮与烷基乙烯基酮的串联迈克尔加成/羟醛反应：2-炔基 1,5-二酮、4-炔基-3-羟基环己酮和 4-炔基环己烯酮的多功能合成

  摘要：

  在烯酮和乙烯基酮的反应中研究了炔基烯醇酸酯的反应性。我们发现在不同的条件下可以得到不同的产品。四丁基氟化铵 (TBAF) 介导的烯酮与乙烯基酮的迈克尔加成得到 2-炔基 1,5-二酮产物。在强碱性条件下，两种原料在一锅内发生串联迈克尔加成/羟醛反应，低温下可分离出4-炔基-3-羟基环己酮，而室温下可得到4-炔基环己烯酮。应注意的是，即使使用乙基乙烯基酮作为迈克尔受体，也仅从反应中分离出一种 4-炔基-3-羟基环己酮的非对映异构体，如通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001161
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-1,4-diphenylbuta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rasta Resin-TBD-Catalyzed γ-Selective Morita–Baylis–Hillman Reactions of α,γ-Disubstituted Allenones

  摘要：

  Rasta resin-TBD (RR-TBD) was found to be an efficient organocatalyst for -selective Morita-Baylis-Hillman reactions between ,-disubstituted allenones and aryl aldehydes. In these reactions the heterogeneous nature of RR-TBD greatly facilitated product isolation since the catalyst could be separated simply by filtration.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380691

文献信息

• Fe-Catalyzed Cycloisomerization of Aryl Allenyl Ketones: Access to 3-Arylidene-indan-1-ones
  作者：Johannes Teske、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00612

  日期：2018.4.20

  A cycloisomerization of aryl allenyl ketones to 3-arylidene-indan-1-ones using a cationic Fe-complex as a catalyst is reported. The catalyst opens a synthetically interesting reaction pathway to this surprisingly underrepresented class of indanones that are not accessible using alternative catalytic systems.

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。
• Palladium-Catalyzed Cocyclotrimerization of Allenes with Arynes: Selective Synthesis of Phenanthrenes
  作者：Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Xiao-Cheng Huang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo900117c

  日期：2009.4.17

  Palladium-catalyzed cocyclotrimerization of allenes with arynes has been developed for selectively synthesizing phenanthrenes. In the presence of [(allyl)PdCl]2 and P(o-tol)3, a variety of allenes, including internal and terminal allenes, underwent the cocyclotrimerization with arynes to afford the corresponding phenanthrenes in moderate to good yields. The results showed the selectivity of the reaction

  已经开发了钯催化的丙二烯与芳烃的共环三聚用于选择性合成菲。在[（烯丙基）PdCl] 2和P（邻甲苯基）3的存在下，包括内部和末端Allenes在内的各种Allenes与芳烃进行了共环三聚反应，以中等至良好的收率得到了相应的菲。结果表明基于烯丙基的反应的选择性。
• Efficient Generation and Increased Reactivity in Cationic Gold via Brønsted Acid or Lewis Acid Assisted Activation of an Imidogold Precatalyst
  作者：Junbin Han、Naoto Shimizu、Zhichao Lu、Hideki Amii、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol501443m

  日期：2014.7.3

  Brønsted or Lewis acid assisted activation of an imidogold precatalyst (L-Au-Pht, Pht = phthalimide) offers a superior way to generate cationic gold compared with the commonly used silver-based system. It is also broadly applicable for most common gold-catalyzed reactions. For reactions that require milder conditions, milder acids can be used for optimized efficiency.

  与常用的银基系统相比，布朗斯台德或路易斯酸辅助活化亚胺金预催化剂（L-Au-Pht，Pht = 邻苯二甲酰亚胺）提供了一种生成阳离子金的优越方法。它也广泛适用于最常见的金催化反应。对于需要温和条件的反应，可以使用温和的酸来优化效率。
• Pd^II catalyzed ligand controlled synthesis of bis(3-furanyl)methanones and methyl 3-furancarboxylates
  作者：Taichi Kusakabe、Tomoyuki Mochida、Tomohiro Ariyama、Dong Lee、Shin Ohkubo、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c9ob01189g

  日期：——

  catalyzed carbonylation of allenyl ketones has been investigated. Carbonylative dimerization predominantly proceeded to afford bis(3-furanyl)methanones 2 as the major products. The use of DMSO strikingly changed the course of the reaction, affording methyl 3-furancarboxylates 3 as the major products. DFT calculations revealed that DMSO stabilized the methanol-coordinated intermediate, leading to methoxycarbonylation

  已经研究了PdII催化的烯丙基酮的羰基化反应。羰基化二聚反应主要进行，得到双（3-呋喃基）甲烷2作为主要产物。DMSO的使用显着改变了反应过程，提供了3-呋喃羧酸甲酯3作为主要产物。DFT计算表明，DMSO稳定了甲醇配位的中间体，从而导致甲氧基羰基化。从相同的烯基酮底物上选择性合成呋喃2和3。
• Gold‐Catalyzed, Intramolecular, Oxygen‐Transfer Reactions of 2‐Alkynyl‐1,5‐diketones or 2‐Alkynyl‐5‐ketoesters: Scope, Expansion, and Mechanistic Investigations on a New [4+2] Cycloaddition
  作者：Le‐Ping Liu、Deepika Malhotra、Zhuang Jin、Robert S. Paton、K. N. Houk、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/chem.201101448

  日期：2011.9.12

  The gold‐catalyzed intramolecular oxygen‐transfer reactions of 2‐alkynyl‐1,5‐diketones or 2‐alkynyl‐5‐ketoesters—obtained from tetra‐n‐butylammonium fluoride mediated Michael addition of activated allenes to electron‐deficient olefins—furnished cyclopentenyl ketones under very mild conditions. These reactions proceeded much easier and faster than similar reactions reported in literature, and the corresponding

  金-催化的2-炔基-1,5-二酮或2-炔基-5-酮酸酯的分子内氧转移反应，得自氟化四正丁基铵介导的迈克尔逊将加成的活化烯加成至电子不足的烯烃，即环戊烯基酮在非常温和的条件下。与文献报道的类似反应相比，这些反应进行得更加容易和快捷，并且以非常高的收率获得了相应的产物。在环异构机理的研究是由两种方式进行18同位素实验和量子化学计算。设计的同位素实验和理论计算的结果均令人满意地支持了新型提议的分子内[4 + 2]环抱法，将含金的intermediate中间体与羰基取代，而不是先前公认的[2 + 2]途径。