dimethyl 2-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)malonate | 1093744-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl (3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)malonate；Dimethyl 2-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)propanedioate；dimethyl 2-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)propanedioate
• CAS: 1093744-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₄
• 分子量: 234.68
• InChiKey: IXKAELHBJZHPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)malonate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dimethyl 3,3-dimethyl-2-(diphenylmethylideneamino)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂氮杂-迈克尔加成和随后的环闭合新颖β氨基环丁烷羧酸衍生物的合成†往最‡

  摘要：

  新型β-氨基环丁烷羧酸衍生物是通过连续无溶剂的aza-Michael加成法制备的二苯甲酮亚胺跨3-卤代丙二烯丙二酸酯和碱诱导的闭环。对这些高度取代的环丁烷二羧酸衍生物进行了反应性研究，结果表明这些供体-受体取代的四元环有转化为相应开环产物的趋势。

  DOI：

  10.1039/c1ob05872j
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基-1-丙醇 在 吡啶 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dimethyl 2-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂氮杂-迈克尔加成和随后的环闭合新颖β氨基环丁烷羧酸衍生物的合成†往最‡

  摘要：

  新型β-氨基环丁烷羧酸衍生物是通过连续无溶剂的aza-Michael加成法制备的二苯甲酮亚胺跨3-卤代丙二烯丙二酸酯和碱诱导的闭环。对这些高度取代的环丁烷二羧酸衍生物进行了反应性研究，结果表明这些供体-受体取代的四元环有转化为相应开环产物的趋势。

  DOI：

  10.1039/c1ob05872j

文献信息

• Synthesis of Functionalized Dialkyl Cyclobutane-1,1-dicarboxylates and Alkyl 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-3-carboxylates via Michael-Induced Ring Closure of δ-Chloro-α,β-Unsaturated Diesters and Ketoesters
  作者：Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx、Bruno Vermaut、Roland Verhé

  DOI：10.1055/s-0028-1083506

  日期：——

  2-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)malonate, upon treatment with sodium tert-butylthiolate, sodium methoxide or sodium cyanide in methanol, provided a short and efficient synthesis of new 2-functionalized cyclobutane-1,1-dicarboxylic esters. Under similar conditions, methyl 2-acetyl-5-chloro-4,4-dimethylpent-2-enoate afforded 4-functionalized methyl 5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylates as the MIRC products

  2-(3-氯-2,2-二甲基亚丙基)丙二酸二甲酯的迈克尔诱导闭环 (MIRC)，在用叔丁硫醇钠、甲醇钠或氰化钠的甲醇溶液处理后，提供了一种简短有效的新 2 -官能化的环丁烷-1,1-二羧酸酯。在类似条件下，2-乙酰基-5-氯-4,4-二甲基戊-2-烯酸甲酯得到 4-官能化的 5,6-二氢-4H-吡喃-3-羧酸甲酯作为 MIRC 产物。