2-octyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 39061-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-octyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Octylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 39061-46-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: OOLYZUMQTWMNRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到N,N'-二正辛烷基-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylisonaphthalimide 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-octyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ganin, E. V.; Makarov, V. F.; Nikitin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2209 - 2215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of Cyclic Imides from Carboxylic Anhydrides and Amines by Nb₂ O₅ as a Water-Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. A. Ali、Sondomoyee K. Moromi、Abeda S. Touchy、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201501172

  日期：2016.3.7

  highest activity for the synthesis of N‐phenylsuccinimide by dehydrative condensation of succinic anhydride and aniline. Nb2O5 was used in the direct imidation of a wide range of carboxylic anhydrides with NH3 or amines with various functional groups and could be reused. Kinetic studies showed that the Lewis acid Nb2O5 catalyst was more water tolerant than both the Lewis acidic oxide TiO2 and the homogeneous

  在筛选的20种非均相和均相催化剂中，Nb 2 O 5通过琥珀酸酐和苯胺的脱水缩合合成N-苯基琥珀酰亚胺的活性最高。Nb 2 O 5用于直接将各种羧酸酐与NH 3或具有各种官能团的胺直接酰亚胺化，可以重复使用。动力学研究表明，路易斯酸Nb 2 O 5催化剂比路易斯酸性氧化物TiO 2和均相路易斯酸ZrCl 4具有更高的耐水性，这通过使用Nb可以提高酰亚胺的收率。2 O 5。
• One‐Pot Domino Carbonylation Protocol for Aromatic Diimides toward n‐Type Organic Semiconductors
  作者：Xiaolong Fu、Yonggang Zhen、Zhenjie Ni、Yang Li、Huanli Dong、Jay S. Siegel、Wenping Hu

  DOI：10.1002/anie.202003179

  日期：2020.8.10

  Aromatic diimides are one of the most important chromophores in the construction of n‐type organic semiconductors, which lag far behind their p‐type counterpart but are necessary for ambipolar transistors, p‐n junctions and organic complementary circuits. Herein, we establish a facile one‐pot domino synthetic protocol for aromatic diimides via palladium‐catalyzed carbonylation of tetrabromo aromatic

  芳香族二酰亚胺是n型有机半导体构造中最重要的生色团之一，其远远落后于其p型对应物，但对于双极晶体管，p-n结和有机互补电路必不可少。在这里，我们通过钯催化的四溴芳烃前体的羰基化反应，建立了一种用于芳族二酰亚胺的简便的一锅多米诺合成协议。以四溴环戊二烯（TBrCor）和四溴代2,7-二叔丁基py（TBrPy）为例，我们获得了二酰亚胺衍生物，产率约为50％，比传统的多步二酰亚胺化高一个数量级。 。如香兰素二酰亚胺所示，
• Direct Observation of a Charge-Transfer State Preceding High-Yield Singlet Fission in Terrylenediimide Thin Films
  作者：Eric A. Margulies、Jenna L. Logsdon、Claire E. Miller、Lin Ma、Ethan Simonoff、Ryan M. Young、George C. Schatz、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jacs.6b07721

  日期：2017.1.18

  Singlet exciton fission (SF) in organic chromophore assemblies results in the conversion of one singlet exciton (S1) into two triplet excitons (T1), provided that the overall process is exoergic, i.e., E(S1) > 2E(T1). We report on SF in thin polycrystalline films of two terrylene-3,4:11,12-bis(dicarboximide) (TDI) derivatives 1 and 2, which crystallize into two distinct π-stacked structures. Femtosecond

  有机发色团组件中的单线态激子裂变 (SF) 导致一个单线态激子 (S1) 转化为两个三线态激子 (T1)，前提是整个过程是放热的，即 E(S1) > 2E(T1)。我们报告了两种 terrylene-3,4:11,12-bis(dicarboximide) (TDI) 衍生物 1 和 2 的薄多晶薄膜中的 SF，它们结晶成两个不同的 π 堆叠结构。飞秒瞬态吸收光谱 (fsTA) 揭示了在 1 的薄膜中 190% T1 产率之前的电荷转移状态，其中 π 堆叠的 TDI 分子沿垂直于其 π 系统的轴旋转 23°。相比之下，当 TDI 分子在 2 层薄膜中沿其 NN 轴滑动堆叠时，fsTA 显示准分子形成，然后是 50% 的 T1 产率。
• Efficient one-pot synthesis of N-substituted phthalimides/naphthalimides from azides and anhydrides by iodotrimethylsilane
  作者：Ahmed Kamal、E. Laxman、N. Laxman、N. Venugopal Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01937-6

  日期：1998.11

  N-Substituted phthalimides and naphthalimides have been obtained in good to excellent yields, employing chlorotrimethylsilane and sodium iodide (in situ generation of iodotrimethylsilane) from corresponding azides and anhydrides under mild conditions.

  使用氯代三甲基硅烷和碘化钠（原位生成碘代三甲基硅烷），在温和的条件下，以良好或优异的产率获得了N取代的邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺。
• Photophysics and Redox Properties of Rylene Imide and Diimide Dyes Alkylated Ortho to the Imide Groups
  作者：Joseph E. Bullock、Michael T. Vagnini、Charusheela Ramanan、Dick T. Co、Thea M. Wilson、Jay W. Dicke、Tobin J. Marks、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jp908679c

  日期：2010.2.11

  naphthalene-1,4:5,8-bis(dicarboximide) (NI), perylene-3,4-dicarboximide (PMI), perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI), and terrylene-3,4:11,12-bis(dicarboximide) (TDI). The monoimides were dialkylated, while the diimides were tetraalkylated, with the exception of NI, which could only be dialkylated due to steric hindrance. The absorption, fluorescence, transient absorption spectra, and lowest excited

  钌催化的CH键活化可直接将源自苯乙烯的苯乙基直接连接到各种萘嵌苯二酰亚胺和二酰亚胺中的邻苯二甲酰亚胺位置，包括萘1,8-双二甲酰亚胺（NMI），萘1,4 ：5,8-双（二​​甲酰亚胺）（NI）、,-3,4-二甲酰亚胺（PMI），per-3,4：9,10-双（二甲酰亚胺）（PDI）和三甲苯-3,4：11 ，12-双（二甲叉酰亚胺）（TDI）。除NI外，单酰亚胺是二烷基化的，而二酰亚胺是四烷基化的，NI由于空间位阻而只能被二烷基化。这些发色团的吸收，荧光，瞬态吸收光谱和最低激发单重态寿命（除NI外）与未取代的母发色团几乎相同。二烷基化生色团的还原电势比母体化合物高约100 mV负电势，氧化电势比母体化合物的正电势低约40 mV正电，而四烷基化化合物的相应电势比负电基体强约200 mV，正电势低约100 mV。它们的母体化合物的那些。PDI自由基阴离子的连续波电子顺磁共振（EPR）和电子核双共振