N-benzyl-N-ethynyl-benzamide | 205885-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethynyl-benzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-ethynylbenzamide
• CAS: 205885-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UVKMGTYYKUUSQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 N-benzyl-N-ethynyl-benzamide 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到(Z)-N-benzyl-N-(2-(tert-butylthio)vinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硫基自由基与末端酰胺的立体选择性加成

  摘要：

  描述了硫醇自由基加成至末端炔酰胺的两组互补条件。使用 1 当量的硫醇可以快速（10 分钟）和良好的 dr 提供顺式-β-硫烯酰胺加合物，而使用过量的硫醇和较长的反应时间有利于反式产物。

  DOI：

  10.1021/ol1008679
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 N-benzyl-N-ethynyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基自由基引发的自由基的环化 ñ-苯甲酰基乙酰胺导致异吲哚啉酮

  摘要：

  在光催化还原条件下，将三氟甲基自由基加到乙酰胺上，然后在苯甲酰基部分上环化，可以产生多种异吲哚啉酮平台，并具有良好的收率。自由基环化的选择性，N-苯甲酰基对N-苄基作为自由基受体以及异构体的E / Z比已通过建模得到合理化。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9627-x

文献信息

• Metal-free C8–H functionalization of quinoline <i>N</i>-oxides with ynamides
  作者：Weican Hu、Feiyang Zhang、Chen Chen、Tianhang Qi、Yanlong Shen、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1039/d1cc02138a

  日期：——

  The metal-free C8–H functionalization of quinoline N-oxides with ynamides is unveiled for the first time by the intramolecular Friedel–Crafts-type reaction of quinolyl enolonium intermediates generated from Brønsted acid-catalyzed addition of quinoline N-oxides to ynamides. Various quinoline N-oxides and terminal ynamides prove to be suitable substrates for this method. A one-pot protocol was then

  喹啉N-氧化物与ynamides的无金属C8-H官能化首次通过由Brønsted酸催化将喹啉N-氧化物加成到ynamides产生的喹啉基烯醇中间体的分子内Friedel-Crafts型反应首次公开。各种喹啉N-氧化物和末端 ynamides 被证明是该方法的合适底物。然后开发了一种用于喹啉的无金属直接 C8-H 功能化的一锅法。
• 1-Protected 5-amido 1,2,3-triazoles via ruthenium-catalyzed [3+2] cycloaddition of azides and ynamides
  作者：Sophie Oppilliart、Guillaume Mousseau、Li Zhang、Guochen Jia、Pierre Thuéry、Bernard Rousseau、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.008

  日期：2007.8

  Ynamides react with various azides in the ruthenium-catalyzed Huisgen [3+2] cycloaddition reaction. This ruthenium-catalyzed azide–ynamide cycloaddition reaction yields 1-protected 5-amido 1,2,3-triazoles.

  在钌催化的惠斯根[3 + 2]环加成反应中，亚酰胺与各种叠氮化物反应。这种钌催化的叠氮化物-酰胺基环加成反应可生成1-保护的5-酰胺基1,2,3-三唑。
• Witulski, Bernhard; Stengel, Thomas, Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 4, p. 489 - 492
  作者：Witulski, Bernhard、Stengel, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Concise and Stereoselective Synthesis of Enamides and Dienamides by a Titanium-Mediated Coupling Method
  作者：Ryoichi Tanaka、Shuji Hirano、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol027209x

  日期：2003.1.1

  Ynamide-titanium alkoxide complexes underwent hydrolysis or addition to aldehydes and ketones to give single, stereodefined di- or trisubstituted enamides in good yields. Alternatively, coupling of a variety of alkyne-titanium alkoxide complexes with terminal ynamides generated amino-substituted titanacyclopentadienes, hydrolysis or aldehyde addition of which afforded stereodefined dienamides.
• Click chemistry with ynamides
  作者：Maarten IJsselstijn、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.090

  日期：2006.4

  A series of diversely 1-substituted 4-amino 1,2,3-triazoles were synthesized by [3+2] cycloaddition between azides and ynamides. This copper catalyzed process represents the first examples of a 'click reaction' employing ynamides and should expand the scope of the ynamide chemistry both synthetically and industrially. Various azides (even highly functionalized) were allowed to react with N-benzyl, N-tosyl ynamide to give the corresponding triazole adducts in high yield and with very high levels of regioselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.