4-oxo-hex-2-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl E-4-oxo-2-hexenoate；(E)-ethyl 4-oxohex-2-enoate；4-Oxo-2-hexenoic acid, ethyl ester；ethyl (E)-4-oxohex-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SSJIXKNIALTVDP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]cobalt(II) 、 氧气 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-oxo-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for Preparation of 4-Oxo-2-alkenoic Acid Derivatives from 2,4-Alkadienoic Acid Derivatives by Cobalt(II) Porphyrin-catalyzed Oxygenation

  摘要：

  2,4-烯二烯酸衍生物，如酯、胺和腈，在有[5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉]钴(II)的催化量存在下，经过氧气和三乙基硅烷的氧化反应，转化为相应的4-氧-2-烯酸衍生物，并且产率较好，随后进行乙酰化。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2165

文献信息

• Direct hydroperoxygenation of conjugated olefins catalyzed by cobalt(II) porphyrin
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui

  DOI：10.1039/a805888a

  日期：——

  A novel and direct synthesis of hydroperoxy compounds from various types of conjugated olefins was established via cobalt(II) porphyrin-catalyzed hydroperoxygenation. The reaction of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds, acrylic esters, α-substituted acrylic esters and styrene derivatives with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) porphyrin proceeded

  通过钴（II）卟啉催化的加氢过氧反应，建立了由各种类型的共轭烯烃新型直接合成加氢过氧化合物的方法。在催化量的钴（II）卟啉存在下，α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物，丙烯酸酯，α-取代的丙烯酸酯和苯乙烯衍生物与分子氧和三乙基硅烷的反应迅速进行，得到相应的加氢过氧化的化合物，产率高或中等。
• Synthesis of γ-hydroperoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds from α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by cobalt(<scp>II</scp>) porphyrin-catalysed hydroperoxygenation
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Tuyoshi Nakama、Takanao Matsui

  DOI：10.1039/c39950000567

  日期：——

  γ-Hydroperoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds are prepared in good yields by the regioselective hydroperoxygenation of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of cobalt(II) porphyrin as a catalyst.

  通过在钴(II)卟啉催化下，使用分子氧和三乙基硅烷对α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物进行区域选择性氢过氧化，制备出产率良好的γ-氢过氧基-α,β-不饱和羰基化合物。
• Acylcobalt salophen reagents. Precursors to acyl radical intermediates for inter- and intra-molecular oxidative michael addition reactions
  作者：Donal J. Coveney、Vinod F. Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81098-4

  日期：1987.1

  Acylcobalt salophens (2) undergo homolytic cleavage (Δ, sunlamp) producing acyl radicals (10) which undergo oxidative additions to activated carbon-to-carbon double bonds leading to enones and functionalised ring systems e.g. (3)→(4); (5)→(6); (7)→(8); (12)→(13); and (14)→(15).

  酰基钴盐分子（2）经历均相裂解（Δ，日光），产生酰基基团（10），这些基团经过氧化加成到活性碳-碳双键上，形成烯酮和官能化的环系，例如（3）→（4）；（5）→（6）；（7）→（8）；（12）→（13）; （14）→（15）。
• [EN] CARBONYL CONTAINING COMPOUNDS FOR CONTROLLING AND REPELLING CIMICIDAE POPULATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CARBONYLE POUR MAÎTRISER ET REPOUSSER DES POPULATIONS DE CIMICIDAE
  申请人：SEMIOSBIO TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012129702A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compositions and methods for controlling and/or repelling bedbugs are provided. The compositions comprise one or more compounds having bedbug repellant activity. Such compounds may be, for example, naturally occurring semiochemicals or structural or functional analogs of naturally occurring semiochemicals. Exemplary compounds are compounds of general formula (I).

  提供用于控制和/或驱避臭虫的组合物和方法。这些组合物包括具有驱避臭虫活性的一个或多个化合物。这些化合物可能是自然发生的信息素或自然发生的信息素的结构或功能类似物，例如通式(I)的化合物。
• Carbonyl containing compounds for controlling and repelling Cimicidae populations
  申请人：Gilbert Michael

  公开号：US11116212B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Compositions and methods for controlling and/or repelling bedbugs are provided. The compositions comprise one or more compounds having bedbug repellant activity. Such compounds may be, for example, naturally occurring semiochemicals or structural or functional analogs of naturally occurring semiochemicals. Exemplary compounds are compounds of general formula (I).

  提供了控制和/或驱除臭虫的组合物和方法。这些组合物包括一种或多种具有驱除臭虫活性的化合物。这些化合物可以是天然存在的半化学物质或天然存在的半化学物质的结构或功能类似物。示例化合物为通式 (I) 的化合物。