(S)-3-methyl-3-(3-oxopentyl)furan-2,4(3H,5H)-dione | 1352125-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-methyl-3-(3-oxopentyl)furan-2,4(3H,5H)-dione
• CAS: 1352125-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: TZCVGHGHGRVNSD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-5H-呋喃-2-酮 在 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-methyl-3-(3-oxo-pentyl)-furan-2,4-dione 、 (S)-3-methyl-3-(3-oxopentyl)furan-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067