7-氟-2-苯基-4-喹啉醇 | 825620-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-2-苯基-4-喹啉醇
• 英文名称: 7-fluoro-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-fluoro-2-phenyl-4-quinolone；7-fluoro-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 825620-25-5
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: BYJCJRZLYIMEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-2-苯基-4-喹啉醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-7-fluoro-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Investigation of amination in 4-chloro-2-phenylquinoline derivatives with amide solvents

  摘要：

  Novel 4-amino-2-phenylquinoline derivatives were synthesized by reacting various 4-chloro-2-aryl-quinoline compounds having activated chloro group with the corresponding imide solvents at reflux for overnight. The activity of amination by the amide solvents depended on the competition between the steric and electronic effect of the N-substituents on the amino group. Their activities were shown as N,N-dimethylformamide>N,N-diethylformamide>N-methylformamide>formamide>N,N-dimethylacetamide> N,N-dimethylpropionamide. The yields for the amination products seemed proportional to the ease of the dissociation of the amides. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.100
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 5A molecular sieve sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-氟-2-苯基-4-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  顺序铜催化的酰胺化碱介导的营地环化：由邻卤代苯酮分两步合成2-芳基-4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1021/jo701384n

文献信息

• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。
• Synthesis and cytotoxicity of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds: identification as antimitotic agents interacting with tubulin
  作者：Sheng Chu Kuo、Hong Zin Lee、Jung Pin Juang、Yih Tyng Lin、Tian Shung Wu、Jer Jang Chang、Dan Lednicer、Kenneth D. Paull、Chii M. Lin

  DOI：10.1021/jm00061a005

  日期：1993.4

  A series of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds have been synthesized and evaluated as cytotoxic compounds and as antimitotic agents interacting with tubulin. The 2-phenyl-4-quinolones (22-30) with substituents (e.g. F, Cl, and OCH3) at C-6, C-7, and C-8 show, in general, potent cytotoxicity against human lung carcinoma (A-549), ileocecal carcinoma (HCT-8)

  已合成了一系列的1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物，并作为细胞毒性化合物和与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂进行了评估。通常，在C-6，C-7和C-8处带有取代基（例如F，Cl和OCH3）的2-苯基-4-喹诺酮类化合物（22-30）对人肺癌具有有效的细胞毒性（A -549），回盲肠癌（HCT-8），黑素瘤（RPMI-7951）和鼻咽表皮样癌（KB）和两个鼠白血病系（P-388和L1210）。在N-1或C-4氧处引入烷基会导致失活的化合物（35-43和50）。此外，化合物24、26和27在美国国家癌症研究所的60种人类肿瘤细胞系的体外筛选中进行了评估。这些化合物在两种结肠癌细胞系（COLO-205和KM-20L2）和中枢神经系统肿瘤细胞系（SF-539）的筛选中显示出最显着的效果，其中化合物26是这三种药物中最有效的。化合物24、26和27是微管蛋白聚合的有
• Supported palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes to access quinolin-4(1H)-ones
  作者：Jian-Shu Wang、Chenyu Li、Jun Ying、Tiefeng Xu、Wangyang Lu、Chuan-Ying Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.02.026

  日期：2022.4

  palladium supported on graphitic carbon nitride (Pd/g-CN) catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes has been developed for the expedite construction of quinolin-4(1)-one scaffolds. By using a low loading heterogeneous palladium catalyst, Mo(CO) as both the CO surrogate and the reductant, and nitroarenes as the nitrogen source, the reaction proceeded well to give a variety

  开发了一种负载于石墨氮化碳 (Pd/g-CN) 上的钯催化 2-溴硝基苯和炔烃的羰基环化，用于加快构建 quinolin-4(1)-one 支架。通过使用低负载量的多相钯催化剂、Mo(CO)作为CO替代物和还原剂、硝基芳烃作为氮源，反应进展顺利，得到了多种从良好到优异的喹啉-4(1)-酮。产量。
• Carbonylative Sonogashira annulation sequence: One-pot synthesis of 4-quinolone and 4H-chromen-4-one derivatives
  作者：Prasanjit Ghosh、Aritra Kumar Nandi、Sajal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.029

  日期：2018.5

  Carbonylative Sonogashira annulation sequence for one pot synthesis of 4-quinolone and 4H-chromen-4-one has been developed in presence of Pd-NHC catalyst. Substituted 2-iodoaniline and 2-iodophenol independently underwent in the carbonylative Sonogashira annulation reaction with a variety of acetylenes to result in 4-quinolone and flavone derivatives respectively in good to excellent yield. Moreover

  在Pd-NHC催化剂的存在下，已经开发了用于一锅合成4-喹诺酮和4 H -chromen-4-one的羰基化Sonogashira环化序列。在羰基化的Sonogashira与多种乙炔的环化反应中，分别进行取代的2-碘苯胺和2-碘苯酚的合成，分别以良好或优异的收率得到4-喹诺酮和黄酮衍生物。而且，该方案不需要有毒的CO气体，高催化剂负载量和任何昂贵的盐/添加剂。本文中，我们首次使用Mo（CO）6作为固体CO源，用于通过羰基化Sonogashira环化反应一锅合成黄酮衍生物。
• Transition-metal-free oxidative intermolecular cyclization reaction: synthesis of 2-aryl-4-quinolones
  作者：Haojie Ma、Cui Guo、Zhenzhen Zhan、Guoqiang Lu、YiXin Zhang、Xinliang Luo、XinFeng Cui、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c7nj01293d

  日期：——

  Herein, a novel and efficient intermolecular cyclization of 2-aminoacetophenones with aldehydes was developed for the synthesis of 2-aryl-4-quinolones through C–C and C–N bond formation. Mild conditions, good functional group tolerance, and substrates without prefunctionalization make this protocol practical, and this strategy will stimulate keen interest in fields of chemistry and biology.

  本文中，开发了一种新型且高效的2-氨基苯乙酮与醛的分子间环化反应，用于通过CC和CN键形成2-芳基-4-喹诺酮类化合物。温和的条件，良好的官能团耐受性以及无需预官能化的底物使该方案切实可行，并且该策略将激发化学和生物学领域的浓厚兴趣。