己基丙二酸二乙酯 | 5398-10-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-hexylmalonate
• 英文别名: Hexylmalonsaeure-diethylester；diethyl hexylmalonate；diethyl n-hexylmalonate；diethyl 2-hexylpropanedioate
• CAS: 5398-10-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: HSHMTDVEKPAEGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269°C (estimate)
• 密度：
  0.9577

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基丙二酸二乙酯 生成 2-己基-戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  v.Braun, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 己基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Floyd; Miller, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 2355

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  己基丙二酸二乙酯 、 、 氢氧化钾 在 乙醇 、 水 、 正庚烷 、 己基丙二酸二乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以to give 2-(ethoxycarbonyl)octanoic acid as a colorless oil的产率得到hexylpropanedioic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-dialkyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-pyran-2-one

  摘要：

  本发明涉及一种生产公式为&dgr;-内酯的新工艺：使用公式为的酰卤素：其中R1、R2、R3和X如本文所述。特别地，本发明涉及一种对&dgr;-内酯进行对映选择性生产的工艺，并公开了新的中间体。

  公开号：

  US06552204B1

文献信息

• Pyridine Non-Classical Cannabinoid Compounds and Related Methods of Use
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20090286818A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  其中R1、R2、V、W、X、Y和Z可以如本文所定义。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• Nucleophilic aromatic substitution using Et3SiH/cat. t-Bu-P4 as a system for nucleophile activation
  作者：Masahiro Ueno、Misato Yonemoto、Masahiro Hashimoto、Andrew E. H. Wheatley、Hiroshi Naka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b700140a

  日期：——

  A novel type of deprotonative arylation of nucleophiles was conducted using Et3SiH/cat. t-Bu-P4 and the powerful SNAr reactions of aryl fluorides were accomplished using alcohols and malonates as nucleophiles.

  一种新型的去质子化芳基化亲核试剂的方法被采用，使用Et3SiH/催化剂t-Bu-P4，并且通过醇和丙二酸盐作为亲核试剂，实现了强有力的芳基氟化物SNAr反应。
• Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVIII. Synthesis of 5-alkylcytidines from 5-alkylbarbituric acids.
  作者：MINEO SANEYOSHI、SHIN'ICHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.36.2673

  日期：——

  5-Alkylbarbituric acids (1b-f) were converted to 5-alkyl-2, 4, 6-trichloropyrimidines (2b-f) by using phosphoryl chloride in refluxing n-butyl acetate in the presence of N, N-diethylaniline hydrochloride. Treatment of 2 with sodium methoxide in dry acetonitrile followed by reaction with potassium ethyl mercaptide and desulfurization with Raney Ni afforded 5-alkyl-2, 4-dimethoxypyrimidines (5b-f), as key intermediates in the present study. Coupling of 5 with 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose in the presence of stannic chloride in acetonitrile afforded 5-alkyl-1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl)-β-D-ribofuranosyl-1, 2-dihydro-4-methoxypyrimidin-2-ones (6a-f) in quantitative yields. Ammonolysis of 6 with methanolic ammonia afforded the title 5-alkylcytidines (7a-f). Compounds 6 were also easily converted to their uridine counterparts by treatment with hydrochloric acid. Growth-inhibitory effects of 7 on cultured mouse leukemia L5178Y cells, antiviral activity against a rhabdovirus, infectious hematopoietic necrosis virus (IHNV), in cultured CHSE-214 cells and properties as a substrate of human cytidine deaminase were also examined.

  5-烷基巴比妥酸（1b-f）在N,N-二乙基苯胺盐酸盐存在下，使用磷酰氯在回流的正丁基乙酸酯中转化为5-烷基-2,4,6-三氯嘧啶（2b-f）。将2与甲氧基钠在干燥乙腈中处理，随后与乙基硫醇钾反应并在Raney Ni存在下脱硫，得到本研究的关键中间体5-烷基-2,4-二甲氧基嘧啶（5b-f）。在乙腈中锡氯存在下，将5与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖反应，定量得到5-烷基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基)-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-4-甲氧基嘧啶-2-酮（6a-f）。用甲醇氨处理6得到标题5-烷基胞嘧啶核苷（7a-f）。化合物6也很容易通过与盐酸处理转化为相应的尿嘧啶核苷。还研究了7对培养的小鼠白血病L5178Y细胞的生长抑制作用、对培养的CHSE-214细胞中的传染性造血坏死病毒（IHNV）的抗病毒活性以及作为人胞嘧啶脱氨酶底物的性质。
• Xanthenylacetic Acid Derivatives Effectively Target Lysophosphatidic Acid Receptor 6 to Inhibit Hepatocellular Carcinoma Cell Growth
  作者：Davide Gnocchi、Maria M. Cavalluzzi、Giuseppe F. Mangiatordi、Rosanna Rizzi、Cosimo Tortorella、Mauro Spennacchio、Giovanni Lentini、Angela Altomare、Carlo Sabbà、Antonio Mazzocca

  DOI：10.1002/cmdc.202100032

  日期：——

  and (±)-2-(9H-xanthen-9-yl)octanoic acid (compound 8 – MC12, sodium salt) by introducing alkyl groups of increasing length at the acetic α-carbon atom. Two of these compounds were characterized by X-ray powder diffraction and quantum mechanical calculations, while molecular docking simulations suggested their enantioselectivity for LPAR6. Biological data showed anti-HCC activity for all XAA derivatives

  尽管全球肝细胞癌 (HCC) 的发病率不断增加，但目前的药物治疗仍不能令人满意。我们之前已经表明溶血磷脂酸受体 6 (LPAR6) 支持 HCC 生长，并且 9-xanthenyl乙酸 (XAA) 作为 LPAR6 拮抗剂抑制 HCC 生长而没有毒性。在这里，我们合成了四种新型 XAA 衍生物，(±)-2-(9 H -xanthen-9-yl)丙酸（化合物4 – MC9），(±)-2-(9 H -xanthen-9-yl)丁酸（化合物5 – MC6）、(±)-2-(9 H -xanthen-9-yl)己酸（化合物7 – MC11）和 (±)-2-(9 H -xanthen-9-yl ) )辛酸（化合物8– MC12，钠盐）通过在乙酸 α-碳原子上引入长度增加的烷基。其中两种化合物通过 X 射线粉末衍射和量子力学计算进行了表征，而分子对接模拟表明它们对 LPAR6 具有对映选择性。生物学数据显示所有
• Asymmetric Palladium-Assisted Alkylation of Alkenes
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Jean-Luc Haesslein

  DOI：10.1002/hlca.19830660615

  日期：1983.9.21

  Palladium-promoted alkylation of alkenes using chiral sulfoxide-containing carbanions and chiral lithiated oxazolines results in asymmetric induction (AI) ranging from 3–5% (1,5 induction), 20–40% (1,3 induction) to 44–52% (1,4 induction). No general trend allowing predictions of results was found. With 1-hexene, attack at C(1) is almost exclusive but propene gives a mixture of attack at C(1) and C(2)

  使用含手性亚砜的碳负离子和手性锂化的恶唑啉，钯促进烯烃的烷基化导致不对称诱导（AI）范围为3–5％（1.5诱导），20–40％（1,3诱导）至44–52 ％（1,4感应）。没有发现可以预测结果的一般趋势。使用1-己烯时，几乎不排除对C（1）的进攻，但丙烯会同时对C（1）和C（2）进行进攻。手性配体与丙二酸根阴离子一起使用也会导致一些不对称诱导（约20％）。