己基丙-2-炔酸酯 | 68279-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 己基丙-2-炔酸酯
• 英文名称: hexyl propiolate
• 英文别名: n-hexyl propiolate；Hexyl prop-2-ynoate
• CAS: 68279-21-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WHSATUGGKMYJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基丙-2-炔酸酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到dihexyl (2E)-hex-2-en-4-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Conjugate 1,5-Addition of Gilman Reagents to (E)-Hex-2-en-4-ynedioates: An Access to β(γ′)-Substituted Muconates

  摘要：

  An unusual nucleophilic conjugate addition of organocuprates to enynedioates resulted in chemo- and regioselective formation of ()-addition products, rather than ()-addition products, in moderate to good yields. This addition pattern is different from that with organophosphanes or alkyl amines, and presents a short and efficient method for the preparation of various ()-alkyl- or -aryl-substituted muconates compared with other synthetic approaches.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378856
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己基丙炔酸酯 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 己基丙-2-炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯进行自由基大环化。

  摘要：

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85015-7

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING A PROPIOLIC ACID OR A DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Goossen Lukas J

  公开号：US20140012000A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates to a process for preparing a propiolic acid or a derivative thereof by reacting a terminal alkyne with carbon dioxide, which comprises performing the reaction in the presence of a base and a copper complex, especially a copper (I) complex having at least one ligand, at least one of the ligands of the copper complex being selected from monodentate ligands which have an aminic or iminic nitrogen atom capable of coordination with copper, and polydentate ligands having at least two atoms or atom groups which are capable of simultaneous coordination with copper and are selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and carbene carbon.

  该发明涉及一种通过将末端炔烃与二氧化碳反应制备丙炔酸或其衍生物的方法，其中在碱和铜络合物的存在下进行反应，特别是在至少具有一个配体的铜（I）络合物的存在下进行反应，铜络合物的配体中至少有一个被选择自具有能够与铜配位的氨基或亚胺基氮原子的一价配体，以及具有至少两个能够与铜同时配位的原子或原子团的多齿配体，这些原子或原子团被选择自氮、氧、硫、磷和卡宾碳。
• 一种制备(2E,2’E)-丙烯酸酯醚类化合物的方 法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN103833554B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一种制备(2E,2’E)‑丙烯酸酯醚类化合物的方法，其特征在于，丙炔酸脂类化合物的有机溶剂中，加入碱，40～80℃下反应4～10小时后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取出产物，减压蒸馏，粗产品通过柱层析纯化得到纯的(2E,2’E)‑丙烯酸酯醚类化合物；其中，所述的碱为三乙胺、三异丙基胺、N,N‑二异丙基乙胺、1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑烯、三乙烯二胺或吡啶。本发明具有高立体选择、产物稀有、操作简便、原料易得、污染小、产率高、安全便宜、绿色环保等优点。
• 一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物及其准备方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN113292466B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种亚砜亚胺类烯胺酸酯化合物及其制备方法。属于药物中间体合成技术领域；所述亚砜亚胺烯胺酸酯化合物的结构如式I所示：其制备方法具体如下：在冰水浴下，含有羰基端炔化合物的甲苯溶液通过微量蠕动泵滴加到含有N‑氯代亚砜亚胺和DABCO的甲苯溶液中，得反应液；使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物，对该反应粗产物通过碱性氧化铝色谱柱进行分离提纯，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。本发明利用无金属催化的两组分反应以制备活性高的烯胺酸酯化合物的方法操作简便、原料廉价易得、底物适用性较广，且反应条件简单、温和、绿色，产率适中。
• Studies on Thermal Reactivity of β-(1,2-Allenyl)butenolides and 2-Allyl-3-allenylcyclohex-2-enones
  作者：Zhenhua Gu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200701171

  日期：2008.3.7

  A series of thermal pericyclic reactions of beta-allenylfuranones have been studied. It was observed that beta-allenylfuranones would undergo 1,5-hydrogen shift to afford a new type of trienes upon heating. Due to their high reactivity, these trienes would undergo subsequent pericyclic reactions based on the nature of the substituent group R: When R is an alkyl group, the intermediate 4a or 4b would

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。
• Selective difunctionalization of electron-deficient alkynes: access to (<i>E</i>)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate
  作者：Ling-Hui Lu、Guangchuan Ou、Xiongjie Zhao、Yufei Wang、Xuelian Chen、Wenjun Liao、Shundan Li、Chao Wu

  DOI：10.1039/d1ob01287h

  日期：——

  A convenient and efficient approach to (E)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate has been developed through direct iodothiomethylation of alkynes with aqueous HI and DMSO under mild conditions. This novel protocol has demonstrated a unique difunctionalization of electron-deficient alkynes with a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance. Preliminary mechanistic studies indicated that prior

  通过在温和条件下用 HI 和 DMSO 水溶液直接碘硫甲基化炔烃，开发了一种方便有效的 ( E )-2-iodo-3-(甲硫基)丙烯酸酯方法。这种新颖的协议证明了缺电子炔烃的独特双功能化，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。初步机理研究表明，先对炔烃进行二碘化，然后用原位产生的 DMS 进行亲核取代，导致形成 ( E )-2-iodo-3-(methylthio) 丙烯酸酯。