5-methoxy-1H-indole-2-carbonitrile | 101681-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indole-2-carbonitrile
• CAS: 101681-81-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: HLUIAVJOEJUQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1H-indole-2-carbonitrile 在 potassium hydroxide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到3-iodo-5-methoxy-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型高度官能化 1H-Indole-2-carbonitriles

  摘要：

  一种通过化合物 1-(but-2-ynyl)-1 H - indole-2- carbonitriles 和 1-benzyl-3-iodo-1 H的交叉偶联反应制备多取代 indole-2-carbonitriles 的方法-描述了 indole-2-carbonitriles。使用交叉偶联反应研究吲哚衍生物与 3 位碘的反应性。Sonogashira、Suzuki-Miyaura、Stille 和 Heck 交叉偶联提供了多种二、三和四取代的吲哚-2-腈。

  DOI：

  10.3390/molecules26175287
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-methoxy-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 5-HYDROXYINDOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF ALPHA-1 ANTITRYPSIN<br/>[FR] COMPOSÉS 5-HYDROXYINDOLES SUBSTITUÉS UTILES COMME MODULATEURS DE L'ALPHA-1 ANTITRYPSINE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203007A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Novel compounds, compositions, and methods of using and preparing the same, which may be useful for treating alpha-1 antitrypsin deficiency (AATD).

  新化合物、组合物以及使用和制备这些化合物的方法，可能对治疗α-1抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）有用。
• Alcohol-Initiated Dinitrile Cyclization in Basic Media: A Route Toward Pyrazino[1,2-a]indole-3-Amines
  作者：Leonid Voskressensky、Alexey Festa、Nikita Golantsov、Olga Storozhenko、Alexey Shumsky、Alexey Varlamov

  DOI：10.1055/s-0036-1591529

  日期：2018.4

  A selective route to the formation of 1-alkoxypyrazino[1,2-a]indole-3-amines through alcohol-initiated dinitrile cyclization, starting from N-(cyanomethyl)indole-2-carbonitriles under basic conditions, was discovered. The resulting compounds were shown to be unstable in solution, and a three-component reaction of the dinitrile, alcohol, and aromatic aldehyde was used to overcome the problem.

  通过醇引发的二腈环化，从N-(氰甲基)吲哚-2-腈在碱性条件下开始，发现了形成1-烷氧基吡嗪并[1,2-a]吲哚-3-胺的选择性途径。所得化合物在溶液中显示出不稳定性，使用二腈、醇和芳香醛的三组分反应来克服这个问题。
• Intermolecular reactions of indol-2-yl radicals: a new route to 2-substituted indoles
  作者：Andrea Fiumana、Keith Jones

  DOI：10.1039/a905024h

  日期：——

  The generation of indol-2-yl radicals and their addition to a variety of radical acceptors to prepare 2-substituted indoles is presented.

  介绍了吲哚-2-基自由基的产生及其与各种自由基受体的加成以制备2-取代的吲哚。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090311217A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的3-取代-1H-吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• Chemoselective Divergent Transformations of <i>N</i>-(Propargyl)indole-2-carbonitriles with Nitrogen Nucleophiles: Alkyne Hydroamination or Domino Cyclizations
  作者：Rajesh R. Zalte、Alexey A. Festa、Pavel V. Raspertov、Olga A. Storozhenko、Nikita E. Golantsov、Victor B. Rybakov、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01327

  日期：2022.11.4

  alkyne hydroamination products exclusively. On the contrary, the one-pot reaction of N-(propargyl)indole-2-carbonitriles with methanol and LiHMDS on heating, followed by the addition of a nitrogen nucleophile, allowed a selective domino cyclization sequence toward 1-aminopyrazino[1,2-a]indoles. Anilines and nitrogen heterocycles could be employed as N-nucleophiles to obtain products of both types. Moreover

  研究了N- (炔丙基)吲哚-2-腈与氮亲核试剂的相互作用。研究发现，六甲基二硅氮烷锂 (LiHMDS) 促进的反应产生了两种产物类型的混合物，它们源于对碳-碳或碳-氮三键的初始攻击。在降低的温度和催化量的 LiHMDS 存在下进行反应，仅提供炔烃加氢胺化产物。相反，N- (炔丙基)吲哚-2-甲腈与甲醇和LiHMDS在加热下的一锅反应，然后添加氮亲核试剂，允许选择性多米诺环化序列向1-氨基吡嗪[1,2 -一个]吲哚。苯胺和氮杂环可用作N- 亲核试剂获得两种类型的产物。此外，还开发了另一种通向第三种产品类型的一锅法。当N- (炔丙基)吲哚-2-腈首先在低温下与苯胺和 LiHMDS 结合时，进一步加热原位生成的加氢胺化产物导致分子内环化为 1-亚氨基-2-苯基吡嗪[1,2- a ]吲哚。因此，研究了将相同起始材料化学发散转化为三种化合物类别。研究了可能的反应路线，确定了N- (烯基)吲哚-2-甲