Diethyl 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-7-methyloct-3-en-4-yl phosphate | 113138-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-7-methyloct-3-en-4-yl phosphate
• 英文别名: diethyl (1,1,1,2,2,3-hexafluoro-7-methyloct-3-en-4-yl) phosphate
• CAS: 113138-46-8
• 化学式: C₁₃H₂₁F₆O₄P
• 分子量: 386.272
• InChiKey: QTAXXKZZTVFQJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-7-methyloct-3-en-4-yl phosphate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到1-{4-Fluoro-5-[3-methyl-but-(Z)-ylidene]-4-pentafluoroethyl-3-trifluoromethyl-4,5-dihydro-furan-2-yl}-4-methyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型氟离子催化 1-烷基-F-1-烯基磷酸酯反应方便合成含氟高取代呋喃

  摘要：

  1-烷基-F-1-烯基磷酸酯，很容易由烷基 F-烷基酮和二乙基亚磷酸钠制备，在氟离子催化剂和三乙胺的存在下，在环境温度下进行脱磷酸化，然后环缩合得到 3,4-二-F-烷基化呋喃衍生物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1621
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethyl phosphite 、 1,1,1,2,2,3,3-Heptafluoro-7-methyloctan-4-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到Diethyl 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-7-methyloct-3-en-4-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自 F-烷基酮的烯醇磷酸盐制备氟化氮杂环化合物的有效且便捷的新途径

  摘要：

  在四氢呋喃中在 -10 至 0 °C 下用二乙基亚磷酸钠处理 F-烷基酮，得到高产率的 1-取代 F-1-烯基磷酸酯，其在室温下容易与脒或肼衍生物反应，得到相应的氟化物。嘧啶类或吡唑类，分别具有良好到极好的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.819

文献信息

• A New Effective and Convenient Route to Fluorinated Nitrogen Heterocyclic Compounds by the Use of Enol Phosphates Derived from<i>F</i>-Alkyl Ketones
  作者：Takashi Ishihara、Yoshiji Okada、Manabu Kuroboshi、Takao Shinozaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1988.819

  日期：1988.5.5

  The treatment of F-alkyl ketones with sodium diethyl phosphite in tetrahydrofuran at −10 to 0 °C gave high yields of 1-substituted F-1-alkenyl phosphates, which readily reacted with amidine or hydrazine derivatives at room temperature to afford the corresponding fluorinated pyrimidines or pyrazoles, respectively, in good to excellent yields.

  在四氢呋喃中在 -10 至 0 °C 下用二乙基亚磷酸钠处理 F-烷基酮，得到高产率的 1-取代 F-1-烯基磷酸酯，其在室温下容易与脒或肼衍生物反应，得到相应的氟化物。嘧啶类或吡唑类，分别具有良好到极好的产率。
• A Convenient Synthesis of Fluorine-Containing Highly-Substituted Furans through New Fluoride Ion-Catalyzed Reaction of 1-Alkyl-<i>F</i>-1-alkenyl Phosphates
  作者：Manabu Kuroboshi、Takao Shinozaki、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1987.1621

  日期：1987.8.5

  1-Alkyl-F-1-alkenyl phosphates, easily prepared from alkyl F-alkyl ketones and sodium diethyl phosphite, underwent the dephosphorylation followed by cyclocondensation in the presence of a fluoride ion catalyst and triethylamine at ambient temperature to give 3,4-di-F-alkylated furan derivatives in moderate to good yields.

  1-烷基-F-1-烯基磷酸酯，很容易由烷基 F-烷基酮和二乙基亚磷酸钠制备，在氟离子催化剂和三乙胺的存在下，在环境温度下进行脱磷酸化，然后环缩合得到 3,4-二-F-烷基化呋喃衍生物，产率中等至良好。