5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚 | 139717-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-1-tosylindole；N-tosyl-5-methoxyindole；1H-Indole, 5-methoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 139717-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: SWJXHHMYYCPWLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  489.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到9-methoxy-2-methylbenzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]indole 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内氧化偶合和随后的胺类杂二芳基阿耳苏丹酸的亲核性开环获得联芳基磺酰胺

  摘要：

  磺酰胺药效基团在杂二芳基化合物上的安装已成功地通过在N-芳基磺酰基杂环中进行钯催化的分子内氧化偶合反应完成，随后通过胺类亲核试剂实现了杂二芳基磺胺类化合物的新型开环。该方案具有广泛的底物范围，可确保在合成含邻磺酰基或羧基官能团的杂二芳基化合物中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00290
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯胺 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• Revisiting 2-Alkoxy-3-bromoindolines: Control C-2 <i>vs</i>. C-3 Elimination for Regioselective Synthesis of Alkoxyindoles
  作者：Takumi Abe、Yuta Kosaka、Takaaki Kawasaki、Yuki Ohata、Toshiki Yamashiro、Koji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.c20-00135

  日期：2020.6.1

  regioselectivity and no need for catalysts, that makes it have potential synthetic applications. Furthermore, this protocol is user friendly because ROBIN is able to be prepared from commercially available indoles and is a bench-stable easy-to-handle crystalline substrate, thus allowing the concise synthesis of a variety of both 2- and 3-alkoxyindoles.

  描述了从共同的中间体2-烷氧基-3-溴吲哚啉（ROBIN）中2-和3-烷氧基吲哚的区域选择性合成。2-烷氧基吲哚是通过从ROBIN碱促进的区域选择性去除HBr而获得的，而3-烷氧基吲哚的合成是通过银介导的烷氧基化反应，然后是酸促进的醇盐消除。这种关键的消除方法具有完全的区域选择性，并且不需要催化剂，使其具有潜在的合成应用。此外，该协议是用户友好的，因为ROBIN可以从市售的吲哚制备，并且是板凳稳定且易于处理的晶体底物，因此可以简洁地合成各种2-和3-烷氧基吲哚。
• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。
• [EN] N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUTED INDOLES HAVING SEROTONIN RECEPTOR AFFINITY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM<br/>[FR] INDOLES N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DE LA SEROTONINE, METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CES INDOLES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004048330A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indole compounds, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their geometric forms, their N-oxides, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention particularly relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indoles of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates, and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention also relates to the process for preparing compounds of the general formula (I), pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine. This invention also relates to the novel intermediates involved therein and process of their preparation.

  本发明涉及新型的N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚化合物、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、N-氧化物、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明特别涉及具有通用公式(I)的新型N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明还涉及制备通用公式(I)化合物的过程、含有此类化合物的药物组合物以及此类化合物和组合物在医学中的用途。本发明还涉及其中涉及的新中间体及其制备过程。
• A NaH-promoted N-detosylation reaction of diverse p-toluenesulfonamides
  作者：Wanwan Sun、Xiaobei Chen、Ying Hu、Huihui Geng、Yuanrui Jiang、Yuxin Zhou、Wenjing Zhu、Min Hu、Haohua Hu、Xingyi Wang、Xinli Wang、Shilei Zhang、Yanwei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152442

  日期：2020.10

  features cheap reagent, convenient operations, mild reaction conditions and broad substrate scope. Moreover, this study revealed that the loading of NaH in tosylation reactions of nitrogen-containing compounds with NaH as a base in DMA or DMF should be controlled due to the possibility of adverse detosylation.

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。
• Silver-Mediated Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclizations of 2-Benzyloxy-3-bromoindolines: Synthesis of Isochromeno[3,4-b] indolines and 3-Arylindoles
  作者：Toshiki Yamashiro、Koji Yamada、Haruka Yoshida、Yutaro Tomisaka、Takahide Nishi、Takumi Abe

  DOI：10.1055/s-0039-1690734

  日期：2019.12

  We disclose a silver-mediated intramolecular Friedel–Crafts-type cyclization of 2-benzyloxy-3-bromoindolines to afford an untapped family of isochromeno[3,4-b]indolines and 3-arylindoles, in which deformylative arylation of 2-(4-methoxybenzyloxy)-3-bromoindolines is reported for the first time. The isochromeno[3,4-b]indolines can be readily transformed into other heterocyclic moieties.

  我们公开了 2-苄氧基-3-溴二氢吲哚的银介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化，以提供未开发的异色基 [3,4-b] 二氢吲哚和 3-芳基吲哚家族，其中 2-(4 -甲氧基苄氧基)-3-溴二氢吲哚是首次报道。异色基[3,4-b]二氢吲哚可以很容易地转化为其他杂环部分。