But-3-enyl 2-oxocyclobutane-1-carboxylate | 1093076-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: But-3-enyl 2-oxocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1093076-59-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: IQBZVJSJWJRIPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenebenzothiazol-2-amine 、 But-3-enyl 2-oxocyclobutane-1-carboxylate 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到but-3-en-1-yl (2S,3R)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联反应和碱诱导差向异构化立体发散合成 2,3-二取代 δ-内酰胺衍生物的所有立体异构体

  摘要：

  开发了一种方案来实现带有邻位手性中心的 δ-内酰胺立体异构体的立体发散合成。采用有机催化级联反应生成目标产物作为动力学产物，其表现出显着的对映选择性。在 DBU 存在下，动力学产物发生差向异构化，形成热力学上更稳定的非对映异构体，而不会损失对映选择性。通过简单地转换手性有机催化剂及其对映体，我们可以有效地获得四种具有高对映选择性的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03861
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 But-3-enyl 2-oxocyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联反应和碱诱导差向异构化立体发散合成 2,3-二取代 δ-内酰胺衍生物的所有立体异构体

  摘要：

  开发了一种方案来实现带有邻位手性中心的 δ-内酰胺立体异构体的立体发散合成。采用有机催化级联反应生成目标产物作为动力学产物，其表现出显着的对映选择性。在 DBU 存在下，动力学产物发生差向异构化，形成热力学上更稳定的非对映异构体，而不会损失对映选择性。通过简单地转换手性有机催化剂及其对映体，我们可以有效地获得四种具有高对映选择性的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03861

文献信息

• Microwave-Assisted Wolff Rearrangement of Cyclic 2-Diazo-1,3-Diketones: An Eco-compatible Route to α-Carbonylated Cycloalkanones
  作者：Marc Presset、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jo8021567

  日期：2009.1.2

  The microwave-assisted Wolff rearrangement of cyclic 2-diazo-1.3-diketones performed in the presence of a stoichiometric amount of alcohol, amine, or thiol is an efficient, user, and environmentally friendly synthetic protocol for the synthesis of alpha-carbonylated cycloalkanones. This approach proves superior to existing protocols in scope and eco-compatibility.