(2S)-2-羟基-3-苯基丙腈 | 106863-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-羟基-3-苯基丙腈
• 英文名称: (S)-(-)-2-hydroxy-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionitrile；2-hydroxy-3-phenylpropanenitrile；(S)-alpha-Hydroxybenzenepropanenitrile；(2S)-2-hydroxy-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 106863-50-7
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: GOOUUOYVIYFDBL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S)-2-羟基-3-苯基丙腈 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-(-)-2-acetoxy-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  巴西橡胶树中的（S）-羟基腈裂解酶制备旋光性氰醇

  摘要：

  几种脂肪族，芳香族和杂芳香族醛已使用巴西橡胶树（S）-羟基腈裂解酶转化为手性氰醇。以中等至良好的收率和较高的对映体过量获得相应的氰醇，其中所研究的苯氧基乙醛，苄氧基乙醛和吡咯，吡啶和吲哚醛为例。与先前报道的结果相反，肉桂醛可以通过优化的反应条件以良好的选择性转化为（S）-（-）-2-羟基-4-苯基-（E）-丁-3-腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00354-7
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 苯乙醛 在 sodium citrate 、 柠檬酸 作用下， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(2S)-2-羟基-3-苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  巴西橡胶树中的（S）-羟基腈裂解酶制备旋光性氰醇

  摘要：

  几种脂肪族，芳香族和杂芳香族醛已使用巴西橡胶树（S）-羟基腈裂解酶转化为手性氰醇。以中等至良好的收率和较高的对映体过量获得相应的氰醇，其中所研究的苯氧基乙醛，苄氧基乙醛和吡咯，吡啶和吲哚醛为例。与先前报道的结果相反，肉桂醛可以通过优化的反应条件以良好的选择性转化为（S）-（-）-2-羟基-4-苯基-（E）-丁-3-腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00354-7

文献信息

• Highly Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Novel β-Amino Alcohol−Titanium Complexes
  作者：Yan Li、Bin He、Bo Qin、Xiaoming Feng、Guolin Zhang

  DOI：10.1021/jo0488356

  日期：2004.11.1

  The β-amino alcohol 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex has been shown to catalyze the enantioselective cyanosilylation of aldehydes efficiently. In the presence of 5 mol % of 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex catalyst, the aromatic, conjugated, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes were converted to their corresponding trimethylsilyl ethers of cyanohydrins in 90−99% yields with up to 94% ee under mild conditions.

  β-氨基醇1b -Ti（O i -Pr）4配合物已显示出可有效催化醛的对映选择性氰基硅烷化反应。在5摩尔％的1b -Ti（O i -Pr）4络合催化剂存在下，芳族，共轭，杂芳族和脂族醛以90-99％的产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚，产率最高为94 ％ee在温和条件下。
• Immobilized Baliospermum montanum hydroxynitrile lyase catalyzed synthesis of chiral cyanohydrins
  作者：Nisha Jangir、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.017

  日期：2019.3

  Hydroxynitrile lyase (HNL) catalyzed enantioselective CC bond formation is an efficient approach to synthesize chiral cyanohydrins which are important building blocks in the synthesis of a number of fine chemicals, agrochemicals and pharmaceuticals. Immobilization of HNL is known to provide robustness, reusability and in some cases also enhances activity and selectivity. We optimized the preparation

  羟基腈裂解酶（HNL）催化的对映选择性CC键形成是合成手性氰醇的有效方法，手性氰醇是许多精细化学品，农用化学品和药物合成中的重要组成部分。已知HNL的固定可提供鲁棒性，可重复使用性，并且在某些情况下还可以增强活性和选择性。我们通过交联酶聚集体（CLEA）法优化了褐藻（Balospermium montanum HNL）固定化的制备（BmHNL），并通过SEM对其进行了表征。使用CLEA-BmHNL进行了生物催化参数的优化，以从苯甲醛获得最高的％转化率和ee（S）-扁桃腈的ee。优化的反应参数为：反应时间20分钟，7 U CLEA-BmHNL，1.2 mM底物和300 mM柠檬酸盐缓冲液pH 4.2，合成了约99％ee和约60％转化率的（S）-扁桃腈。与其他CLEA-HNL不同，在CLEA-BmHNL生物催化中添加有机溶剂的ee％或产物转化率没有提高。CLEA-BmHNL可以成功地连续使用八
• Asymmetric Hydrocyanation of Aldehydes Using Chiral Titanium Reagents
  作者：Hiroyuki Minamikawa、Satoshi Hayakawa、Tohru Yamada、Nobuharu Iwasawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.4379

  日期：1988.12

  Two highly enantioselective methods for hydrocyanation of aldehydes were developed by using chiral alkoxytitanium reagents. Treatment of benzaldehyde with cyanotrimethylsilane in the presence of a chiral alkoxytitanium affords mandelonitrile in good chemical and optical yields. By the use of the chiral cyanotitanium reagent generated in situ from the chiral alkoxytitanium and cyanotrimethylsilane, aliphatic aldehydes are converted into the corresponding cyanohydrins in a highly enantioselective manner.

  利用手性烷氧基钛试剂，开发了两种高度对映选择性的醛氰化方法。在手性烷氧基钛的存在下，用氰基三甲基硅烷处理苯甲醛可获得良好的化学及光学收率的扁桃腈。通过使用由手性烷氧基钛和氰基三甲基硅烷原位生成的手性氰钛试剂，脂肪醛被高度对映选择性地转化为相应的氰醇。
• Hydroxynitrile Lyase Isozymes from<i>Prunus communis</i>: Identification, Characterization and Synthetic Applications
  作者：Yu-Cong Zheng、Jian-He Xu、Hui Wang、Guo-Qiang Lin、Ran Hong、Hui-Lei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201601332

  日期：2017.4.3

  communis) have been applied to catalyze the asymmetric synthesis of (R)‐4‐methylsulfanylmandelonitrile, a key building block of thiamphenicol and florfenicol. Here, four hydroxynitrile lyase (HNL) isozymes from Badamu were cloned and heterologously expressed in Pichia pastoris. The biochemical properties and catalytic performances of these isozymes were comprehensively explored to evaluate their efficiency

  源自巴达木（Prunus communis）的生物催化剂已被用于催化（R）-4-甲基硫烷基扁桃腈的不对称合成，这是甲砜霉素和氟苯尼考的关键组成部分。在这里，克隆了来自巴达木的四个羟腈裂解酶（HNL）同工酶，并在巴斯德毕赤酵母中异源表达。全面探讨了这些同工酶的生化性质和催化性能，以评估其在不对称合成中的效率和选择性。其中，Pc鉴定出HNL5在不对称氢氰化反应中具有出色的活性和对映选择性。在优化的温和两相反应条件下，将十七种前手性芳族醛转化为有价值的手性氰醇，具有良好的收率（高达94％）和出色的光学纯度（高达> 99.9％ee），可轻松获得多种手性氨基醇，降糖药，血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和β受体阻滞剂。因此，这项工作强调了在同工酶组中发现最有效的生物催化剂以将非天然底物转化为增值产品的重要性。
• Structure-Guided Tuning of a Hydroxynitrile Lyase to Accept Rigid Pharmaco Aldehydes
  作者：Yu-Cong Zheng、Fu-Long Li、Zuming Lin、Guo-Qiang Lin、Ran Hong、Hui-Lei Yu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01103

  日期：2020.5.15

  benzo-ketal aldehyde which was proved to be resistant against racemization during the deprotection step, with dramatically improved productivity (>95% conversion vs <1%). X-ray structure analysis and kinetic study revealed the side chain of L331 tunes the substrate adaptability of bulky and rigid benzo-ketal aldehyde, thereby facilitating the formation of a series of valuable unnatural cyanohydrins in high

  由酶促氢氰化作用产生的手性邻位C–O / C–N双官能团代表了一种有用的方法。然而，β的药效建设2用这种方法肾上腺素受体激动剂残留的缩醛基脱保护过程中，因为苯甲醇的完全外消旋化的一个巨大的挑战。在这项研究中，对来自李属李（Pc）的羟腈裂解酶进行结构指导的重新设计HNL5）可使硬质苯并缩酮醛发生高度对映选择性的氢氰化反应，事实证明该脱苯酮反应过程中的苯并酮缩醛具有抗外消旋作用，生产率大大提高（转化率> 95％，<1％）。X射线结构分析和动力学研究表明，L331的侧链可调节大体积和刚性苯并缩酮醛的底物适应性，从而有助于以高对映体纯度和高收率形成一系列有价值的非天然氰醇。此外，变体HNL L331A被成功地应用于（的克级化学-酶促合成- [R）-salmeterol，长期β 2肾上腺素受体激动剂，其光学纯形式（> 99％ee）的与总产率54％，是报告的最高值。