2,2-dimethyl-5,5-di(prop-2-ynyl)-1,3-dioxane | 120942-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5,5-di(prop-2-ynyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5,5-bis(prop-2-ynyl)-1,3-dioxane
• CAS: 120942-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XDLIFIDDOJVTCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5,5-di(prop-2-ynyl)-1,3-dioxane 在 nickel(II) bromide trihydrate 、 1-(methoxyethoxyethyl)-3-butyl-1H-imidazol-3-ium bromide 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  离子液体/甲苯双相系统中离子液体负载的镍络合物催化的1,6-二炔选择性二聚。

  摘要：

  具有2-芳基氨基甲基吡啶配体的NiCl（2）-6H（2）O / Zn试剂催化1,6-二炔的环化/聚合反应，主要产生相应的聚（1,3-丁二烯）化合物，而NiBr（2）使用3-（2-（2-甲氧基乙氧基）-乙基）-1-甲基-1H-咪唑-3-溴化铵作为配体的-3H（2）O / Zn将1,6-二炔转化为相应的在由甲苯和离子液体组成的双相溶剂体系中环化1,3,5,7-环辛酸酯。

  DOI：

  10.1039/b816850d
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-dimethyl-5,5-di(prop-2-ynyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of variously substituted allenediynes and their cobalt (I)-mediated [2+2+2] cycloaddition reactions

  摘要：

  Syntheses of variously substituted allenediynes where the allene moiety is at the terminal or internal position are described. Their cobalt(I)-mediated [2+2+2] cycloaddition reactions led to the corresponding eta(4)-complexed tricyclic compounds; the regioselectivity of these cyclizations depending on the substitution and the position of the allene is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00567-5

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes and Selenocyanates: An Entry to Selenopyridine Derivatives
  作者：Christine Tran、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0037-1610704

  日期：2019.6

  halogenated cycloadducts via cyanation using copper and SNAr reaction provides substituted selenopyridines with good yields. A novel synthetic method for the preparation of selenopyridine derivatives, involving a [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes and selenocyanates that is catalyzed by a ruthenium complex is described. This mild and straightforward reaction allows access to a wide range of selenopyridines

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 描述了一种制备硒吡啶吡啶衍生物的新颖合成方法，该方法涉及由钌配合物催化的α，ω-二炔和硒氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成。使用二氯甲烷或二氯乙烷作为溶剂，在50或80°C下，这种温和而直接的反应可以以高收率和优异的区域选择性获得各种硒吡啶。使用铜和S N Ar反应通过氰化作用将卤代环加合物进行后官能化，可提供具有良好收率的取代硒基吡啶。 描述了一种制备硒吡啶吡啶衍生物的新颖合成方法，该方法涉及由钌配合物催化的α，ω-二炔和硒氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成。使用二氯甲烷或二氯乙烷作为溶剂，在50或80°C下，这种温和而直接的反应可以以高收率和优异的区域选择性获得各种硒吡啶。使用铜和S N Ar反应通过氰化作用将卤代环加合物进行后官能化，可提供具有良好收率的取代硒基吡啶。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 2-Aminopyridine Derivatives from α,ω-Diynes and Cyanamides
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00130

  日期：2017.3.3

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminopyridines via ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access pyridine derivatives of high synthetic utility.

  已开发出一种新颖，有效且温和的合成途径，用于通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备2-氨基吡啶。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可用于获得具有高合成效用的吡啶衍生物。
• Co(I)- versus Ru(II)-Catalyzed [2+2+2] cycloadditions involving alkynyl halides
  作者：Laura Iannazzo、Naoko Kotera、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.041

  日期：2011.12

  Alkynyl chlorides, bromides, and iodides have been tested as [2 + 2 + 2] cycloaddition partners using CpCo(CO)(dimethylfumarate) and Cp*Ru(cod)Cl as precatalysts. A series of cocyclizations between diynyl dihalides and alkynes, as well as intramolecular cycloadditions of triynyl dihalides, has been carried out. While this study confirmed the versatility of the ruthenium complex with all kinds of halides

  使用CpCo（CO）（富马酸二甲酯）和Cp * Ru（cod）Cl作为预催化剂，已对炔基氯，溴化物和碘化物作为[2 + 2 + 2]环加成伙伴进行了测试。已经进行了二炔基二卤化物和炔烃之间的一系列共环化，以及三炔基二卤化物的分子内环加成。尽管这项研究证实了钌配合物与各种卤化物的通用性，但事实证明，廉价的空气稳定的钴配合物对炔基溴是有效的。
• Palladium-catalyzed silaborative carbocyclizations of 1,6-diynes
  作者：Qian Zhang、Qiu-Ju Liang、Jian-Lin Xu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c8cc00097b

  日期：——

  An addition/cyclization reaction of 1,6-diynes was developed for the synthesis of highly substituted 1,2-dialkylidenecycloalkanes. In this work, 1,6-diynes reacted with (dimethylphenylsilyl)pinacol-borane in the presence of a palladium catalyst to afford 1,2-dialkylidenecycloalkanes bearing silyl and boryl groups with a (Z,Z)-configuration in good to excellent yields. Moreover, the corresponding products

  开发了1，6-二炔的加成/环化反应，用于合成高度取代的1，2-二亚烷基环烷烃。在这项工作中，1,6-二炔与（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇-硼烷在钯催化剂的存在下反应，以良好的收率获得了具有（Z，Z）-构型的甲硅烷基和硼烷基的1,2-二亚烷基环烷烃。而且，相应的产物可以容易地转化成其他合成上有用的化合物。该协议为不饱和1，6-二炔的杂元素-元素键连接提供了一种有效且实用的方法。
• Chemo- and Regioselective Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Allenynes with Alkynes
  作者：Shigeo Yasuda、Yasuaki Kawaguchi、Yuta Okamoto、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.201602239

  日期：2016.8.16

  intramolecular rhodium(I)‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of allenynes with alkynes is described. A range of diverse polysubstituted benzene derivatives could be synthesized in good to excellent yields, in which the allenynes served as synthetic equivalent to the diynes. A high regioselectivity could be observed when allenynes were treated with unsymmetrical alkynes.

  描述了高度化学和区域选择性的部分分子内铑（I）催化的炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。可以以高至优异的产率合成多种多样的多取代苯衍生物，其中烯丙炔相当于二炔的合成等同物。当用非对称炔烃处理烯炔时，可以观察到很高的区域选择性。