1-(2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one | 1610522-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone；1-[2-Hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone；1-[2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1610522-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: DRTKMVXOSFOHKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,7,8-trihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-双香豆素的c-Met抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00364k
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 溴甲基甲基醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以32.5 %的产率得到1-(2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基化查耳酮作为抗阿尔茨海默病的高效双功能药物的合理设计、合成和活性

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种进行性神经退行性疾病，其特征在于大脑中的细胞外淀粉样蛋白斑块。最近的研究表明，最近发现的与脂质过氧化氢积累相关的细胞死亡途径铁死亡与 AD 的发生和恶化密切相关。ferroptosis 抑制剂的应用可以缓解细胞和动物模型中 AD 的发展。在此，我们设计并合成了一系列通过在核心结构中整合杂环二甲氨基嘧啶的双功能羟基化查尔酮衍生物，以同时优化它们对 Aβ 蛋白聚集和铁死亡的抑制活性。新合成的查尔酮衍生物的抑制能力大大提高。结果表明，在溶液和细胞模型中，二甲氨基嘧啶结构的引入改善了 Aβ 蛋白聚集抑制活性的作用。三羟基查耳酮衍生物AN-5在细胞模型中提供了对 Aβ 蛋白聚集的最佳抑制活性。三羟基化合物AN-5在低于100 µM（IC 50 > 1 mM）的浓度下不显示细胞毒性 ，但对促进细胞增殖有显着作用。结果表明，化合物AN-5可能潜在地促进受损脑组织中神经元细胞

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105662

文献信息

• 一种多羟基查尔酮化合物及其用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109265332B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供一种多羟基查尔酮化合物及其用途。所述化合物对Aβ蛋白的聚集具有很好的抑制效果，在细胞实验中可以有效的消除或降低Aβ蛋白聚集引起的毒性。同时所述化合物还可以作为自由基过氧化抑制剂，进而可以抑制细胞铁死亡，因此可用于治疗阿尔茨海默症或作为自由基过氧化抑制剂等。
• On the role of synthesized hydroxylated chalcones as dual functional amyloid-β aggregation and ferroptosis inhibitors for potential treatment of Alzheimer's disease
  作者：Lin Cong、Xiyu Dong、Yan Wang、Yulin Deng、Bo Li、Rongji Dai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.039

  日期：2019.3

  In addition to amyloid cascade hypothesis, ferroptosis – a recently identified cell death pathway associated with the accumulation of lipid hydroperoxides – was hypothesized as one of the main forms of cell death in Alzheimer's disease. Herein, a series of hydroxylated chalcones were designed and synthesized as dual-functional inhibitors to inhibit amyloid-β peptide (Aβ) aggregation as well as ferroptosis

  除淀粉样蛋白级联假说外，铁蛋白增生症（一种最近发现的与脂质过氧化氢的积累有关的细胞死亡途径）被认为是阿尔茨海默氏病的主要细胞死亡形式之一。本文中，设计并合成了一系列羟基化的查耳酮作为双功能抑制剂，以同时抑制淀粉样β肽（Aβ）的聚集以及肥大症。硫黄素-T测定表明三羟基查耳酮更好地抑制了Aβ聚集。在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中，具有三个羟基取代基的细胞保护查耳酮14a-c对Aβ1-42聚集诱导的毒性表现出显着的神经保护作用。此外，查尔孔涅斯14a-c被发现是通过使用过氧化氢-酶解毒的Gpx4任一药理学抑制（感应ferroptosis的良好抑制剂1S，3R）或-RSL4胱氨酸/谷氨酸反向转运蛋白系统X Ç -抑制erastin通过脂质过氧化抑制机制。三羟基查尔酮14a还能够完全破坏SH-SY5Y细胞中Aβ1-42聚集诱导的脂质过氧化反应，表明它们可以减少与氧化应激有关的神经毒性。化合物14
• 1-苯基-3-(4-(嘧啶-5-基氨基)苯基)丙-2-烯-1-酮类化合物及其用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN113831296B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明提供了一种1‑苯基‑3‑(4‑(嘧啶‑5‑基氨基)苯基)丙‑2‑烯‑1‑酮类化合物或其药学上可接受的盐具有化学式(I)的化合物其中R1、R2、R3和R4分别为氢或羟基，R5和R6为含有C1‑16烷基或C2‑16烯基。本发明的化合物对Aβ蛋白的聚集具有很好的抑制效果，通过抑制Aβ蛋白的聚集保护神经细胞活性，通过抑制细胞脂质过氧化水平，抑制细胞铁死亡。有希望进一步开发用于治疗阿尔茨海默症等，或是作为铁死亡抑制剂治疗与细胞铁死亡相关的疾病。
• [EN] FLAVONE DEAZA SPERMIDINE ANALOGUES AND THEIR USE TREATING CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE LA FLAVONE DEAZA SPERMIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：FLORATEK PHARMA SA

  公开号：WO2022167695A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present invention relates to chromen-4-one derivatives, and to associated multi-salts, solvates, and pharmaceutical compositions. The present invention also relates to the use of such compounds and compositions in the treatment and prevention of cancer. Formula (1).

  本发明涉及一种染色酮-4-酮衍生物，以及相关的多盐、溶剂化合物和药物组合物。本发明还涉及使用这些化合物和组合物在癌症的治疗和预防中的用途。公式（1）。
• Aurones: A Promising Scaffold to Inhibit SARS-CoV-2 Replication
  作者：Guilherme S. Caleffi、Alice S. Rosa、Luana G. de Souza、João L. S. Avelar、Sarah M. R. Nascimento、Vitor M. de Almeida、Amanda R. Tucci、Vivian N. Ferreira、Alcides J. M. da Silva、Osvaldo A. Santos-Filho、Milene D. Miranda、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00249

  日期：2023.6.23

  the basic C6–C3–C6 skeleton is arranged as (Z)-2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one. These compounds are structural isomers of flavones and flavonols, natural products reported as potent inhibitors of SARS-CoV-2 replication. Herein, we report the design, synthesis, and anti-SARS-CoV-2 activity of a series of 25 aurones bearing different oxygenated groups (OH, OCH3, OCH2OCH3, OCH2O, OCF2H, and OCH2C6H4R)

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚组，其中基本的C 6 –C 3 –C 6骨架排列为( Z )-2-亚苄基苯并呋喃-3(2 H )-酮。这些化合物是黄酮和黄酮醇的结构异构体，据报道它们是天然产物，是 SARS-CoV-2 复制的有效抑制剂。在此，我们报告了一系列 25 个带有不同含氧基团（OH、OCH 3 、OCH 2 OCH 3 、OCH 2 O、OCF 2 H 和 OCH 2使用基于细胞的筛选测定法在 A 环和/或 B 环上检测 C 6 H 4 R)。我们观察到 25 种化合物中有 12 种表现出 EC 50 < 3 μM（ 8e 、 8h 、 8j 、 8k 、 8l 、 8m 、 8p 、 8q 、 8r 、 8w 、 8x和8y ），其中 5 种表现出 EC 50 < 1 μM ( 8h 、 8m 、 8p 、 8q和8w ) 在 Calu-3 细胞中没有明显的细胞毒性作用。用 OCH