4,7,8-trihydroxycoumarin | 20328-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,7,8-trihydroxycoumarin
• 英文别名: 4,7,8-trihydroxy-2H-chromen-2-one；4,7,8-trihydroxychromen-2-one
• CAS: 20328-40-9
• 化学式: C₉H₆O₅
• 分子量: 194.144
• InChiKey: CNTKQZXDAYRFBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 4,7,8-trihydroxycoumarin 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到2,6,7-trihydroxy-3-(4,7,8-trihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-yl)-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromene-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FUROCHROMENE COMPOUNDS OF ANTIINFLAMMATORY ACTION
  [FR] COMPOSES DE FUROCHROMENE SUBSTITUES A ACTION ANTI-INFLAMMATOIRE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，包括所有立体异构体和互变异构体，以及其药用可接受盐和溶剂合物，用于预防和治疗人类的哮喘和其他炎症性疾病和/或情况的过程和反应中间体，以及它们的使用。

  公开号：

  WO2005010006A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三羟基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,7,8-trihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-双香豆素的c-Met抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00364k

文献信息

• Regioselective IBX-Mediated Synthesis of Coumarin Derivatives with Antioxidant and Anti-influenza Activities
  作者：Bruno M. Bizzarri、Lorenzo Botta、Eliana Capecchi、Ignacio Celestino、Paola Checconi、Anna T. Palamara、Lucia Nencioni、Raffaele Saladino

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00665

  日期：2017.12.22

  pyrogallol derivatives have been synthesized by oxidation of coumarins with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) in DMSO at 25 °C. A high regioselectivity was observed in accordance with the stability order of the incipient carbocation or radical benzylic-like intermediate. The oxidation was also effective in water under heterogeneous conditions by using IBX supported on polystyrene. The new derivatives showed improved

  通过在25°C的DMSO中用2-碘氧基苯甲酸（IBX）氧化香豆素来合成不同的邻苯二酚和邻苯三酚衍生物。根据初始碳阳离子或自由基苄基样中间体的稳定性顺序，观察到了较高的区域选择性。通过使用负载在聚苯乙烯上的IBX，在异质条件下的水中氧化也很有效。新衍生物在DPPH测试中显示出改善的抗氧化作用，并具有针对A / PR8 / H1N1流感病毒的抑制活性。这些数据代表了可能基于细胞内氧化还原值控制而显示出抗病毒活性的高氧化香豆素的新条目。
• Specificities of acetoxy derivatives of coumarins, biscoumarins, chromones, flavones, isoflavones and xanthones for acetoxy drug: Protein transacetylase
  作者：Ajit Kumar、Brajendra K. Singh、Nawal K. Sharma、Kapil Gyanda、Sapan K. Jain、Yogesh K. Tyagi、Anil S. Baghel、Mukesh Pandey、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Subhash C. Jain、Ramesh C. Rastogi、Hanumantharao G. Raj、Arthur C. Watterson、Erik Van der Eycken、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.09.008

  日期：2007.4

  acetyl group from polyphenolic acetates (PA) to functional proteins. In this paper, we have reported the comparison of the specificities of acetoxy derivatives of coumarins, biscoumarins, chromones, flavones, isoflavones and xanthones with special reference to the phenyl moiety/bulky group on the pyran ring of PA. The results clearly indicated that compounds having phenyl moieties, when used as the substrates

  在我们实验室中进行的较早工作导致鉴定出一种新的大鼠肝微粒体酶，称为乙酰氧基药物：蛋白质转乙酰酶（TAase），催化乙酰基从多酚乙酸酯（PA）转移至功能蛋白。在本文中，我们报道了香豆素，双香豆素，色酮，黄酮，异黄酮和黄嘌呤的乙酰氧基衍生物的特异性比较，特别参考了PA吡喃环上的苯基部分/大分子基团。结果清楚地表明，当具有苯基部分的化合物用作底物时，导致TAase催化活性的显着降低。
• Substituted furochromene compounds of antiinflammatory action
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20060148890A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) including all stereoisomers and tautomers thereof, to the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to the processes and reactive intermediates for their preparation and to their use in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diesases and/or conditions in humans.

  本发明涉及式（I）的新化合物，包括其所有立体异构体和互变异构体、药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备过程和反应中间体，以及它们在预防和治疗人类哮喘和其他炎症性疾病和/或病况中的用途。
• Products of condensations of hydroxycoumarin derivatives with aromatic and aliphatic dialdehydes, their preparation and antiviral action thereof
  申请人：Ivezic Zrinka

  公开号：US20050075388A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Disclosed are a novel class of components obtained in reactions of condensation of hydroxycoumarin derivatives with aromatic and aliphatic dialdehydes, their preparation and antiviral action thereof, such as against HIV.

  本发明揭示了一种新的组分类别，其通过羟基香豆素衍生物与芳香族和脂肪族二醛的缩合反应获得，以及它们的制备和抗病毒作用，如对HIV的作用。
• Synthesis of Some 4-Hydroxycoumarin Derivatives
  作者：N. J. DESAI、SURESH SETHNA

  DOI：10.1021/jo01355a010

  日期：1957.4