ditert-butyl 1-(6-methoxypyridin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1338466-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ditert-butyl 1-(6-methoxypyridin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-1,2-hydrazinedicarboxylic acid 1,2-bis(1,1-dimethylethyl) ester；tert-butyl N-(6-methoxypyridin-3-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1338466-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 339.392
• InChiKey: HAWFVSKRFGDQLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl 1-(6-methoxypyridin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 3-戊酮 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到2-ethyl-5-methoxy-3-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜酸直接催化从硼酸合成吡咯并稠合的杂环

  摘要：

  提出了从硼酸，DBAD（二叔丁基重氮二羧酸二叔丁酯）和可烯化的醛和酮制备氮杂吲哚和相关的吡咯并稠合杂环的简便方法。反应通过一锅四步的级联序列进行，关键步骤包括铜催化的硼酸与DBAD的偶联和费歇尔吲哚化作用，从而可利用各种药学上感兴趣的杂环，包括吡咯并吡啶，-嘧啶，-喹啉，易得的氮杂-芳基硼酸前体中的-和-异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.091
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到ditert-butyl 1-(6-methoxypyridin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从卤代芳烃到吲哚和类似物的两步路线：费希尔吲哚合成的变化

  摘要：

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。

  DOI：

  10.1021/jo201866c

文献信息

• [EN] AZAINDOLE ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AZA-INDOL-ACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015140684A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to azaindole acetic acid derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 are as described in the description, and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的氮杂吲哚乙酸衍生物，其中R1和R2如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，尤其是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的应用，以及含有这些化合物的药物组合物和它们的制备方法。
• Haloallylamine indole and azaindole derivative inhibitors of lysyl oxidases and uses thereof
  申请人：PHARMAXIS LTD.

  公开号：US10717733B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention relates to novel compounds which are capable of inhibiting certain amine oxidase enzymes. These compounds are useful for treatment of a variety of indications, e.g., fibrosis, cancer and/or angiogenesis in human subjects as well as in pets and livestock. In addition, the present invention relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as various uses thereof.

  本发明涉及能够抑制某些胺氧化酶的新型化合物。这些化合物可用于治疗各种适应症，如人类、宠物和家畜的纤维化、癌症和/或血管生成。此外，本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物及其各种用途。
• AZAINDOLE ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3119779B1

  公开（公告）日：2018-07-11
• HALOALLYLAMINE INDOLE AND AZAINDOLE DERIVATIVE INHIBITORS OF LYSYL OXIDASES AND USES THEREOF
  申请人：PHARMAXIS LTD.

  公开号：US20190040007A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to novel compounds which are capable of inhibiting certain amine oxidase enzymes. These compounds are useful for treatment of a variety of indications, e.g., fibrosis, cancer and/or angiogenesis in human subjects as well as in pets and livestock. In addition, the present invention relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as various uses thereof.
• Two-Step Route to Indoles and Analogues from Haloarenes: A Variation on the Fischer Indole Synthesis
  作者：Martyn Inman、Anna Carbone、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201866c

  日期：2012.2.3

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen–magnesium exchange and quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with aldehydes or ketones under acidic conditions. The protocol, which is readily extended to the preparation of indole isosteres, 4- and 6-azaindoles and thienopyrroles

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。