ethyl 3-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-oxopropanoate | 154015-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 154015-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: SZBBTMFEBYOSFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-oxopropanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到ethyl 5-fluoro-10-hydroxyphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺和双氧在阳光下通过空气合成 10-菲酚

  摘要：

  使用催化量的N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 与空气中的O 2结合，进行有氧氧化反应，以在室温下在阳光下有效且可扩展地构建一系列 10-菲酚。机理研究表明，原位产生的H 2 O 2负责将 I 2转化为 IOH，作为后期催化循环的潜在引发剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc02185k
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-2'-acetyl biphenyl 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 3-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺诱导的CH键官能化：吸电子基团取代1-联苯基-2-丙酮酮的分子内环芳构化反应，用于合成10-邻苯二酚

  摘要：

  描述了NBS诱导的分子内环芳环化，该环化是从吸电子基团取代的1-联苯-2-丙酮酮合成10-菲咯啉。原位生成的溴化物被设计成可作为自由基C–H键活化的引发剂。高活性CH键与惰性CH键的氧化交叉脱氢偶联反应在温和条件下很容易发生，不需要过渡金属或强氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01160

文献信息

• Photoredox/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization toward Phenanthrene Skeletons with Hydrogen Evolution
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03665

  日期：2020.12.18

  The first example of photoredox strategy for synthesis of phenanthrene skeletons through C(sp3)–H functionalization under external oxidant-free conditions is achieved. This transformation relies on the keto–enol tautomerism of 1,3 dicarbonyl moiety, i.e., the enol form of 1,3-dicarbonyl derivatives with relatively lower oxidation potential can be activated by the excited acridinium photocatalyst. The

  实现了在外部无氧化剂条件下通过C（sp 3）–H官能化合成菲骨架的光氧化还原策略的第一个例子。这种转化依赖于1,3-二羰基部分的酮-烯醇互变异构现象，即具有较低氧化电位的1,3-二羰基衍生物的烯醇形式可以通过激发的cri啶光催化剂活化。从底物上除去的电子和质子立即被钴肟催化剂捕获，从而以高至优异的产率专门提供了用于高度取代的10-菲基酚的-羰基。
• 一种多取代10-羟基菲及其衍生物及其合成方 法
  申请人：南开大学

  公开号：CN109020814B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提供了一种多取代10‑羟基菲及其衍生物及其合成方法，该方法包括：将式(1)化合物在溴催化剂、添加剂、过氧化物和有机溶剂的作用下制得式(2)化合物，其反应通式如下：其中，R1为氢、卤素、芳基、烷基或烷氧基，其结合位置为3位或4位或5位或6位；R2为氢、卤素、芳基、烷基、烷氧基或酯基，其结合位置为2’位或3’位或4’位或5’位或6’位；EWG为氰基、甲氧代甲酰基、乙氧代甲酰基或N‑苯基甲酰胺基。本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、催化剂价廉无污染，底物范围广，产物易分离。
• NOVEL TETRACYCLIC COMPOUND
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0601191A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  A novel tetracyclic compound useful as an immuno-suppressant, represented by general formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof wherein X¹ and X² may be the same or different from each other and each represents hydrogen or lower alkyl, and n represents an integer of 1 to 4.

  一种可用作免疫抑制剂的新型四环化合物，由通式（I）表示，或其药理上可接受的盐 其中 X¹ 和 X² 可以相同或不同，各自代表氢或低级烷基，n 代表 1 至 4 的整数。
• US5371225A
  申请人：——

  公开号：US5371225A

  公开（公告）日：1994-12-06
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Induced C–H Bond Functionalization: An Intramolecular Cycloaromatization of Electron Withdrawing Group Substituted 1-Biphenyl-2-ylethanone for the Synthesis of 10-Phenanthrenol
  作者：Ya-Ting Jiang、Zhen-Zhen Yu、Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01160

  日期：2018.7.6

  intramolecular cycloaromatization for the synthesis of 10-phenanthrenols from electron-withdrawing group substituted 1-biphenyl-2-ylethanones is described. The in situ generated bromide was designed to act as an initiator for the radical C–H bond activation. An oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of a highly active C–H bond with an inert C–H bond readily occurs under mild conditions without

  描述了NBS诱导的分子内环芳环化，该环化是从吸电子基团取代的1-联苯-2-丙酮酮合成10-菲咯啉。原位生成的溴化物被设计成可作为自由基C–H键活化的引发剂。高活性CH键与惰性CH键的氧化交叉脱氢偶联反应在温和条件下很容易发生，不需要过渡金属或强氧化剂。