1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-2-deoxy-1-C-sec-butyl-D-arabino-hex-1-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-2-deoxy-1-C-sec-butyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: (2S,3R)-5-butan-2-yl-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydrofuran-3-ol
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: IMVOVAXPGUQYKZ-MBPHKBIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-2-deoxy-1-C-sec-butyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(1S,4R,5S)-2-(butan-2-ylidene)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  1-exo-Alkylidene-2,3-anhydrofuranoses：基于呋喃糖的模板制备中的重要合成子

  摘要：

  高度官能化的 1-exo-alkylidene-2,3-anhydro-, 和 1'-halo-1-exo-alkylidene-2,3-anhydrofuranose 可以分别通过四步或五步从 D-甘露糖制备。这些化合物具有多种官能团，包括双键、环氧乙烷、烯丙基环氧乙烷和（在 1'-卤代衍生物的情况下）烯基卤化物。已经探索了这些衍生物中每个功能的反应性，并且通过制备具有多达四个分子多样性位点的基于呋喃糖的碳水化合物模板，证明了这些底物的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000612
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-A-D-*呋喃甘露糖基C 、 仲丁基锂 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以54%的产率得到1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-2-deoxy-1-C-sec-butyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理吡喃糖基或呋喃糖基氯化物合成 C-1 烷基和芳基乙二醇

  摘要：

  具有醚或亚异丙基缩醛保护基团的糖基氯可容易地从呋喃糖或吡喃糖中获得，可通过与烷基或芳基有机锂试剂反应方便地转化为 C-1 烷基或芳基糖醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900417

文献信息

• Gomez, Ana M; Pedregosa, Ana; Valverde, Serafin, Chemical Communications, 2002, # 18, p. 2022 - 2023
  作者：Gomez, Ana M、Pedregosa, Ana、Valverde, Serafin、Lopez, J Cristobal

  DOI：——

  日期：——